Corey-Nicolaou-Makrolactonisierung - Corey-Nicolaou macrolactonization
| Corey-Nicolaou-Makrolactonisierung | |
|---|---|
| Benannt nach |
Elias James Corey K. C. Nicolaou |
| Reaktionstyp | Namensreaktion |
Die Corey-Nicolaou-Makrolactonisierung ist eine benannte Reaktion der organischen Chemie für die Synthese von Lactonen aus Hydroxysäuren , die 1974 gefunden wurde. Die Reaktion sollte in einem polaren aprotischen Lösungsmittel unter milden Bedingungen unter Verwendung von 2,2'-Dipyridyldisulfid und Triphenylphosphin .
Mechanismus
Die Hydroxysäure reagiert zuerst mit dem 2,2'-Dipyridyldisulfid zum entsprechenden 2-Pyridinthiolester, und nach einem Protonentransfer greift das Alkoxid den Carbonylkohlenstoff an und bildet einen tetraedrischen Übergangszustand, bevor es sich wieder in das gewünschte Lacton und 2 -Pyridinthion.
