Acesulfam-Kalium - Acesulfame potassium

Acesulfam-Kalium
Acesulfam-Kalium
Kugel-Stab-Modell von Acesulfam-Kalium
Namen
IUPAC-Name
Kalium 6-methyl-2,2-dioxo-2 H -1,2 λ 6 ,3-oxathiazin-4-olat
Andere Namen
Acesulfam K; Ass K
Bezeichner
3D-Modell ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
ECHA-Infokarte 100.054.269 Bearbeite dies bei Wikidata
EG-Nummer
E-Nummer E950 (Glasurmittel, ...)
UNII
  • InChI=1S/C4H5NO4S.K/c1-3-2-4(6)5-10(7,8)9-3;/h2H,1H3,(H,5,6);/q;+1/p -1 ☒n
    Schlüssel: WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M ☒n
  • InChI=1/C4H5NO4S.K/c1-3-2-4(6)5-10(7,8)9-3;/h2H,1H3,(H,5,6);/q;+1/p -1
    Schlüssel: WBZFUFAFFUEMEI-REWHXWOFAT
  • [K+].C\C1=C\C(=O)[N-]S(=O)(=O)O1
Eigenschaften
C 4 H 4 K N O 4 S
Molmasse 201.242
Aussehen weißes kristallines Pulver
Dichte 1,81 g / cm 3
Schmelzpunkt 225 °C (437 °F; 498 K)
270 g/L bei 20 °C
Gefahren
NFPA 704 (Feuerdiamant)
1
1
0
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒n überprüfen  ( was ist   ?) prüfenJa☒n
Infobox-Referenzen

Acesulfam - Kalium ( / ˌ eɪ s Ï s ʌ l f eɪ m / AY -see- SUL -faym ), auch bekannt als Acesulfam K ( K ist das Symbol für Kalium ) oder Ace K , ist ein synthetisches calorie -freie Zuckerersatz (künstlicher Süßstoff), der oft unter den Handelsnamen Sunett und Sweet One vermarktet wird . In der Europäischen Union ist es unter der E-Nummer (Additivcode) E950 bekannt . Es wurde 1967 zufällig von dem deutschen Chemiker Karl Clauss bei der Hoechst AG (heute Nutrinova ) entdeckt. In der chemischen Struktur ist Acesulfam-Kalium das Kaliumsalz von 6-Methyl-1,2,3-oxathiazin-4( 3H )-on-2,2-dioxid. Es ist ein weißes kristallines Pulver mit der Summenformel C
4h
4KNO
4S und ein Molekulargewicht von 201,24 g/mol.

Eigenschaften

Acesulfam K ist 200-mal süßer als Saccharose (normaler Zucker), so süß wie Aspartam , etwa zwei Drittel so süß wie Saccharin und ein Drittel so süß wie Sucralose . Wie Saccharin hat es einen leicht bitteren Nachgeschmack , besonders in hohen Konzentrationen. Kraft Foods patentierte die Verwendung von Natriumferulat , um den Nachgeschmack von Acesulfam zu maskieren. Acesulfam K wird oft mit anderen Süßungsmitteln (normalerweise Sucralose oder Aspartam) gemischt. Diese Mischungen sollen einen eher saccharoseähnlichen Geschmack ergeben, wobei jeder Süßstoff den Nachgeschmack des anderen maskiert oder einen synergistischen Effekt zeigt, durch den die Mischung süßer ist als ihre Komponenten. Acesulfam-Kalium hat eine kleinere Partikelgröße als Saccharose, wodurch seine Mischungen mit anderen Süßungsmitteln einheitlicher sind.

Im Gegensatz zu Aspartam ist Acesulfam K auch unter mäßig sauren oder basischen Bedingungen hitzestabil, sodass es als Lebensmittelzusatzstoff beim Backen oder in Produkten verwendet werden kann, die eine lange Haltbarkeit erfordern. Obwohl Acesulfam-Kalium eine stabile Haltbarkeit hat, kann es schließlich zu Acetoacetamid abgebaut werden , das in hohen Dosen giftig ist. In kohlensäurehaltigen Getränken wird es fast immer in Verbindung mit einem anderen Süßungsmittel wie Aspartam oder Sucralose verwendet. Es wird auch als Süßungsmittel in Proteinshakes und pharmazeutischen Produkten, insbesondere kaubaren und flüssigen Medikamenten, verwendet, wo es die Wirkstoffe schmackhafter machen kann. Die akzeptable tägliche Aufnahme von Acesulfam-Kalium wird mit 15 mg/kg/Tag angegeben.

Acesulfam-Kalium wird in der menschlichen Ernährung häufig verwendet und über die Nieren ausgeschieden. Es wurde daher von Forschern als Marker verwendet, um abzuschätzen, inwieweit Schwimmbäder durch Urin verunreinigt sind.

Andere Namen für Acesulfam K sind Kalium- Acesulfamat, Kaliumsalz von 6-Methyl-1,2,3-oxothiazin-4 (3 H ) -on-2,3-dioxid, und Kalium - 6-methyl-1,2,3- Oxathiazin-4( 3H )-on-3-at-2,2-dioxid.

Wirkung auf das Körpergewicht

Acesulfam-Kalium bietet einen süßen Geschmack ohne Kalorienwert. Es gibt keine qualitativ hochwertigen Beweise dafür, dass die Verwendung von Acesulfam-Kalium als Süßstoff das Körpergewicht oder den Body-Mass-Index (BMI) beeinflusst.

Entdeckung

Acesulfam-Kalium wurde nach der zufälligen Entdeckung einer ähnlichen Verbindung (5,6-Dimethyl-1,2,3-oxathiazin-4(3H)-on 2,2-dioxid) im Jahr 1967 durch Karl Clauss und Harald Jensen bei der Hoechst AG entwickelt . Nachdem Clauss seine Finger versehentlich in die Chemikalien getaucht hatte, mit denen er arbeitete, leckte er sie ab, um ein Stück Papier aufzuheben. Clauss ist der Erfinder, der in einem 1975 an die Zessionar Hoechst Aktiengesellschaft erteilten US-Patent für ein Verfahren zur Herstellung von Acesulfam-Kalium aufgeführt ist. Nachfolgende Untersuchungen zeigten, dass eine Reihe von Verbindungen mit der gleichen grundlegenden Ringstruktur unterschiedliche Süße aufwiesen. 6-Methyl-1,2,3-oxathiazin-4(3 H )-on 2,2-dioxid hatte besonders günstige Geschmackseigenschaften und war relativ leicht zu synthetisieren, so dass es für die weitere Forschung ausgewählt wurde und seinen generischen Namen erhielt (Acesulfam-K) von der Weltgesundheitsorganisation im Jahr 1978. Acesulfam-Kalium erhielt erstmals 1988 in den Vereinigten Staaten die Zulassung für die Verwendung als Tischtablette.

Sicherheit

Wie bei anderen künstlichen Süßstoffen bestehen Bedenken hinsichtlich der Sicherheit von Acesulfam-Kalium. Die US-amerikanische Food and Drug Administration (FDA) hat jedoch seine allgemeine Verwendung genehmigt. Kritiker sagen, dass Acesulfam-Kalium nicht ausreichend untersucht wurde und krebserregend sein könnte , obwohl diese Behauptungen von der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit und der FDA zurückgewiesen wurden.

Environment Canada testete das Wasser des Grand River an 23 Stellen zwischen seinem Quellgebiet und dort, wo es in den Eriesee mündet . Die Ergebnisse legen nahe, dass Acesulfam in weit höheren Konzentrationen als Saccharin oder Sucralose an den verschiedenen Teststellen vorkommt. In jüngerer Zeit wurden das Schicksal und die Auswirkungen von Acesulfam-Kalium in der Umwelt von Belton et al. (2020).

Kompendium-Status

  • British Pharmacopoeia : Bedenken hinsichtlich des zunehmenden Vorkommens und der potentiellen aquatischen Toxizität von ACE-K führten zu dieser Überprüfung. Das Papier stellt bisherige Studien sowie neue empirische Umweltmonitoring-, Umweltschicksals- und Ökotoxizitätsdaten zu diesem künstlichen Süßstoff zusammen. Basierend auf Modellen der quantitativen Struktur-Aktivitäts-Beziehung (QSAR) wird der biologische Abbau von ACE‐K als gering vorhergesagt. Dies wurde durch mehrere Untersuchungen bestätigt, die größtenteils vor 2014 veröffentlicht wurden. In jüngerer Zeit scheint es einen interessanten Paradigmenwechsel mit mehreren Berichten über eine verbesserte Fähigkeit von Kläranlagen zum biologischen Abbau von ACE‐K zu geben. Einige Studien berichten, dass ACE‐K zu potenziell toxischen Abbauprodukten photochemisch abgebaut werden kann, während andere Daten darauf hindeuten, dass dies möglicherweise nicht der Fall ist. Ein robuster Satz akuter und chronischer Ökotoxizitätsstudien an Fischen, Wirbellosen und Süßwasserpflanzen lieferte für diesen Review kritische Daten zur aquatischen Toxizität von ACE‐K. Eine Erhebung weltweiter Überwachungsdaten für ACE-K bestätigte seinen Nachweis in Abwasser und Oberflächenwasser, im Allgemeinen im unteren Bereich von Teilen pro Milliarde, während die Konzentrationen in Schlamm und Grundwasser viel niedriger sind (Teile pro Billion). Die höchsten durchschnittlichen Konzentrationen wurden im Zulauf 22,9 µg/L und im Ablauf 29,9 µg/L festgestellt. Die probabilistischen Expositionsmodelle iSTREEM und E-FAST unter Verwendung von ACE-K-Nutzungsbelastungen in der Umwelt zur Vorhersage von ACE-K-Konzentrationen in Flüssen und Bächen in den Vereinigten Staaten bestätigten die empirischen Überwachungsdaten. Es wurde ein regionaler Expositionsindex entwickelt, der darauf hindeutet, dass die ACE-K-Konzentrationen in anderen Ländern mit Nordamerika vergleichbar waren und das Modell daher vernünftigerweise weltweit extrapoliert werden kann. Diese Umweltrisikobewertung ergab, dass ACE-K hohe Sicherheitsmargen aufweist und ein vernachlässigbares Risiko für die aquatische Umwelt darstellt, basierend auf einer umfassenden ACE-K-Umweltüberwachung, konservativen vorhergesagten Umweltkonzentrationen und vorhergesagten Nicht-Effekt-Konzentrationsschätzungen (PNEC) und a umsichtige probabilistische Expositionsmodellierung.

Verweise

Externe Links