Chrysen - Chrysene

Chrysen
Skelettstruktur
Kugel-Stab-Modell des Chrysen-Moleküls
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
Chrysen
Andere Namen
1,2-Benzophenanthren; 1,2-Benzphenanthren; Benzo[a]phenanthren; NSC 6175; [4]Phenacen
Bezeichner
3D-Modell ( JSmol )
1909297
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA-InfoCard 100.005.386 Bearbeite dies bei Wikidata
EG-Nummer
262600
KEGG
RTECS-Nummer
UNII
  • InChI=1S/C18H12/c1-3-7-15-13(5-1)9-11-18-16-8-4-2-6-14(16)10-12-17(15)18/ h1-12H prüfenJa
    Schlüssel: WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N prüfenJa
  • InChI=1/C18H12/c1-3-7-15-13(5-1)9-11-18-16-8-4-2-6-14(16)10-12-17(15)18/ h1-12H
    Schlüssel: WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYAK
  • c1ccc2c(c1)ccc3c2ccc4c3cccc4
Eigenschaften
C 18 H 12
Molmasse 228.294  g·mol -1
Aussehen weißer Feststoff
Dichte 1,274 g / cm 3
Schmelzpunkt 254 °C (489 °F; 527 K)
Siedepunkt 448 °C (838 °F; 721 K)
Unlöslich
Löslichkeit in Ethanol 1 g/1300 ml
-166,67·10 -6 cm 3 /mol
Verwandte Verbindungen
Verwandte PAK
 Pyren , Tetracen , Triphenylen
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Infobox-Referenzen

Chrysen ist ein polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoff (PAK) mit der Summenformel C
18h
12das aus vier kondensierten Benzolringen besteht. Es ist ein natürlicher Bestandteil von Steinkohlenteer , aus dem es erstmals isoliert und charakterisiert wurde. Es kommt auch in Kreosot in Mengen von 0,5-6 mg/kg vor.

Der Name "Chrysene" stammt aus dem Griechischen Χρύσoς ( chrysos ), was "Gold" bedeutet und ist auf die goldgelbe Farbe der Kristalle des Kohlenwasserstoffs zurückzuführen, von denen angenommen wird, dass sie die richtige Farbe der Verbindung zum Zeitpunkt ihrer Isolierung waren und Charakterisierung. Chrysen von hoher Reinheit ist jedoch farblos, wobei der gelbe Farbton auf die Spuren seines gelb-orangen Isomers Tetracen zurückzuführen ist , das nicht leicht abgetrennt werden kann.

Auftreten

Chrysen ist ein Bestandteil von Tabakrauch .

Sicherheit

Chrysen steht wie andere PAK im Verdacht, beim Menschen krebserregend zu sein . Einige Hinweise deuten darauf hin, dass es bei Versuchstieren Krebs verursacht, aber Chrysen ist oft mit stärker krebserregenden Verbindungen kontaminiert. Chrysen hat schätzungsweise etwa 1 % der Toxizität von Benzo(a)pyren.

Derivate

Derivate von Chrysen umfassen Tetrahydrochrysen und 2,8-Dihydroxyhexahydrochrysen , die östrogene Verbindungen sind. Das experimentelle Krebsmedikament Crisnatol ist ein Derivat von Chrysen.

Siehe auch

Verweise

  1. ^ Merck-Index , 11. Auflage, 2259 .
  2. ^ Internationale Union für reine und angewandte Chemie (2014). Nomenklatur der organischen Chemie: IUPAC-Empfehlungen und bevorzugte Namen 2013 . Die Königliche Gesellschaft für Chemie . P. 206. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-8504-182-4.
  3. ^ Merck-Index , 14. Auflage
  4. ^ Chisholm, Hugh, Hrsg. (1911). "Chrysen"  . Encyclopædia Britannica . 6 (11. Aufl.). Cambridge University Press. P. 319.
  5. ^ Anja Sörensen und Bodo Wichert "Asphalt and Bitumen" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2009. doi : 10.1002/14356007.a03_169.pub2 http://www.qrpoil.com/site/?bitumen Archived 2016 -03-04 an der Wayback Machine
  6. ^ Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, Jan; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon (2011). „Gefährliche Verbindungen im Tabakrauch“ . Internationale Zeitschrift für Umweltforschung und öffentliche Gesundheit . 8 (12): 613–628. doi : 10.3390/ijerph8020613 . ISSN  1660-4601 . PMC  3084482 . PMID  21556207 .
  7. ^ TOXIKOLOGISCHES PROFIL FÜR POLYZYKLISCHE AROMATISCHE KOHLENWASSERSTOFFE
  8. ^ Ian CT Nisbet, Peter K. LaGoy "Toxische Äquivalenzfaktoren (TEFs) für polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe (PAKs)", Regulatorische Toxikologie und Pharmakologie 1992, Band 16, Seiten 290-300. doi : 10.1016/0273-2300(92)90009-X