Sulfatierung - Sulfation

Sulfatierung ist die chemische Reaktion , bei der eine SO 3 -Gruppe hinzugefügt wird . Im Prinzip würden viele Sulfatierungen Reaktionen von Schwefeltrioxid (SO 3 ) beinhalten. In der Praxis werden die meisten Sulfatierungen weniger direkt bewirkt. Unabhängig vom Mechanismus führt die Installation einer sulfatartigen Gruppe auf einem Substrat zu erheblichen Veränderungen.

Sulfatierung in der Industrie

Sulfatierung von Calciumoxiden

Sulfatierung ist ein Verfahren zur Entfernung von "Schwefel" aus der Verbrennung fossiler Brennstoffe. Ziel ist es, die Belastung durch die verbrannten Gase zu minimieren. Bei der Verbrennung schwefelhaltiger Brennstoffe wird Schwefeldioxid freigesetzt , das in der Atmosphäre zum Äquivalent der korrosiven Schwefelsäure oxidiert . Um das Problem zu minimieren, wird die Verbrennung oft in Gegenwart von Calciumoxid oder Calciumcarbonat durchgeführt, die direkt oder indirekt Schwefeldioxid und etwas Sauerstoff binden, um Calciumsulfat zu ergeben . Die Nettoreaktion ist:

CaO + SO 2 → CaSO 3
CaSO 3 + 1/2 O 2 → CaSO 4

oder die Nettoreaktion ist Sulfatierung, die Zugabe von SO 3 :

CaO + SO 3 → CaSO 3

Im idealisierten Szenario wird das Calciumsulfat (Gips) als Baustoff verwendet oder, weniger erwünscht, auf einer Deponie abgelagert.

Andere anorganische Sulfatierungen

Zur Sulfatierung in Blei-Säure-Batterien siehe Blei-Säure-Batterie § Sulfatierung und Desulfatierung .

Waschmittel, Kosmetik usw.

Sulfatierung wird häufig bei der Herstellung von Konsumgütern wie Waschmitteln, Shampoos und Kosmetika verwendet. Da die Sulfatgruppe stark polar ist, ergibt ihre Konjugation an einen lipophilen "Schwanz" oberflächenaktive Eigenschaften. Bekannte Sulfate sind Natriumlaurylsulfat und Natriumlaurethsulfat .

Alkylsulfate werden aus Alkoholen durch Reaktion mit Chlorschwefelsäure hergestellt :

ClSO 3 H + ROH → ROSO 3 H + HCl

Alternativ können Alkohole mit Schwefeltrioxid zu Halbsulfatestern sulfatiert werden :

SO 3 + ROH → ROSO 3 H

Sulfatierung in der Biologie

In der Biologie wird die Sulfatierung typischerweise durch Sulfotransferasen bewirkt , die die Übertragung des Äquivalents von Schwefeltrioxid auf Substratalkohole und Phenole katalysieren, wobei letztere in Sulfatester umgewandelt werden. Die Quelle der SO 3 -Gruppe ist normalerweise 3'-Phosphoadenosin-5'-phosphosulfat (PAPS). Wenn das Substrat ein Amin ist, ist das Ergebnis ein Sulfamat . Die Sulfatierung ist einer der Hauptwege für die posttranslationale Modifikation von Proteinen.

Sulfatierung ist an einer Vielzahl von biologischen Prozessen beteiligt, darunter Entgiftung, Hormonregulation, molekulare Erkennung, Zellsignalisierung und viraler Eintritt in Zellen. Es gehört zu den Reaktionen im Arzneimittelstoffwechsel der Phase II , die häufig wirksam ein Xenobiotikum aus pharmakologischer und toxikologischer Sicht weniger wirksam machen , aber manchmal eine Rolle bei der Aktivierung von Xenobiotika spielen (z. B. aromatische Amine , methylsubstituierte polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe ). Ein weiteres Beispiel für eine biologische Sulfatierung ist die Synthese von sulfonierten Glykosaminoglykanen wie Heparin , Heparansulfat , Chondroitinsulfat und Dermatansulfat . Sulfatierung ist auch eine mögliche posttranslationale Modifikation von Proteinen.

Tyrosinsulfatierung

Tyrosinsulfatierung ist eine posttranslationale Modifikation, bei der ein Tyrosinrest eines Proteins durch eine Tyrosylproteinsulfotransferase (TPST) typischerweise im Golgi-Apparat sulfatiert wird . Sekretierte Proteine ​​und extrazelluläre Teile von Membranproteinen, die den Golgi-Apparat passieren, können sulfatiert sein. Sulfatierung kommt bei Tieren und Pflanzen vor, nicht jedoch bei Prokaryonten oder Hefen. Sulfatierungsstellen sind Tyrosinreste, die auf der Oberfläche des Proteins exponiert sind, typischerweise umgeben von sauren Resten. Die Funktion der Sulfatierung bleibt ungewiss.

Regulierung der Tyrosinsulfatierung

Sehr begrenzte Hinweise deuten darauf hin, dass die TPST-Gene einer Transkriptionsregulation unterliegen und Tyrosin- O- Sulfat sehr stabil ist und durch Säuger-Sulfatasen nicht leicht abgebaut werden kann. Die Tyrosin- O- Sulfatierung ist in vivo ein irreversibler Prozess . Ein Antikörper namens PSG2 zeigt unabhängig vom Sequenzkontext eine hohe Sensitivität und Spezifität für Sulfotyrosin enthaltende Epitope. Neue Werkzeuge werden entwickelt, um TPSTs zu untersuchen, wobei synthetische Peptide und Screenings kleiner Moleküle verwendet werden.

Seegräser

Viele essbare Algen bestehen aus stark sulfatierten Polysacchariden. Die Evolution mehrerer Sulfotransferasen scheint die Anpassung der terrestrischen Vorfahren der Seegräser an einen neuen marinen Lebensraum erleichtert zu haben.

Siehe auch

Verweise