Brassicasterol - Brassicasterol

Brassicasterol

Namen
IUPAC-Name 24-Methylcholest-5,22-dien-3β-ol
Bevorzugter IUPAC-Name (1 R , 3a S , 3b S , 7 S , 9a R , 9b S , 11a R ) -1 - [(2 R , 3 E , 4 R ) -5,6-Dimethylhept-3-en-2-yl ] -9a, 11a-dimethyl-2,3,3a, 3b, 4,6,7,8,9,9a, 9b, 10,11,11a-tetradecahydro-1 H - cyclopenta [ a ] phenanthren-7-ol
Andere Namen Brassicasterol (3β, 22E) -ergosta-5,22-dien-3-ol 24β-methylcholesta-5,22-dien-3 beta-ol ergosta-5,22-dien-3β-ol
Kennungen
CAS-Nummer
3D-Modell ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard	100.006.807
PubChem CID
UNII
CompTox Dashboard ( EPA )
InChI InChI = 1S / C28H46O / c1-18 (2) 19 (3) 7-8-20 (4) 24-11-12-25-23-10-9-21-17-22 (29) 13-15- 27 (21,5) 26 (23) 14-16-28 (24,25) 6 / h7-9,18-20,22-26,29H, 10-17H2,1-6H3 / b8-7 + / t19 -, 20 +, 22-, 23-, 24 +, 25-, 26-, 27-, 28 + / m0 / s1   Y. Schlüssel: OILXMJHPFNGGTO-ZAUYPBDWSA-N   Y. InChI = 1 / C28H46O / c1-18 (2) 19 (3) 7-8-20 (4) 24-11-12-25-23-10-9-21-17-22 (29) 13-15- 27 (21,5) 26 (23) 14-16-28 (24,25) 6 / h7-9,18-20,22-26,29H, 10-17H2,1-6H3 / b8-7 + / t19 -, 20 +, 22-, 23-, 24 +, 25-, 26-, 27-, 28 + / m0 / s1 Schlüssel: OILXMJHPFNGGTO-ZAUYPBDWBS
LÄCHELN O [C @ H] 4C / C3 = C / C [C @ H] 1 [C @ H] (CC [C @@] 2 ([C @ H] (CC [C @ H] 12) [C @ H] (/ C = C / [C @ H] (C) C (C) C) C) C) [C @ @] 3 (C) CC4
Eigenschaften
Chemische Formel	C 28 H 46 O.
Molmasse	398,675  g · mol –1
Aussehen	Weißer Feststoff
Schmelzpunkt	150 bis 151 ° C (302 bis 304 ° F; 423 bis 424 K)
Gefahren
Flammpunkt	Nicht brennbar
Verwandte Verbindungen
Verwandte Sterole	Cholesterin β-Sitosterol Campesterol Stigmasterol
Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben.
N.   überprüfen  ( was ist    ?) Y. N.
Infobox-Referenzen

Brassicasterol (24-Methylcholest-5,22-dien-3β-ol) ist ein Sterol mit 28 Kohlenstoffatomen, das von mehreren einzelligen Algen ( Phytoplankton ) und einigen Landpflanzen wie Raps synthetisiert wird . Diese Verbindung wurde häufig als Biomarker für das Vorhandensein von (marinen) Algen in der Umwelt verwendet und ist einer der Inhaltsstoffe für E-Nummer E499 .

Chemische Eigenschaften

Löslichkeit

Brassicasterol hat eine geringe Wasserlöslichkeit und folglich einen hohen Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizienten . Dies bedeutet, dass in den meisten Umweltsystemen Brassicasterol mit der festen Phase assoziiert ist.

Degradierung

In anaeroben Sedimenten und Böden ist Brassicasterol viele hundert Jahre lang stabil und kann daher als Indikator für die Algenproduktion in der Vergangenheit verwendet werden (siehe unten).

Chemische Analyse

Da das Molekül eine Hydroxylgruppe (-OH) aufweist, ist es häufig an andere Lipide gebunden, einschließlich Glycerine ; Die meisten Analysemethoden verwenden daher ein starkes Alkali (KOH oder NaOH), um die Esterbindungen zu verseifen . Typische Extraktionslösemittel umfassen von 6% KOH in Methanol . Die freien Sterole werden dann von den polaren Lipiden durch Verteilung in ein weniger polares Lösungsmittel wie Hexan getrennt . Vor der Analyse wird die Hydroxylgruppe häufig mit BSTFA (Bis-Trimethylsilyltrifluoracetamid) derivatisiert , um den Wasserstoff durch die weniger austauschbare Trimethylsilyl (TMS) -Gruppe zu ersetzen . Die instrumentelle Analyse wird häufig am Gaschromatographen (GC) entweder mit einem Flammenionisationsdetektor (FID) oder einem Massenspektrometer (MS) durchgeführt. Das Massenspektrum für den TMS-Ether von Brassicasterol ist in der Abbildung zu sehen.

Bildung und Vorkommen

Es kann in Mirabilis Jalapa gefunden werden .

Algenquellen

Brassicasterol wird in Pflanzen vom Isoprenoid Squalen über Campesterol als Zwischenprodukt gebildet. Eine Liste der Algen, in denen Brassicasterol identifiziert wurde, ist unten zusammen mit der ungefähren Zusammensetzung gezeigt.

A = Cholesterin

B = Campesterol

C = Sitosterol

D = 22-Dehydrocholesterin ((22 E ) -cholesta-5,22-dien-3β-ol)

E = Brassicasterol

F = Stigmasterin

G = 24-Methylencholesterin

H = Fucosterol

Verwendung als Tracer für Meeresalgen

Die Hauptquelle für Brassicasterol in der Umwelt sind Meeresalgen. Aufgrund seiner relativ hohen Konzentration und Stabilität kann es zur Beurteilung der Herkunft organischer Stoffe in Proben, insbesondere Sedimenten, verwendet werden.

Brassicasterol / Cholesterin-Verhältnis

Die Konzentration von Brassicasterol in einer Kernprobe aus Loch Striven , Schottland . Die höchsten Werte sind in den oberen Abschnitten des Sediments zu sehen, die mit der Tiefe abnehmen. Das Cholesterin verhält sich jedoch ähnlich, und das Verhältnis Brassicasterol / Cholesterin ist in allen Tiefen ziemlich gleichmäßig, was entweder auf eine vergleichbare Abbaurate ohne Änderung der Quelle oder auf unterschiedliche Abbauraten und eine Änderung der Quelle hinweist.

Multivariate Analyse

Multivariate statistische Analysen wie die Hauptkomponentenanalyse einer Reihe von Lipidbiomarkern ( z. B. andere Sterole, Fettsäuren und Fettalkohole ) ermöglichen die Identifizierung von Verbindungen mit ähnlichen Ursprüngen oder ähnlichem Verhalten. Ein Beispiel ist im Beladungsdiagramm für Sedimentproben aus der Mawddach- Mündung in Wales zu sehen .

Die Position von Brassicasterol in dieser Figur (rot dargestellt) zeigt an, dass die Verteilung dieser Verbindung ähnlich der der kurzkettigen Fettsäuren und Alkohole ist, von denen bekannt ist, dass sie marinen Ursprungs sind. Die terrestrisch abgeleiteten Biomarker wie β-Sitosterol befinden sich auf der gegenüberliegenden Seite der Figur und schließen sich gegenseitig aus.

Verweise