Protocatechusäure - Protocatechuic acid
Namen | |
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Bevorzugter IUPAC-Name
3,4-Dihydroxybenzoesäure |
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Andere Namen
3,4-Dihydroxybenzoesäure
PCA Protocatechuat |
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Bezeichner | |
3D-Modell ( JSmol )
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3DMet | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
Arzneimittelbank | |
ECHA-InfoCard | 100.002.509 |
EG-Nummer | |
KEGG | |
PubChem- CID
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RTECS-Nummer | |
UNII | |
CompTox-Dashboard ( EPA )
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Eigenschaften | |
C 7 H 6 O 4 | |
Molmasse | 154,12 g/mol |
Aussehen | hellbrauner Feststoff |
Dichte | 1,54 g / cm 3 |
Schmelzpunkt | 221 °C (430 °F; 494 K) (zersetzt) |
1,24 g/100 ml | |
Löslichkeit | löslich in Ethanol , Äther unlöslich in Benzol |
Säure (p K a ) | 4.48 |
Gefahren | |
Sicherheitsdatenblatt | Sicherheitsdatenblatt |
NFPA 704 (Feuerdiamant) | |
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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überprüfen ( was ist ?) | |
Infobox-Referenzen | |
Protocatechusäure ( PCA ) ist eine Dihydroxybenzoesäure , eine Art Phenolsäure. Es ist ein Hauptmetabolit von antioxidativen Polyphenolen, die in grünem Tee enthalten sind. Es hat in In-vitro- und In-vivo- Studien gemischte Wirkungen auf normale und Krebszellen .
Biologische Effekte
Protocatechusäure (PCA) ist antioxidativ und entzündungshemmend. Aus Hibiscus sabdariffa extrahiertes PCA schützte in vivo gegen chemisch induzierte Lebertoxizität . In-vitro- Tests dokumentierten die antioxidative und entzündungshemmende Aktivität von PCA, während der Leberschutz in vivo durch chemische Marker und histologische Bewertung gemessen wurde.
Es wurde berichtet, dass PCA die Apoptose von menschlichen Leukämiezellen sowie von malignen HSG1-Zellen aus menschlichen Mundhöhlen induziert , aber PCA zeigte gemischte Wirkungen auf TPA- induzierte Maushauttumore . Abhängig von der PCA-Menge und der Zeit vor der Anwendung kann PCA das Tumorwachstum reduzieren oder verstärken. In ähnlicher Weise wurde berichtet, dass PCA die Proliferation erhöht und die Apoptose von neuralen Stammzellen hemmt . In einem In-vitro- Modell mit HL-60- Leukämiezellen zeigte Protocatechusäure eine antigenotoxische Wirkung und tumorizide Aktivität. In zwei präklinischen Untersuchungen zeigte Protocatechusäure aus Hibiscus sabdariffa eine ausgezeichnete Fähigkeit, die Replikation des Herpes-simplex-Virus Typ 2 wirksam zu hemmen und die katalytische Aktivität der Urease wirksam zu deaktivieren .
Vorkommen in der Natur
Protocatechusäure kann aus der Stammrinde von Boswellia dalzielii isoliert werden . und aus Blättern von Diospyros melanoxylon .
Es hat sich gezeigt, dass die Härtung der Proteinkomponente der Insektenkutikula auf die Gerbwirkung eines Mittels zurückzuführen ist, das durch Oxidation einer phenolischen Substanz hergestellt wird. Bei der analogen Härtung der Schabenootheca handelt es sich bei der betreffenden phenolischen Substanz um Protocatechuinsäure.
In Lebensmitteln
Açaí-Öl , das aus den Früchten der Açaí-Palme ( Euterpe oleracea ) gewonnen wird, ist reich an Protocatechusäure (630 ± 36 mg/kg ). Protocatechusäure kommt auch in der Schale einiger Zwiebelstämme als antimykotischer Mechanismus vor und erhöht die endogene Resistenz gegen Schmierpilze. Es kommt auch in Allium cepa (17.540 ppm) vor.
PCA kommt in Roselle ( Hibiscus sabdariffa ) vor, die weltweit als Nahrungs- und Genussmittel verwendet wird.
Protocatechusäure kommt auch in Pilzen wie Agaricus bisporus oder Phellinus linteus vor .
PCA gilt als aktiver Bestandteil der traditionellen chinesischen Kräutermedizin wie Stenoloma chusanum (L.) Ching, Ilex chinensis Sims, Cibotium barometz (L.) J.Sm.
Stoffwechsel
Protocatechusäure ist einer der Hauptmetaboliten der Katechine , die beim Menschen nach dem Verzehr von Grüntee- Aufgüssen gefunden werden.
Enzyme
- Biosyntheseenzyme
- 3-Dehydroshikimat-Dehydratase
- (3 S ,4 R )-3,4-Dihydroxycyclohexa-1,5-dien-1,4-dicarboxylat-Dehydrogenase
- Terephthalat-1,2- cis- Dihydrodiol-Dehydrogenase
- 3-Hydroxybenzoat-4-Monooxygenase
- 4-Hydroxybenzoat-3-Monooxygenase (NAD(P)H)
- 4-Sulfobenzoat-3,4-dioxygenase
- Vanillat-Monooxygenase
- 3,4-Dihydroxyphthalat-Decarboxylase
- 4,5-Dihydroxyphthalat-Decarboxylase
- Abbauenzyme
- Das Enzym Protocatechuat-Decarboxylase verwendet 3,4-Dihydroxybenzoat, um Catechol und CO 2 zu produzieren .
- Das Enzym Protocatechuat 3,4-Dioxygenase verwendet 3,4-Dihydroxybenzoat und O 2 , um 3-Carboxy- cis , cis- Muconat herzustellen .