2-Cyanoguanidin - 2-Cyanoguanidine

2-Cyanoguanidin
Skelettformelπ
Kugel-Stick-Modell
Namen
IUPAC-Name
2-Cyanoguanidin
Andere Namen
Cyanoguanidin, Dicyanodiamid, N -Cyanoguanidin, 1-Cyanoguanidin, Guanidin-1-Carbonitril, Dicyandiamin, Didin, DCD, Dicy
Bezeichner
3D-Modell ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA-Infokarte 100.006.649 Bearbeite dies bei Wikidata
EG-Nummer
RTECS-Nummer
UNII
  • InChI=1S/C2H4N4/c3-1-6-2(4)5/h(H4,4,5,6) prüfenJa
    Schlüssel: QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N prüfenJa
  • InChI=1/C2H4N4/c3-1-6-2(4)5/h(H4,4,5,6)
    Schlüssel: QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYAY
  • N#CNC(=N)N
  • Isomer: N#CN=C(N)N
  • Zwitterion : N#CNC(=[N-])[NH3+]
Eigenschaften
C 2 H 4 N 4
Molmasse 84,08 g/mol
Aussehen Weiße Kristalle
Dichte 1,400 g / cm 3
Schmelzpunkt 209,5 °C (409,1 °F; 482,6 K)
Siedepunkt 252 °C (486 °F; 525 K)
41,3 g/l
log P −0,52
2,25 × 10 –10  atm·m 3 /mol&supmin;
−44,55 × 10 −6  cm 3 /mol
Gefahren
GHS-Piktogramme GHS07: Gesundheitsschädlich
GHS-Signalwort Warnung
H302 , H312 , H332
P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+312 , P302+352 , P304+312 , P304+340 , P312 , P322 , P330 , P363 , P501
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
prüfenJa überprüfen  ( was ist   ?) prüfenJa☒n
Infobox-Referenzen

2-Cyanoguanidin ist ein von Guanidin abgeleitetes Nitril . Es ist ein Dimer von Cyanamid , aus dem es hergestellt werden kann. 2-Cyanoguanidin ist ein farbloser Feststoff, der in Wasser , Aceton und Alkohol löslich ist , jedoch nicht in unpolaren organischen Lösungsmitteln.

Herstellung und Verwendung

2-Cyanoguanidin wird durch Behandlung von Cyanamid mit Base hergestellt. Es entsteht im Boden durch Zersetzung von Cyanamid. Aus 2-Cyanoguanidin, Guanidinen und Melamin wird eine Vielzahl nützlicher Verbindungen hergestellt . Zum Beispiel, Acetoguanamin und Benzoguanamin werden durch Kondensation von Cyanoguanidin mit dem hergestellten Nitril :

(H 2 N) 2 C=NCN + RCN → (CNH 2 ) 2 (CR)N 3

Cyanoguanidin wird auch als langsamer Dünger verwendet . Früher wurde es als Brennstoff in einigen Sprengstoffen verwendet. Es wird in der Klebstoffindustrie als Härter für Epoxidharze verwendet.

Chemie

Es gibt zwei tautomere Formen, die sich in der Protonierung und Bindung des Stickstoffs, an den die Nitrilgruppe gebunden ist, unterscheiden.

Dicyandiamid-Tautomerie.png

2-Cyanoguanidin kann auch in einer zwitterionischen Form über eine formale Säure-Base-Reaktion zwischen den Stickstoffatomen vorliegen .

Cyanoguanidin zwitterion.png

Der Verlust von Ammoniak (NH 3 ) aus der zwitterionischen Form, gefolgt von der Deprotonierung des verbleibenden zentralen Stickstoffatoms, ergibt das Dicyanamid- Anion, [N(CN) 2 ] − .

Verweise

Externe Links