20α, 22 R -Dihydroxycholesterol -20α,22R-Dihydroxycholesterol

20α,22 R -Dihydroxycholesterin
20a,22R-Dihydroxycholesterin.svg
Namen
IUPAC-Name
(22 R )-Cholest-5-en-3β,20,22-triol
Bevorzugter IUPAC-Name
(2 R , 3 R ) -2 - [(1 S , 3a S , 3b S , 7 S , 9a R , 9b S , 11a S ) -7-Hydroxy-9a, 11a-dimethyl-2,3,3a, 3b,4,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-Tetradecahydro-1 H -cyclopenta[ a ]phenanthren-1-yl]-6-methylheptan-2,3-diol
Bezeichner
3D-Modell ( JSmol )
2339391
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
KEGG
  • InChI=1S/C27H46O3/c1-17(2)6-11-24(29)27(5,30)23-10-9-21-20-8-7-18-16-19(28)12- 14-25(18,3)22(20)13-15-26(21,23)4/h7,17,19-24,28-30H,6,8-16H2,1-5H3/t19-,20 -,21-,22-,23-,24+,25-,26-,27+/m0/s1
    Schlüssel: ISBSSBGEYIBVTO-TYKWNDPBSA-N
  • CC(C)CC[C@H]([C@@](C)([C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@ H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C)O)O
Eigenschaften
C 27 H 46 O 3
Molmasse 418.652 g/mol
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Infobox-Referenzen

20α, 22 R -Dihydroxycholesterol oder (3β) -cholest-5-en-3,20,22-triol ist ein endogene , metabolische Zwischen in der Biosynthese des Steroidhormons aus Cholesterin . Cholesterol ((3β) -cholest-5-en-3-ol) ist hydroxyliert von Cholesterin-Monooxygenase (P450scc) zu bilden , 22 R -hydroxycholesterol , die anschließend erneut durch P450scc hydroxyliert wird zur Bildung 20α, 22 R -dihydroxycholesterol , und schließlich wird die Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen 20 und 22 durch P450scc gespalten , um Pregnenolon ((3β)-3-Hydroxypregn-5-en-20-on), die Vorstufe der Steroidhormone, zu bilden.

Siehe auch

Verweise


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