Nach der Veröffentlichung ihrer zweiten EP Holler im Jahr 2014 wollten Girls' Generation-TTS ihre nächste Veröffentlichung, ein Weihnachts-Special-Album, herausbringen. Sie wollten ein komfortableres und warmes Konzept im Vergleich zu ihren vorherigen Veröffentlichungen haben. Die Mitglieder Taeyeon und Tiffany begannen im Februar 2015 mit der Vorbereitung des Albums. Später beteiligte sich Mitglied Seohyun daran, die koreanischen Texte für den Titelsong des Albums "Dear Santa" zu schreiben. In einem Interview sagte Mitglied Tiffany, dass die Gruppe ein Album zusammenstellen wollte, das ihren Gesang "akzentuieren" würde. Das Album wurde am 4. Dezember 2015 mit sechs Tracks veröffentlicht. Der Titelsong "Dear Santa" wurde sowohl in englischer als auch in koreanischer Sprache veröffentlicht. Um die Musikausbildung von Kindern in Asien zu unterstützen, spendete die Gruppe einen Teil des Verkaufsgewinns des Albums an eine Wohltätigkeitsorganisation namens "SMile for U", eine Kampagne von SM Entertainment und UNICEF .
Einzel
Der Titeltrack "Dear Santa" wurde als gemischte Genres beschrieben, darunter Balladen- und R&B-Melodien sowie eine Kombination aus peppigen und swingenden Jazzklängen. Textlich handelt es sich um eine Frau, die dem Weihnachtsmann Wünsche wünscht, in der Hoffnung, mit ihrem Freund die Weihnachtszeit zusammen zu verbringen. Fuse stufte den Song als einen ihrer Listen der "Best Holiday Songs of 2015" und "K-Pop's 25 Best Christmas Songs" ein.
"Winter Story" wurde als gitarrenlastiger Sound beschrieben, der den "seelenvollen" Gesang von Girls' Generation-TTS hervorhebt. Eine Live-Akustikversion des Songs wurde am 11. Dezember 2015 veröffentlicht.
