Pregnanolon - Pregnanolone

Nicht zu verwechseln mit Pregnenolon .
Dieser Artikel behandelt den 3α,5β-reduzierten Metaboliten von Progesteron. Für andere Pregnanolon-Isomere von Progesteron siehe Pregnanolon (Begriffsklärung) .
Pregnanolon
Eltanolone.svg
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
1 - [(1 S , 3a S , 3b R , 5a R , 7 R , 9a S , 9b S , 11a S ) -7-Hydroxy-9a, 11a-dimethylhexadecahydro-1 H - cyclopenta [ a ] phenanthren-1- yl]ethan-1-on
Andere Namen
Eltanolon; 5β-Pregnan-3α-ol-20-on; 3α-Hydroxy-5β-pregnan-20-on; 3α,5β-Tetrahydroprogesteron; 3α,5β-THP; 3α-Hydroxy-5β-tetrahydroprogesteron
Bezeichner
3D-Modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA-InfoCard 100.162.192 Bearbeite dies bei Wikidata
UNII
  • InChI=1S/C21H34O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9- 11-21(17,18)3/h14-19,23H,4-12H2,1-3H3/t14-,15-,16+,17-,18+,19+,20+,21-/m1/ s1
    Schlüssel: AURFZBICLPNKBZ-YZRLXODZSA-N
  • InChI=1/C21H34O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9- 11-21(17,18)3/h14-19,23H,4-12H2,1-3H3/t14-,15-,16+,17-,18+,19+,20+,21-/m1/ s1
    Schlüssel: AURFZBICLPNKBZ-YZRLXODZBF
  • CC(=O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC[C@H]4[C@@]3 (CC[C@H](C4)O)C)C
Eigenschaften
C 21 H 34 O 2
Molmasse 318.501  g·mol -1
Pharmakologie
Intravenöse Injektion
Pharmakokinetik :
0,9–3,5 Stunden
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Infobox-Referenzen

Pregnanolon , auch bekannt als Eltanolon , ist ein endogenes hemmendes Neurosteroid , das im Körper aus Progesteron hergestellt wird . Es ist eng mit Allopregnanolon verwandt , das ähnliche Eigenschaften hat.

Biologische Aktivität

Pregnanolon ist ein positiver allosterischer Modulator des GABA A -Rezeptors sowie ein negativer allosterischer Modulator des Glycinrezeptors .

Biologische Funktion

Pregnanolon hat beruhigende , anxiolytische , anästhetische und krampflösende Wirkungen. Während der Schwangerschaft sind Pregnanolon und Allopregnanolon an der Sedierung und Anästhesie des Fötus beteiligt .

Biochemie

Pregnanolon wird aus Progesteron über die Enzyme 5β-Reduktase und 3α-Hydroxysteroid-Dehydrogenase synthetisiert , wobei 5β-Dihydroprogesteron als metabolisches Zwischenprodukt auftritt . Die Eliminationshalbwertszeit von Pregnanolon liegt zwischen 0,9 und 3,5 Stunden.

Chemie

Siehe auch: Liste der Neurosteroide

Pregnanolon, auch bekannt als 3α, 5β-tetrahydroprogesterone (3α, 5β-THP) oder als 5β-pregnan-3α-ol-20-on, ist ein natürlich vorkommendes Pregnan Steroid und ein Derivat von Progesteron . Verwandte Verbindungen umfassen Allopregnanolon (3 & alpha;, 5 & alpha ;-THP; Brexanolon), Epipregnanolon ( 3 & beta;, 5 & beta ;-THP), Hydroxydion , Isopregnanolon ( 3 & beta;, 5 & alpha ;-THP) und Renanolon .

Geschichte

Pregnanolon wurde erstmals 1937 aus dem Urin schwangerer Frauen isoliert . Seine anästhetischen Eigenschaften wurden erstmals 1957 an Tieren nachgewiesen.

Forschung

Pregnanolon wurde für die klinische Anwendung als Vollnarkose unter dem Namen Eltanolon ( INN ) untersucht, verursachte jedoch gelegentlich unerwünschte Nebenwirkungen wie Krämpfe und wurde aus diesem Grund nie auf den Markt gebracht.

Verweise