Apiole - Apiole

Apiol
Skelettformel
Kugel-Stick-Modell
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
4,7-Dimethoxy-5-(prop-2-en-1-yl)-2 H -1,3-benzodioxol
Andere Namen
5-Allyl-4,7-dimethoxybenzo[ d ][1,3]dioxol
1-Allyl-2,5-dimethoxy-3,4-methylendioxybenzol
Bezeichner
3D-Modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA-InfoCard 100.007.592 Bearbeite dies bei Wikidata
EG-Nummer
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C12H14O4/c1-4-5-8-6-9(13-2)11-12(10(8)14-3)16-7-15-11/h4,6H,1,5, 7H2,2-3H3 prüfenJa
    Schlüssel: QQRSPHJOOXUALR-UHFFFAOYSA-N prüfenJa
  • InChI=1/C12H14O4/c1-4-5-8-6-9(13-2)11-12(10(8)14-3)16-7-15-11/h4,6H,1,5, 7H2,2-3H3
    Schlüssel: QQRSPHJOOXUALR-UHFFFAOYAO
  • COc1cc(CC=C)c(OC)c2OCOc12
Eigenschaften
C 12 H 14 O 4
Molmasse 222,23 g/mol
Dichte 1,151 g/ml
Schmelzpunkt 30 °C (86 °F; 303 K)
Siedepunkt 294 °C (561 °F; 567 K)
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒n überprüfen  ( was ist   ?) prüfenJa☒n
Infobox-Referenzen

Apiol ist ein Phenylpropen , auch bekannt als Apiol , Petersilien-Apiol oder Petersilien-Kampfer . Sein chemischer Name ist 1-Allyl-2,5-dimethoxy-3,4-methylendioxybenzol. Es kommt in den ätherischen Ölen von Sellerieblättern und allen Teilen der Petersilie vor . Heinrich Christoph Link ein Apotheker in Leipzig , entdeckte die Substanz im Jahr 1715 als grünlich Kristalle durch Dampf aus Öl Petersilie reduziert. Im Jahr 1855 entdeckten Joret und Homolle, dass Apiol eine wirksame Behandlung von Amenorrea oder fehlender Menstruation war .

In der Medizin wird es als ätherisches Öl oder in gereinigter Form zur Behandlung von Menstruationsbeschwerden und als Abtreibungsmittel verwendet. Es ist reizend und kann in hohen Dosen Leber- und Nierenschäden verursachen. Es wurden Todesfälle durch versuchten Schwangerschaftsabbruch mit Apiole gemeldet.

Hippokrates schrieb über Petersilie als ein Kraut, um eine Abtreibung zu bewirken . Pflanzen mit Apiole wurden von Frauen im Mittelalter verwendet, um Schwangerschaften zu beenden. Jetzt, da sicherere Abtreibungsmethoden verfügbar sind, ist Apiol fast vergessen.

Laut einem Buch namens PIHKAL wurde Apiole verwendet, um ein psychedelisches Amphetamin namens DMMDA zu synthetisieren .

Apiol oder Apiol?

Apiole (immer mit dem letzten 'e') ist die korrekte Schreibweise des Trivialnamens für 1-Allyl-2,5-dimethoxy-3,4-methylendioxybenzol. Apiol , auch bekannt als "flüssiges Apiol" oder "grünes Petersilienöl", ist das extrahierte Oleoresin der Petersilie und nicht das destillierte Öl. Seine Verwendung war in den USA weit verbreitet, oft als Ergoapiol oder Apergol, bis ein hochgiftiges gepanschtes Produkt mit Apiol und Tri-Ortho-Kresylphosphat (auch bekannt als das dem jamaikanischen Ingwer zugesetzte Verfälschungsmittel ) auf dem amerikanischen Markt eingeführt wurde. Die Bildung von 1'-Sulfoxy-Metaboliten für Apiol (3,4-OMe-Safrol) ist etwa 1/3 so aktiv wie Safrol. Bei Mäusen wurde keine Karzinogenität mit Petersilien-Apiol oder Dill-Apiol nachgewiesen.

Andere ähnlich benannte Verbindungen

Der Name Apiol wird auch für eine eng verwandte Verbindung verwendet, die in Dill und in Fenchelwurzeln vorkommt , dem Positionsisomer ( Dillapiol , 1-Allyl-2,3-dimethoxy-4,5-methylendioxybenzol. Exalatacin (1-Allyl-2,6 -dimethoxy-3,4-methylendioxybenzol) ist ein weiteres Positionsisomer von Apiol, das in den australischen Pflanzen Crowea exalata und Crowea angustifolia var. angustifolia vorkommt .

Siehe auch

Verweise

Externe Links