Die Bürgermeisterwahl 1986 in Washington, DC, fand am Dienstag, dem 6. November 1986, statt. Die demokratische Kandidatin und amtierende Bürgermeisterin Marion Barry besiegte die republikanische Kandidatin Carol Schwartz .
Die amtierende Marion Barry strebte 1986 eine dritte Amtszeit als Bürgermeisterin an. Zu diesem Zeitpunkt war seine Dominanz in der Stadtpolitik so absolut, dass er in der demokratischen Grundschule nur in Form des ehemaligen Schulratsmitglieds Mattie Taylor, das Barry ziemlich leicht entsandte, auf symbolischen Widerstand stieß . Barry hatte erwartet, Jesse Jackson gegenüberzutreten, der von Kollegen ermutigt worden war, das Bürgermeisteramt zu suchen, und der im krassen Gegensatz zu Barrys abnehmendem Ruf relativ beliebt gewesen war. Barry, der wusste, dass der größte Teil von Jacksons Einkommen aus Reden stammte, nutzte seine politische Schlagkraft, um Jackson willkürlich zu disqualifizieren, indem er ein Gesetz verabschiedete, das besagte, dass jeder, der mehr als einen bestimmten Betrag an Honoraren verdiente, nicht für ein DC-Amt kandidieren konnte. Die Ratsmitglieder nannten dies scherzhaft das "Jesse Jackson-Gesetz", da es ausdrücklich gesetzlich vorgeschrieben war, Jackson aus der Bürgermeister-Rasse herauszuhalten.
Wie erwartet besiegte er die republikanische Stadträtin Carol Schwartz bei den Parlamentswahlen am 4. November ziemlich handlich. Schwartz gewann jedoch 33 Prozent der Stimmen - das erste Mal, dass ein Republikaner bei allgemeinen Wahlen die 30-Prozent-Marke überschritten hatte. Zum dritten Mal erhielt Barry die Zustimmung der Washington Post, jedoch "mit weitaus größeren Vorbehalten und Bedenken" als jemals zuvor.
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