Piritramid - Piritramide

Piritramid
Piritramide2DACS.svg
Piritramide-xtal-1977-ball-and-stick.png
Klinische Daten
Namen austauschen Dipidolor
AHFS / Drugs.com Internationale Drogennamen
Schwangerschaft
Kategorie
Wege
Verwaltung
Mündlich, IM , IV
ATC-Code
Rechtsstellung
Rechtsstellung
Pharmakokinetische Daten
Proteinbindung 95%
Stoffwechsel Leber
Beseitigung Halbwertszeit 4-10 Stunden (akute Dosierung), 17,4 Stunden (chronische Dosierung)
Identifikatoren
  • 1-(3-Cyano-3,3-diphenyl-propyl)-4-(1-piperidyl)piperidin-4-carboxamid
CAS-Nummer
PubChem- CID
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
CompTox-Dashboard ( EPA )
ECHA-Infokarte 100.005.569 Bearbeite dies bei Wikidata
Chemische und physikalische Daten
Formel C 27 H 34 N 4 O
Molmasse 430,596  g·mol -1
3D-Modell ( JSmol )
  • N#CC(C1=CC=CC=C1)(CCN2CCC(N3CCCCC3)(CC2)C(N)=O)C4=CC=CC=C4
  • InChI=1S/C27H34N4O/c28-22-26(23-10-4-1-5-11-23,24-12-6-2-7-13-24)14-19-30-20-15- 27(16-21-30,25(29)32)31-17-8-3-9-18-31/h1-2,4-7,10-13H,3,8-9,14-21H2, (H2,29,32) prüfenJa
  • Schlüssel:IHEHEFLXQFOQJO-UHFFFAOYSA-N prüfenJa
 ☒NeinprüfenJa (was ist das?) (überprüfen)  

Piritramid ( R-3365 , Handelsnamen Dipidolor , Piridolan , Pirium und andere) ist ein synthetisches Opioid- Analgetikum (narkotisches Schmerzmittel), das in bestimmten europäischen Ländern vermarktet wird, darunter: Österreich , Belgien , Tschechien , Deutschland und die Niederlande . Es kommt in freier Form vor, ist etwa 0,75-mal so stark wie Morphin und wird parenteral (durch Injektion) zur Behandlung starker Schmerzen verabreicht . Es wird angenommen, dass Übelkeit, Erbrechen, Atemdepression und Verstopfung bei Piritramid seltener auftreten als bei Morphin (dem Goldstandard-Opioid, mit dem andere Opioide verglichen und kontrastiert werden) und es führt im Vergleich zu Morphin zu einer schneller einsetzenden Analgesie (Schmerzlinderung). und Pethidin . Nach intravenöser Gabe setzt die Analgesie bereits nach 1–2 Minuten ein, was mit ihrer hohen Lipophilie zusammenhängen kann . Es wird angenommen, dass die analgetische und sedierende Wirkung von Piritramid durch Phenothiazine verstärkt und seine emetischen (Übelkeit/Erbrechen auslösenden) Wirkungen unterdrückt werden. Das Verteilungsvolumen beträgt 0,7-1 l/kg nach einer Einzeldosis, 4,7-6 l/kg nach Erreichen von Steady-State-Konzentrationen und bis zu 11,1 l/kg nach längerer Dosierung.

Piritramid wurde 1960 in Belgien bei Janssen entwickelt und patentiert. Es ist Teil einer gleichnamigen zweigliedrigen Klasse von Opioiden in klinischer Anwendung, die andere ist Bezitramid (Burgodin). Zu den nächsten chemischen und strukturellen Verwandten von Piritramid im klinischen Gebrauch gehören die Diphenoxylat- Familie, Fentanyl (beide Entdeckungen von Janssen) und etwas weiter entfernt Alphaprodin .

Da es sich in den USA nicht in der klinischen Anwendung befindet, handelt es sich um eine narkotisch kontrollierte Substanz der Liste I mit einem DEA-ACSCN von 9642 und einer Herstellungsquote von Null.

Siehe auch

Verweise