Caprolactam - Caprolactam
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| Namen | |||
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Bevorzugter IUPAC-Name
Azepan-2-on |
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| Andere Namen
1-Aza-2-cycloheptanon
2-Azacycloheptanon ε-Caprolactam Capron PK4 Cyclohexanon iso-oxim Extrom 6N Hexahydro-2-azepinon Hexahydro-2H-azepin-2-on (9CI) Hexanolactam Hexano-6-lactam Aminocapronsäurelactam |
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| Identifikatoren | |||
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3D-Modell ( JSmol )
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| 106934 | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA-Infokarte |
100.003.013 
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| EG-Nummer | |||
| 101802 | |||
| KEGG | |||
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PubChem- CID
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| UNII | |||
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CompTox-Dashboard ( EPA )
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| Eigenschaften | |||
| C 6 H 11 N O | |||
| Molmasse | 113,160 g·mol -1 | ||
| Das Auftreten | Weißer Feststoff | ||
| Dichte | 1,01 g / cm 3 | ||
| Schmelzpunkt | 69,2 °C (156,6 °F; 342,3 K) | ||
| Siedepunkt | 270,8 °C (514,0 °F; 544,0 K) bei 1013,25 hPa | ||
| 866,89 g/l (22 °C) | |||
| Dampfdruck | 0,0000008 mmHg (20°C) | ||
| Gefahren | |||
| GHS-Piktogramme |
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| GHS-Signalwort | Warnung | ||
| H302 , H315 , H319 , H332 , H335 | |||
| P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+312 , P302+352 , P304+312 , P304+340 , P305+351+338 , P312 , P321 , P330 , P332+313 , P337+313 , P362 . , P403+ 233 , P405 , P501 | |||
| Flammpunkt | 125 °C (257 °F; 398 K) | ||
| Explosionsgrenzen | 1,4%-8,0% | ||
| NIOSH (US-Grenzwerte für die Gesundheitsbelastung): | |||
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PEL (zulässig)
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keiner | ||
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Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 überprüfen ( was ist ?)
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| Infobox-Referenzen | |||
Caprolactam ( CPL ) ist eine organische Verbindung mit der Formel (CH 2 ) 5 C(O)NH. Dieser farblose Feststoff ist ein Lactam (ein zyklisches Amid ) der Capronsäure . Die weltweite Nachfrage nach diesem Compound beträgt etwa fünf Millionen Tonnen pro Jahr, und der überwiegende Teil wird zur Herstellung von Nylon-6- Filamenten, -Fasern und -Kunststoffen verwendet.
Synthese und Produktion
Caprolactam wurde erstmals Ende des 19. Jahrhunderts beschrieben, als es durch die Cyclisierung von ε- Aminocapronsäure , dem Produkt der Hydrolyse von Caprolactam, hergestellt wurde. Der weltweite Bedarf an Caprolactam wurde für 2015 auf fünf Millionen Tonnen pro Jahr geschätzt. 90 % des produzierten Caprolactams werden zur Herstellung von Filamenten und Fasern verwendet, 10 % für Kunststoffe und ein kleiner Teil wird als chemisches Zwischenprodukt verwendet. Aufgrund seiner kommerziellen Bedeutung wurden viele Verfahren zur Herstellung von Caprolactam entwickelt. Es wurde geschätzt, dass 90% des gesamten Caprolactams aus Cyclohexanon ( 1 ) synthetisiert werden , das zuerst in sein Oxim ( 2 ) umgewandelt wird. Die Behandlung dieses Oxims mit Säure induziert die Beckmann-Umlagerung zu Caprolactam ( 3 ):
Das unmittelbare Produkt der säureinduzierten Umlagerung ist das Hydrogensulfatsalz von Caprolactam. Dieses Salz wird mit Ammoniak neutralisiert , um das freie Lactam freizusetzen und Ammoniumsulfat zu erzeugen . Bei der Optimierung der industriellen Praktiken wird viel Aufmerksamkeit darauf gerichtet, die Produktion von Ammoniumsalzen zu minimieren.
Der andere wichtige industrielle Weg beinhaltet die Bildung des Oxims aus Cyclohexan unter Verwendung von Nitrosylchlorid , und dieses Verfahren macht 10 % der Weltproduktion aus. Der Vorteil dieses Verfahrens besteht darin, dass Cyclohexan weniger teuer ist als Cyclohexanon .
Andere Wege zu Caprolactam umfassen die Depolymerisation von Abfall-Nylon 6 und die Reaktion von Caprolacton mit Ammoniak. Im Labormaßstab wurde über die Reaktion zwischen Cyclohexanon mit Stickstoffwasserstoffsäure zu Caprolactam in der Schmidt-Reaktion berichtet.
Verwendet
Fast das gesamte produzierte Caprolactam geht in die Herstellung von Nylon 6 . Die Umwandlung beinhaltet eine ringöffnende Polymerisation :
Nylon 6 wird häufig in Fasern und Kunststoffen verwendet .
Die anionische In-situ-Polymerisation wird für die Herstellung von Guss-Nylon verwendet, bei der die Umwandlung von ε-Caprolactam zu Nylon 6 in einer Form stattfindet. Im Zusammenhang mit der Endlosfaserverarbeitung wird oft der Begriff Thermoplastisches Harztransferpressen (T-RTM) verwendet.
Caprolactam wird auch bei der Synthese mehrerer pharmazeutischer Medikamente verwendet, darunter Pentylentetrazol , Meptazinol und Laurocapram .
Sicherheit
Caprolactam ist reizend und leicht toxisch , mit einer LD 50 von 1,1 g/kg (Ratte, oral). 1991 wurde es durch den US Clean Air Act von 1990 in die Liste der gefährlichen Luftschadstoffe aufgenommen . 1996 wurde es auf Wunsch der Hersteller von der Liste gestrichen. In Wasser hydrolysiert Caprolactam zu Aminocapronsäure , die medizinisch verwendet wird.
Derzeit gibt es in den Vereinigten Staaten keinen offiziellen zulässigen Expositionsgrenzwert für Arbeitnehmer, die mit Caprolactam umgehen. Der empfohlene Expositionsgrenzwert beträgt 1 mg/m 3 über eine 8-Stunden-Arbeitsschicht für Caprolactam-Stäube und -Dämpfe. Der Kurzzeitgrenzwert für Caprolactam-Stäube und -Dämpfe beträgt 3 mg/m 3 .