p- Xylol - p-Xylene
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 Raumfüllendes Modell
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| Namen | |
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Bevorzugter IUPAC-Name
1,4-Xylol |
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Systematischer IUPAC-Name
1,4-Dimethylbenzol |
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| Andere Namen
p- Xylol, p- Dimethylbenzol; p- Xylol; 1,4-Xylol; p- Methyltoluol; Paraxylol; Chromarität; Szintillar; 4-Methyltoluol; NSC 72419; oder 1,4-Dimethylbenzol.
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| Bezeichner | |
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3D-Modell ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA-InfoCard |
100.003.088 
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| KEGG | |
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PubChem- CID
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| RTECS-Nummer | |
| UNII | |
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CompTox-Dashboard ( EPA )
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| Eigenschaften | |
| C 8 H 10 | |
| Molmasse | 106,168 g·mol -1 |
| Aussehen | Farblose Flüssigkeit |
| Geruch | Aromatisch |
| Dichte | 0,861 g/ml |
| Schmelzpunkt | 13,2 °C (55,8 °F; 286,3 K) |
| Siedepunkt | 138,35 °C (281,03 °F; 411,50 K) |
| Unlöslich | |
| Löslichkeit in Ethanol | Sehr löslich |
| Löslichkeit in Diethylether | Sehr löslich |
| Dampfdruck | 9 mmHg (20 °C) |
| -76,78·10 -6 cm 3 /mol &supmin; | |
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Brechungsindex ( n D )
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1.49582 |
| Viskosität | 0,7385 c P bei 0 ° C 0,6475 c P bei 20 ° C |
| 0,00 D | |
| Gefahren | |
| Hauptgefahren | Gesundheitsschädlich oder tödlich bei Verschlucken. Dampf schädlich. Flüssigkeit und Dampf entzündbar. |
| Sicherheitsdatenblatt |
Siehe: Datenseite Externes Sicherheitsdatenblatt |
| R-Sätze (veraltet) | R10 R20 R21 R36 R38 |
| S-Sätze (veraltet) | S25 |
| NFPA 704 (Feuerdiamant) | |
| Flammpunkt | 27 °C (81 °F; 300 K) |
| 528 °C (982 °F; 801 K) | |
| Explosionsgrenzen | 1,1%-7,0% |
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Schwellenwert (TLV)
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100 ppm (TWA), 150 ppm (STEL) |
| Letale Dosis oder Konzentration (LD, LC): | |
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LC 50 ( mediane Konzentration )
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4550 ppm (Ratte, 4 Std.) |
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LC Lo ( niedrigste veröffentlichte )
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3401 S./Min. (Maus) |
| NIOSH (US-Grenzwerte für die Gesundheitsbelastung): | |
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PEL (zulässig)
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TWA 100 ppm (435 mg/m 3 ) |
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REL (empfohlen)
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TWA 100 ppm (435 mg/m 3 ) ST 150 ppm (655 mg/m 3 ) |
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IDLH (unmittelbare Gefahr)
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900 ppm |
| Verwandte Verbindungen | |
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Verwandte aromatische
Kohlenwasserstoffe |
Benzol Toluol o -Xylol m -Xylol |
| Ergänzende Datenseite | |
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Brechungsindex ( n ), Dielektrizitätskonstante (ε r ) usw. |
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Thermodynamische
Daten |
Phasenverhalten fest-flüssig-gas |
| UV , IR , NMR , MS | |
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Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 überprüfen ( was ist ?)
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| Infobox-Referenzen | |
p- Xylol ( para- Xylol ) ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff . Es ist eines der drei Isomere von Dimethylbenzol, die zusammen als Xylole bekannt sind . Das p- steht für para- , was darauf hinweist, dass die beiden Methylgruppen in p -Xylol die diametral entgegengesetzten Substituentenpositionen 1 und 4 einnehmen. In den Positionen der beiden Methylgruppen, ihrem Aren-Substitutionsmuster , unterscheidet es sich von den anderen Isomere, o- Xylol und m- Xylol . Alle haben die gleiche chemische Formel C 6 H 4 (CH 3 ) 2 . Alle Xylolisomere sind farblos und leicht entzündlich. Die Geruchsschwelle von p- Xylol beträgt 0,62 Teile pro Million (ppm).
Produktion
Die Produktion von p- Xylol ist industriell bedeutend, der jährliche Bedarf wird auf 37 Millionen Tonnen im Jahr 2014 geschätzt und nimmt weiter zu. p - Xylol erzeugt wird durch katalytisches Reformieren von Erdöl - Naphtha als Teil der BTX - Aromaten (Benzol, Toluol und die Xylol - Isomeren) extrahiert aus dem katalytischen Reformat. Das p- Xylol wird dann in einer Reihe von Destillations-, Adsorptions- oder Kristallisations- und Reaktionsverfahren von m- Xylol, o- Xylol und Ethylbenzol abgetrennt . Sein Schmelzpunkt ist der höchste unter dieser Reihe von Isomeren, aber eine einfache Kristallisation ermöglicht aufgrund der Bildung eutektischer Gemische keine einfache Reinigung .
Solche Trennverfahren sind wesentliche Kostenfaktoren bei der Herstellung von p- Xylol, und die Suche nach alternativen Verfahren geht weiter. Zum Beispiel wurde eine Umkehrosmosetechnik vorgeschlagen, um verschiedene Aspekte der Prozesse zu verbessern.
Industrielle Anwendungen
p- Xylol ist ein wichtiger chemischer Rohstoff . Neben anderen industriellen Anwendungen ist es ein Rohstoff für die großtechnische Synthese verschiedener Polymere . Insbesondere ist es ein Bestandteil bei der Herstellung von Terephthalsäure für Polyester wie Polyethylenterephthalat (allgemein bekannt als PET). Es kann auch direkt polymerisiert werden, um Parylene herzustellen .
Toxizität und Exposition
Xylole sind nicht akut toxisch, zB beträgt die LD 50 (Ratte, oral) 4300 mg/kg. Die Wirkungen variieren je nach Tier und Xylol-Isomer.
Bedenken bezüglich Xylolen konzentrieren sich auf narkotische Wirkungen. Eine Überexposition von p- Xylol kann beim Menschen Kopfschmerzen, Müdigkeit, Schwindel, Antriebslosigkeit, Verwirrtheit, Reizbarkeit, Magen-Darm-Störungen einschließlich Übelkeit und Appetitlosigkeit, Gesichtsrötung und ein Gefühl erhöhter Körperwärme verursachen. p- Xylol-Dampf-Exposition über dem empfohlenen Expositionsgrenzwert von 100 ppm (parts per million) kann zu Reizungen von Augen, Nase und Rachen und möglicherweise zu einem Engegefühl in der Brust und einem abnormalen Gang führen.
p- Xylol kommt natürlicherweise in Erdöl und Kohlenteer vor. Es wird von den meisten Verbrennungsquellen emittiert, einschließlich Autoabgasen und Tabakrauch .
Inhalation
Das Einatmen von p- Xylol kann Schwindel, Kopfschmerzen, Schläfrigkeit und Übelkeit verursachen. Bei Exposition durch Einatmen umfasst die Erste Hilfe frische Luft, Ruhe und eventuelle ärztliche Hilfe. Durch die Verwendung von Beatmungs- oder Atemschutz kann eine Exposition gegenüber p- Xylol durch Inhalation verhindert werden.
Haut
Die Exposition von p- Xylol durch die Haut kann trockene Haut und Rötung verursachen. Bei Hautexposition umfasst die Erste Hilfe das Spülen und anschließende Waschen der betroffenen Stelle mit Wasser und Seife sowie das Entfernen kontaminierter Kleidung und gründliches Reinigen und Trocknen vor der Wiederverwendung. Die Exposition kann durch die Verwendung von Schutzhandschuhen verhindert werden.
Augen
Die Einwirkung von p- Xylol in die Augen kann Rötungen und Schmerzen verursachen. Bei Augenkontakt besteht die erste Hilfe darin, die Augen mehrere Minuten lang mit Wasser zu spülen, gegebenenfalls die Kontaktlinsen zu entfernen und ärztliche Hilfe zu leisten. Eine Augenexposition kann durch die Verwendung von Schutzbrillen oder Schutzbrillen verhindert werden.
Einnahme
Die Einnahme von p- Xylol kann zu Brennen, Bauchschmerzen, Schwindel, Benommenheit, Kopfschmerzen und Übelkeit führen. Bei Einnahme von p- Xylol sollte der Mund gespült und kein Erbrechen herbeigeführt werden. Es sollte weitere ärztliche Hilfe in Anspruch genommen werden. Die Einnahme kann verhindert werden, indem bei der Arbeit mit p- Xylol nicht gegessen, getrunken oder geraucht wird .
Kurzfristige Exposition
p- Xylol kann Probleme mit dem zentralen Nervensystem verursachen und beim Verschlucken beim Einatmen in die Lunge eine chemische Pneumonitis verursachen.
Langzeitexposition
Die Einwirkung von flüssigem p- Xylol auf die Haut über lange Zeiträume kann das Fett von der Haut entfernen. Möglich sind auch Auswirkungen auf das Zentralnervensystem . Die Exposition kann den durch Lärm verursachten Hörverlust verstärken. Tierversuche deuten darauf hin, dass diese Substanz die menschliche Entwicklung und das Fortpflanzungssystem schädigen könnte.