20α-Dihydroprogesteron - 20α-Dihydroprogesterone

20α-Dihydroprogesteron
Skelettformel von 20α-Dihydroprogesteron
Kugel-Stab-Modell des 20α-Dihydroprogesteron-Moleküls
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
(1 S , 3a S , 3b S , 9a R , 9b S , 11a S ) -1 - [(1 S ) -1-hydroxyethyl] -9a, 11a-dimethyl-1,2,3,3a, 3b, 4 ,5,8,9,9a,9b,10,11,11a-Tetradecahydro-7 H -cyclopenta[ a ]phenanthren-7-on
Andere Namen
20α-DHP; 20α-Hydroxyprogesteron; 20α-OHP; 20α-Hydroxypregn-4-en-3-on; Pregn-4-en-20α-ol-3-on
Identifikatoren
3D-Modell ( JSmol )
ChemSpider
EG-Nummer
Gittergewebe 20-alpha-Dihydroprogesteron
UNII
  • InChI=1S/C21H32O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9- 11-21(17,18)3/h12-13,16-19,22H,4-11H2,1-3H3/t13-,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0 /s1
    Schlüssel: RWBRUCCWZPSBFC-RXRZZTMXSA-N
  • C[C@@H]([C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CCC4=CC(=O)CC[C @]34C)C)O
Eigenschaften
C 21 H 32 O 2
Molmasse 316.478 g/mol
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Infobox-Referenzen

20α-Dihydroprogesteron ( 20α-DHP ), auch bekannt als 20α-Hydroxyprogesteron ( 20α-OHP ), ist ein natürlich vorkommendes , körpereigenes Gestagen . Es ist ein Metabolit von Progesteron , gebildet von den 20α-Hydroxysteroid-Dehydrogenasen (20α-HSDs) AKR1C1 , AKR1C2 und AKR1C3 und der 17β-Hydroxysteroid-Dehydrogenase (17β-HSD) HSD17B1 . 20α-DHP kann zurück in Progesteron durch 20α-HSDs von der 17β-HSD transformiert werden HSD17B2 . HSD17B2 wird unter anderem im menschlichen Endometrium und Gebärmutterhals exprimiert. In Tierstudien wurde festgestellt, dass 20α-DHP selektiv in Zielgewebe wie Uterus , Gehirn und Skelettmuskulatur aufgenommen und dort zurückgehalten wird .

20α-DHP hat eine sehr geringe Affinität für den Progesteronrezeptor und ist im Vergleich zu Progesteron als Gestagen viel weniger wirksam , mit etwa einem Fünftel der relativen progestogenen Aktivität. Es hat sich auch als handeln gefunden worden , Aromatasehemmer und zur Hemmung der Produktion von Östrogen in Brustgewebe in vitro .

Es wurde festgestellt, dass eine orale Einzeldosis von 200 mg mikronisiertem Progesteron nach 2 Stunden zu Spitzenwerten von 20α-DHP von etwa 1 ng/ml führt. In einer anderen Studie lagen die Spitzenwerte von 20α-DHP jedoch während der Therapie mit 300 mg/Tag oralem mikronisiertem Progesteron bei etwa 10 ng/ml. 20α-DHP wird aus Progesteron in der Leber und in Zielgeweben wie dem Endometrium gebildet . Es scheint langsamer ausgeschieden zu werden als Progesteron.

5α-DHP-Spiegel wurden quantifiziert.

Siehe auch

Verweise