Dicamba - Dicamba

Dicamba
Namen
	Bevorzugter IUPAC-Name 3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure
	Andere Namen 3,6-Dichlor- o Anisinsäure ; Dianat
Identifikatoren
CAS-Nummer
3D-Modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA-Infokarte	100.016.033
KEGG
PubChem- CID
UNII
CompTox-Dashboard ( EPA )
	InChI InChI=1S/C8H6Cl2O3/c1-13-7-5(10)3-2-4(9)6(7)8(11)12/h2-3H,1H3,(H,11,12) Schlüssel: IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H6Cl2O3/c1-13-7-5(10)3-2-4(9)6(7)8(11)12/h2-3H,1H3,(H,11,12) Schlüssel: IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYAV ;
	LÄCHELN Clc1ccc(Cl)c(c1OC)C(=O)O;
Eigenschaften
Chemische Formel	C 8 H 6 Cl 2 O 3
Molmasse	221,03 g·mol -1
Aussehen	Weißer kristalliner Feststoff
Dichte	1,57
Schmelzpunkt	114 bis 116 °C (237 bis 241 °F; 387 bis 389 K)
Löslichkeit in Wasser	500 g/l
Löslichkeit in Aceton	810 g/l
Löslichkeit in Ethanol	922 g/l
Gefahren
Flammpunkt	199 °C (390 °F; 472 K)
	Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	überprüfen ( was ist ?)
	Infobox-Referenzen

Dicamba (3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure) ist ein Breitspektrum - Herbizid registriert ersten 1967. Markennamen für Formulierungen dieses Herbizids umfassen Dianat , Banvel , Diablo , Oracle und Vanquish . Diese chemische Verbindung ist ein chloriertes Derivat der o- Anissäure .

Um 2016 wurde die Verwendung von Dicamba aufgrund seiner Tendenz, sich von behandelten Feldern auf benachbarte Felder auszubreiten und dort Schäden zu verursachen, einer eingehenden Prüfung unterzogen.

Verwendung als Herbizid

Dicamba tötet ein- und mehrjährige breitblättrige Unkräuter ab. Seine primären kommerziellen Anwendungen sind die Unkrautbekämpfung für Getreidekulturen und Rasenflächen. Es wird auch zur Bekämpfung von Gestrüpp und Adlerfarn auf Weiden sowie zur Bekämpfung von Hülsenfrüchten und Kakteen verwendet . In Kombination mit einem Phenoxy-Herbizid oder mit anderen Herbiziden kann Dicamba zur Unkrautbekämpfung in Weideland und anderen Nichtkulturflächen (Zaunreihen, Fahrbahnen und Abfall) verwendet werden. Dicamba ist giftig für Nadelbaumarten , aber im Allgemeinen weniger giftig für Gräser.

Dicamba funktioniert durch Erhöhung der Pflanzenwachstumsrate. Bei ausreichender Konzentration entwachsen die Pflanzen ihren Nährstoffvorräten und sterben ab.

Die wachstumsregulierenden Eigenschaften von Dicamba wurden erstmals 1942 von Zimmerman und Hitchcock entdeckt. Bald darauf untersuchte Jealott's Hill Experimental Station in England Dicamba im Feld. Dicamba wird seitdem für die Haushalts- und gewerbliche Unkrautbekämpfung verwendet.

Mit der Veröffentlichung von Dicamba-resistenten gentechnisch veränderten Pflanzen durch Monsanto wurde über eine zunehmende Verwendung von Dicamba berichtet . Im Oktober 2016 leitete die EPA eine strafrechtliche Untersuchung über die illegale Anwendung älterer, driftanfälliger Dicamba-Formulierungen auf diese neuen Pflanzen ein. Von älteren Formulierungen wurde berichtet, dass sie nach der Anwendung abdriften und andere Nutzpflanzen beeinträchtigen, die nicht behandelt werden sollen. Eine weniger flüchtige Dicamba-Formulierung von Monsanto, die weniger anfällig für Verdampfung ist und unbeabsichtigte Drift zwischen den Feldern verhindert, wurde 2016 von der EPA in den Vereinigten Staaten zugelassen und war 2017 im Handel erhältlich Die Verwendung von Dicamba in der US-Landwirtschaft stieg von etwa 8.000.000 Pfund (3.600.000 kg) im Jahr 2016 auf 18.000.000 Pfund (8.200.000 kg) im Jahr 2017, so das US Geological Survey .

Widerstand

Einige Landwirte und Forscher haben sich nach der Einführung resistenter Pflanzen besorgt über die Herbizidresistenz geäußert . Im Labor haben Forscher eine Unkrautresistenz gegen Dicamba innerhalb von drei Generationen der Exposition nachgewiesen. Ähnliche herbizidresistente Unkräuter entstanden nach der Einführung von Glyphosat- resistenten Pflanzen (vermarktet als „ Roundup Ready “). Einige Unkrautarten wie Amaranthus palmeri haben eine Resistenz gegen Dicamba entwickelt. Die Dicamba-Resistenz bei Bassia scoparia wurde 1994 entdeckt und wurde nicht durch gängige Resistenzformen wie Absorption, Translokation oder Metabolismus erklärt.

Gentechnisch veränderte Pflanzen

Das Bodenbakterium Pseudomonas maltophilia (Stamm DI-6) wandelt Dicamba in 3,6-Dichlorsalicylsäure (3,6-DCSA) um, die viel stärker als Dicamba an den Boden adsorbiert wird, aber keine herbizide Wirkung hat. Über die Toxizität dieses Abbauzwischenprodukts liegen nur wenige Informationen vor. Die für diesen ersten Abbauschritt verantwortlichen Enzyme bestehen aus einem Dreikomponentensystem namens Dicamba O-Demethylase.

Monsanto hat kürzlich eine Komponente der drei Enzyme in das Genom von Sojabohnen , Baumwolle und anderen breitblättrigen Nutzpflanzen eingebaut und sie so gegen Dicamba resistent gemacht.Monsanto hat seine Dicamba-resistenten Pflanzen unter dem Markennamen Xtend vermarktet .

Landwirte haben ihre Besorgnis darüber geäußert, dass sie gezwungen sind, resistente Pflanzen anzubauen, um sich vor Dicamba zu schützen.

Verflüchtigung

Dicamba wurde aufgrund seiner Tendenz, von behandelten Feldern zu verdampfen und sich auf benachbarte Kulturen auszubreiten, auf den Prüfstand gestellt. Monsanto begann damit, gegen Dicamba resistente Pflanzen anzubieten, bevor ein neu formuliertes und abdriftresistentes Herbizid, von dem sie behaupteten, dass es benachbarte Felder weniger angreifen würde, die Genehmigung der Umweltschutzbehörde erhalten hatte. Vorfälle, bei denen Dicamba benachbarte Felder betraf, führten in einigen US-Bundesstaaten zu Beschwerden von Landwirten und Geldstrafen. Eine Formulierung mit niedrigerer Volatilität, M1768, wurde im November 2016 von der EPA genehmigt. Diese Formulierung wurde jedoch nicht von Experten außerhalb von Monsanto bewertet.

Dicamba-Formulierungen, einschließlich derer, die Ende der 2010er Jahre registriert wurden, können besonders anfällig für Flüchtigkeit , Temperaturinversionen in Bodennähe und Drift sein.

Toxikologische Wirkungen

Dicamba birgt keine ungewöhnlichen Handhabungsgefahren.

Menschen

Erhöhte Krebsraten-Verhältnisse und positive Expositions-Reaktions-Muster wurden (neben anderen in Kanada/USA registrierten Pestiziden) für Dicamba in einer Überprüfung der in der Agricultural Health Study des National Institutes of Health gesammelten Daten berichtet . Darüber hinaus war das Risiko eines Non-Hodgkins-Lymphoms bei Männern durch die Exposition gegenüber Dicamba in der kanadischen Studie zu Pestiziden und Gesundheit statistisch signifikant erhöht.

Säugetiere

Es ist mäßig toxisch bei oraler Aufnahme und schwach toxisch bei inhalativer oder dermaler Exposition (orale LD ₅₀ bei Ratten: 757 mg/kg KG, dermale LD ₅₀ bei Ratten: >2.000 mg/kg, inhalative LC ₅₀ bei Ratten: >200 mg/ L). In einer Studie über drei Generationen hatte Dicamba keinen Einfluss auf die Fortpflanzungsfähigkeit von Ratten.

Wenn Kaninchen vom 6. bis 18. Tag der Trächtigkeit Dosen von 0, 0,5, 1, 3, 10 oder 20 (mg/kg)/Tag von technischem Dicamba erhielten, toxische Wirkungen auf die Mütter, leicht verringertes fetales Körpergewicht und erhöhte Bei einer Dosis von 10 mg/kg trat ein Verlust von Föten auf. Die US-Umweltschutzbehörde EPA hat den NOAEL für diese Studie auf 3 (mg/kg)/Tag festgelegt.

In Hundetests kam es zu einer gewissen Vergrößerung der Leberzellen, aber eine ähnliche Wirkung wurde beim Menschen nicht gezeigt.

Wassertiere

Dicamba wurde an einer Vielzahl von Wassertieren auf akute Toxizität getestet. Die von der US-amerikanischen EPA akzeptierten Studien ergaben, dass Dicambasäure und DMA-Salz für wirbellose Wassertiere praktisch nicht toxisch sind. Von der US-EPA akzeptierte Studien ergaben, dass Dicambasäure für Kaltwasserfische ( Regenbogenforelle ) leicht giftig und für Warmwasserfische praktisch ungiftig ist. Jüngste Studien legen nahe, dass Dicamba in umweltrelevanten Konzentrationen als potenzieller endokriner Disruptor für Fische angesehen werden sollte.

Umweltschicksal

Boden

Dicamba wird durch seine Anwendung als Herbizid zur Bekämpfung von einjährigen breitblättrigen Unkräutern direkt in die Umwelt freigesetzt. Es kann Pflanzen schädigen, da es von Pflanzenwurzeln aus dem Boden aufgenommen wird. Dicamba ist in den meisten Böden mobil und es ist eine erhebliche Auswaschung möglich. Die Adsorption von Dicamba an Organo-Ton-Boden wird durch den pH-Wert des Bodens beeinflusst, wobei die stärkste Adsorption an Böden in sauren Böden auftritt. Dicamba ist im Boden mäßig persistent. Seine berichtete Halbwertszeit im Boden reicht von 1 bis 6 Wochen. Dicamba wird wahrscheinlich in Böden mit hoher Mikrobenpopulation schneller abgebaut, in Laubwäldern und Feuchtgebieten jedoch langsamer zerstreut, als dies aus Laborstudien zu erwarten wäre.

Bei einer Konzentration von 10 mg/kg in sandigem Lehmboden verursachte Dicamba eine vorübergehende Abnahme der Nitrifikation nach zwei, aber nicht drei Wochen Inkubation. Der Prüfer stellte fest, dass die Abnahme der Nitrifikation nicht wesentlich ist und nicht auf die Möglichkeit einer längerfristigen Auswirkung auf die mikrobielle Aktivität schließen lässt. In derselben Studie beeinflusste Dicamba weder die Ammoniakbildung noch die Schwefeloxidation. In einer neueren Laborstudie beeinflusste Dicamba in einer Konzentration von 1 mg/kg Boden bei vier Bodentypen weder die Harnstoffhydrolyse noch die Nitrifikation.

Wasser

Dicambasalze, die in einigen Herbiziden verwendet werden, sind in Wasser sehr gut löslich. Eine kürzlich durchgeführte Studie des US Geological Survey von 1991 bis 1996 fand Dicamba in 0,13% der untersuchten Grundwässer. Der nachgewiesene Höchstwert betrug 0,0021 mg/L. Die Prävalenz von Dicamba im Grundwasser aus landwirtschaftlich genutzten Gebieten (0,11 %) korrelierte nicht mit nichtlandwirtschaftlichen städtischen Gebieten (0,35 %).

Rechtmäßigkeit

Arkansas und Missouri verbot im Juli 2017 den Verkauf und die Verwendung von Dicamba als Reaktion auf Beschwerden über Ernteschäden durch Drift. Monsanto antwortete mit dem Argument, dass nicht alle Fälle von Ernteschäden untersucht worden seien und ein Verbot verfrüht sei. Monsanto verklagte den Bundesstaat Arkansas, um das Verbot zu stoppen, aber der Fall wurde im Februar 2018 eingestellt. Es wurde auch anerkannt, dass die Verwendung von Dicamba seit 2017 zugenommen hat. Beschwerden gegen Dicamba beschleunigten sich, nachdem die EPA eine von Monsanto hergestellte Sojabohne genehmigt hatte, die toleriere es im Jahr 2016. Die Sojabohne war Teil der Xtend-Produkte von Monsanto.

Im Juni 2020 blockierte das 9. US-Berufungsgericht den Verkauf von drei Herbiziden auf Dicamba-Basis in den Vereinigten Staaten und stellte fest, dass die Umweltschutzbehörde die Risiken des Sprühens unterschätzte. Am 8. Juni 2020 stellte die EPA klar, dass bestehende Bestände der vor dem 3. Juni 2020 gekauften Pestizide auf Dicamba-Basis bis zum 31. Juli 2020 gemäß ihrer bisherigen Kennzeichnung verwendet werden dürfen. Im Oktober 2020 erließ die EPA eine Entscheidung über den Registrierungsantrag von drei Dicamba -basierte Produkte, Xtendimax, Engenia und Tavium. Sie genehmigten ihre Verwendung von 2021 bis 2025 mit einigen zusätzlichen Änderungen, einschließlich Kennzeichnungsbeschränkungen.

Klagen

Im Februar 2018 wurde berichtet, dass zahlreiche Landwirte aus 21 Bundesstaaten Klagen gegen Monsanto eingereicht hatten, in denen behauptet wurde, dass Dicamba ihre Ernten beschädigt habe, wobei die prominentesten Fälle aus Missouri und Arkansas kamen. Bis August 2019 wurden weitere Klagen eingereicht, in denen behauptet wurde, Dicamba habe Ernten, Gärten und Bäume von Nachbarn der Bauern, die es verwendeten, beschädigt.

Am 27. Januar 2020 begann in Cape Girardeau, Missouri, die erste Studie zu Produkten im Zusammenhang mit Dicamba. An der Klage ist ein Pfirsichbauer beteiligt, der behauptete, dass Herbizide auf Dicamba-Basis erhebliche Schäden an seinen Pflanzen und Bäumen verursacht hätten. Es war auch im November 2016 eingereicht worden, als Dicamba noch im Besitz von Monsanto war. Am 14. Februar 2020 entschied die an der Klage beteiligte Jury gegen den Dicamba-Besitzer Bayer und dessen Mitangeklagte BASF und entschied zugunsten des Pfirsichzüchters, Bader Farms-Besitzer Bill Bader. Bayer und BASF wurden außerdem zu 15 Millionen Dollar Schadensersatz an Bader verurteilt. Am 15. Februar 2020 wurden Monsanto und BASF zu weiteren 250 Millionen US-Dollar Strafschadenersatz verurteilt .

Am 17. Februar wurde bekannt gegeben, dass Dicamba mit vielen weiteren Klagen konfrontiert wird. Am 26. Februar gab die Anwaltskanzlei Peiffer Wolf Carr & Kane bekannt, dass nach dem Bader-Urteil mehr als 2.000 US-Landwirte die Anwaltskanzlei beauftragt haben, sie in bevorstehenden Gerichtsverfahren zu vertreten.

Im Juni 2020 stimmte Bayer einem Vergleich von bis zu 400 Millionen US-Dollar für alle Dicamba-Klagen im Erntejahr 2015-2020 zu, ohne das 250 Millionen US-Dollar Urteil. Am 25. November 2020 reduzierte der US-Bezirksrichter Stephen Limbaugh Jr. den Strafschadensersatz im Fall Bader Farms auf 60 Millionen US-Dollar.

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