Diphenylether - Diphenyl ether
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| Namen | |
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Bevorzugter IUPAC-Name
1,1′-Oxydibenzol |
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| Andere Namen
Oxydibenzol
Diphenylether Diphenyloxid 1,1′-Oxybisbenzol Phenoxybenzol |
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| Identifikatoren | |
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3D-Modell ( JSmol )
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| 1364620 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA-InfoCard |
100.002.711 
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| EG-Nummer | |
| 165477 | |
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PubChem- CID
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| RTECS-Nummer | |
| UNII | |
| UN-Nummer | 3077 |
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CompTox-Dashboard ( EPA )
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| Eigenschaften | |
| C 12 H 10 O | |
| Molmasse | 170,211 g·mol -1 |
| Aussehen | Farbloser Feststoff oder Flüssigkeit |
| Geruch | Geranien- wie |
| Dichte | 1,08 g / cm 3 (20 ° C) |
| Schmelzpunkt | 25 bis 26 °C (77 bis 79 °F; 298 bis 299 K) |
| Siedepunkt | 121 °C (250 °F; 394 K) bei 1,34 kPa (10,05 mm Hg), 258,55 °C bei 100 kPa (1 bar) |
| Unlöslich | |
| Dampfdruck | 0,02 mmHg (25°C) |
| -108,1·10 -6 cm 3 /mol | |
| Gefahren | |
| Sicherheitsdatenblatt | Aldrich SDB |
| GHS-Piktogramme |
 
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| GHS-Signalwort | Warnung |
| H319 , H400 , H411 | |
| P264 , P273 , P280 , P305+351+338 , P337+313 , P391 , P501 | |
| NFPA 704 (Feuerdiamant) | |
| Flammpunkt | 115 °C (239 °F; 388 K) |
| Explosionsgrenzen | 0,7%-6,0% |
| Letale Dosis oder Konzentration (LD, LC): | |
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LD 50 ( mediane Dosis )
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3370 mg/kg (Ratte, oral) 4000 mg/kg (Ratte, oral) 4000 mg/kg (Meerschweinchen, oral) |
| NIOSH (US-Grenzwerte für die Gesundheitsbelastung): | |
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PEL (zulässig)
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TWA 1 ppm (7 mg/m 3 ) |
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REL (empfohlen)
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TWA 1 ppm (7 mg/m 3 ) |
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IDLH (unmittelbare Gefahr)
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100 ppm |
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Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 überprüfen ( was ist ?)
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| Infobox-Referenzen | |
Diphenylether ist die organische Verbindung mit der Formel ( C 6 H 5 ) 2 O . Es ist ein farbloser Feststoff. Dies ist die einfachste Diaryl Äther , hat eine Vielzahl von Nischenanwendungen.
Synthese und Reaktionen
Diphenylether und viele seiner Eigenschaften wurden bereits 1901 erstmals beschrieben. Es wird durch eine Modifikation der Williamson-Ether-Synthese synthetisiert , hier die Reaktion von Phenol und Brombenzol in Gegenwart einer Base und einer katalytischen Menge Kupfer :
- PhONa + PhBr → PhOPh + NaBr
Die Einbeziehung ähnliche Reaktionen ist ein Diphenylether signifikantes Nebenprodukt in der Hochdruck - Hydrolyse von Chlorbenzol bei der Herstellung von Phenol.
Verwandte Verbindungen werden durch Ullmann-Reaktionen hergestellt .
Die Verbindung geht Reaktionen ein, die für andere Phenylringe typisch sind , einschließlich Hydroxylierung , Nitrierung , Halogenierung , Sulfonierung und Friedel-Crafts-Alkylierung oder -Acylierung .
Verwendet
Die Hauptanwendung von Diphenylether ist als eutektische Mischung mit Biphenyl , die als Wärmeträger verwendet wird. Eine solche Mischung ist wegen des relativ großen Temperaturbereichs ihres flüssigen Zustands für Wärmeübertragungsanwendungen gut geeignet. Eine eutektische Mischung [kommerziell Dowtherm A] besteht aus 73,5% Diphenylether (Diphenyloxid) und 26,5% Biphenyl (Diphenyl).
Diphenylether ist ein Ausgangsstoff bei der Herstellung von Phenoxathiin über die Ferrario-Reaktion . Phenoxathiin wird in der Polyamid- und Polyimidherstellung verwendet.
Wegen seines an parfümierte Geranie erinnernden Geruchs sowie seiner Stabilität und seines niedrigen Preises wird Diphenylether häufig in Seifenparfums verwendet. Diphenylether wird auch als Verarbeitungshilfsmittel bei der Herstellung von Polyestern verwendet .
Verwandte Verbindungen
Es ist Bestandteil des wichtigen Hormons T 3 oder Trijodthyronin .
Mehrere polybromierte Diphenylether (PBDEs) sind nützliche Flammschutzmittel. Von Penta-, Octa- und DecaBDE, den drei häufigsten PBDEs, ist nur noch DecaBDE seit seinem Verbot in der Europäischen Union im Jahr 2003 weit verbreitet. DecaBDE, auch als Decabromdiphenyloxid bekannt, ist eine großvolumige Industriechemikalie mit über 450.000 Kilogramm werden jährlich in den USA produziert. Decabromdiphenyloxid wird unter dem Handelsnamen Saytex 102 als Flammschutzmittel bei der Herstellung von Farben und verstärkten Kunststoffen vertrieben.
