Phenanthren - Phenanthrene
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| Namen | |
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Bevorzugter IUPAC-Name
Phenanthren |
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| Andere Namen
Tricyclo[8.4.0.0 2,7 ]tetradeca-1,3,5,7,9,11,13-heptan
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| Identifikatoren | |
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3D-Modell ( JSmol )
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| 1905428 | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA-InfoCard |
100.001.437 
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| EG-Nummer | |
| 28699 | |
| KEGG | |
| Gittergewebe | C031181 |
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PubChem- CID
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| UNII | |
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CompTox-Dashboard ( EPA )
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| Eigenschaften | |
| C 14 H 10 | |
| Molmasse | 178,234 g·mol -1 |
| Das Auftreten | Farbloser Feststoff |
| Dichte | 1,18 g / cm 3 |
| Schmelzpunkt | 101 °C (214 °F; 374 K) |
| Siedepunkt | 332 °C (630 °F; 605 K) |
| 1,6 mg/l | |
| -127,9·10 -6 cm 3 /mol | |
| Gefahren | |
| NFPA 704 (Feuerdiamant) | |
| Flammpunkt | 171 °C (340 °F; 444 K) |
| Struktur | |
| C 2v | |
| 0 D | |
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Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 überprüfen ( was ist ?)
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| Infobox-Referenzen | |
Phenanthren ist ein polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoff (PAK) mit der Formel C 14 H 10 , bestehend aus drei kondensierten Benzolringen . Es ist ein farbloser, kristallähnlicher Feststoff, kann aber auch gelb erscheinen. Phenanthren wird zur Herstellung von Farbstoffen, Kunststoffen und Pestiziden, Sprengstoffen und Medikamenten verwendet. Es wurde auch zur Herstellung von Gallensäuren, Cholesterin und Steroiden verwendet.
Phenanthren kommt natürlich vor und ist auch eine künstliche Chemikalie. Normalerweise sind Menschen Phenanthren durch Inhalation von Zigarettenrauch ausgesetzt, aber es gibt viele Expositionswege. Tierstudien haben gezeigt, dass Phenanthren ein potenzielles Karzinogen ist. Laut IARC wird es jedoch nicht als wahrscheinliches, mögliches oder bestätigtes Humankarzinogen identifiziert.
Die drei verschmolzenen Ringe von Phenanthrene sind wie bei den Phenacenen abgewinkelt und nicht wie bei den Acenen gerade . Die Verbindung mit einem Phenanthrengerüst und Stickstoffatomen an den Positionen 4 und 5 ist als Phenanthrolin bekannt .
Chemie
Phenanthren ist in Wasser fast unlöslich, aber in den meisten organischen Lösungsmitteln mit niedriger Polarität wie Toluol , Tetrachlorkohlenstoff , Ether , Chloroform , Essigsäure und Benzol löslich .
Die Bardhan-Sengupta-Phenanthren-Synthese ist ein klassischer Weg zur Herstellung von Phenanthrenen.
Dieses Verfahren beinhaltet eine elektrophile aromatische Substitution unter Verwendung einer angebundenen Cyclohexanolgruppe unter Verwendung von Diphosphorpentoxid , das den zentralen Ring mit einem bestehenden aromatischen Ring schließt. Die Dehydrierung mit Selen wandelt auch die anderen Ringe in aromatische um. Die Aromatisierung von Sechsringen durch Selen ist nicht klar verstanden, produziert aber H 2 Se.
Phenanthren kann auch photochemisch aus bestimmten Diarylethenen gewonnen werden .
Reaktionen von Phenanthren treten typischerweise an den 9- und 10-Positionen auf, einschließlich:
- Organische Oxidation zu Phenanthrenchinon mit Chromsäure
- Organische Reduktion zu 9,10-Dihydrophenanthren mit Wasserstoffgas und Raney-Nickel
- Elektrophile Halogenierung zu 9-Bromphenanthren mit Brom
- Aromatische Sulfonierung zu 2- und 3-Phenanthrensulfonsäuren mit Schwefelsäure
- Ozonolyse zu Diphenylaldehyd
Kanonische Formen
Phenanthren ist stabiler als sein lineares Isomer Anthracen . Eine klassische und gut etablierte Erklärung basiert auf der Regel von Clar . Eine neue Theorie beruft sich auf sogenannte stabilisierende Wasserstoff-Wasserstoff-Bindungen zwischen den C4- und C5-Wasserstoffatomen.
Naturereignisse
Ravatite ist ein natürliches Mineral, das aus Phenanthren besteht. Es wird in kleinen Mengen unter einigen wenigen Kohleverbrennungsstätten gefunden. Ravatite stellt eine kleine Gruppe organischer Mineralien dar.
In Pflanzen
Siehe auch
Verweise
Externe Links
- Phenanthren bei scorecard.org