Annulation - Annulation

In der organischen Chemie ist die Annulation (vom lateinischen Anellus für "kleiner Ring"; gelegentlich Annelation ) eine chemische Reaktion, bei der ein neuer Ring an einem Molekül aufgebaut wird.

Annulation: Eine intramolekulare Ringschluss-B-Transannulation C-Cycloaddition

Beispiele sind die Robinson-Annulation , die Danheiser-Annulation und bestimmte Cycloadditionen . Ringförmige Moleküle werden von einer Seite auf kondensierte cyclische Segmenten aufgebaut, zum Beispiel Helicene und acenes . Bei der Transannulation wird ein bicyclisches Molekül durch intramolekulare Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen in einem großen monocyclischen Ring erzeugt. Ein Beispiel ist das Samarium (II) -iodid induzierte Keton - Alken Cyclisierung von 5-methylenecyclooctanone , die durch einen fortschreitet Ketyl Zwischen:

Ketonolefincyclisierung

Benzannulation

Der Begriff benzannulierte Verbindungen bezieht sich auf Derivate cyclischer Verbindungen (üblicherweise aromatisch), die an einen Benzolring kondensiert sind . Beispiele sind in der folgenden Tabelle aufgeführt:

Benzannuliertes Derivat Quelle der cyclischen Verbindung
Benzopyren Pyren
Chinolin Pyridin
Isochinolin
Chrom Pyran
Isochromene
Indole Pyrrol
Isoindol
Benzofuran Furan
Isobenzofuran
Benzimidazol Imidazol
Die Protonierung der Verkade-Base induziert eine transannuläre Bindung, wodurch ein Atran entsteht .

Transannuläre Interaktion

Eine transannulare Wechselwirkung in der Chemie ist eine beliebige chemische Wechselwirkung (positiv oder nonfavorable) zwischen verschiedenen nicht-bindenden Molekülgruppen in einem großen Ring oder Makrocyclus . Siehe als Beispiel das Molekül Atran .

Verweise