Tetrahydrocannabivarin - Tetrahydrocannabivarin
Klinische Daten | |
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Wege Verwaltung |
Oral , geraucht , inhaliert |
ATC-Code | |
Rechtsstellung | |
Rechtsstellung | |
Bezeichner | |
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CAS-Nummer | |
PubChem- CID | |
IUPHAR/BPS | |
ChemSpider | |
UNII | |
CompTox-Dashboard ( EPA ) | |
Chemische und physikalische Daten | |
Formel | C 19 H 26 O 2 |
Molmasse | 286.415 g·mol -1 |
3D-Modell ( JSmol ) | |
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(was ist das?) (überprüfen) |
Tetrahydrocannabivarin ( THCV , THV , O-4394 , GWP42004 ) ist ein Homolog von Tetrahydrocannabinol (THC) mit einer Propyl-(3-Kohlenstoff-)Seitenkette anstelle einer Pentyl-(5-Kohlenstoff)-Gruppe am Molekül, wodurch es sehr unterschiedlich produziert wird Wirkung von THC.
Natürliches Vorkommen
THCV ist in bestimmten zentralasiatischen und südafrikanischen Cannabissorten weit verbreitet .
Chemie
Ähnlich wie THC , hat THCV 7 möglich Doppelbindung Isomere und 30 Stereoisomere (siehe: Tetrahydrocannabinol # Isomerie ). Das alternative Isomer Δ 8 -THCV ist als synthetische Verbindung mit der Codenummer O-4395 bekannt, wurde jedoch nicht aus Cannabis- Pflanzenmaterial isoliert .
Beschreibung
In Populationen von Cannabis sativa L. ssp. wurden Pflanzen mit erhöhten Propylcannabinoiden (einschließlich THCV) gefunden . indica (= Cannabis indica Lam.) aus China, Indien , Nepal , Thailand, Afghanistan und Pakistan sowie Süd- und Westafrika. THCV-Werte von bis zu 53,7% der gesamten Cannabinoide wurden berichtet.
THCV ist ein Cannabinoid-Rezeptor-Typ-1- Antagonist und ein Cannabinoid-Rezeptor-Typ-2- Teilagonist . Δ 8 -THCV hat sich auch als CB 1 -Antagonist erwiesen . Beiden Papiere , die antagonistischen Eigenschaften von THCV beschreiben wurden demonstriert murine Modelle. THCV ist ein Antagonist von THC bei CB 1 -Rezeptoren und verringert die psychotrope Wirkungen von THC.
Biosynthese
Im Gegensatz zu THC , Cannabidiol (CBD) und Cannabichromen (CBC) beginnt THCV nicht als Cannabigerolsäure (CBGA). Anstatt sich mit Olivetolsäure zu verbinden , um CBGA zu erzeugen, verbindet sich Geranylpyrophosphat mit Divarinolsäure , die zwei Kohlenstoffatome weniger hat. Das Ergebnis ist Cannabigerovarinsäure (CBGVA). Sobald CBGVA erstellt wurde, wird der Prozess genauso fortgesetzt wie bei THC. CBGVA wird durch das Enzym THCV-Synthase zu Tetrahydrocannabivarin-Carbonsäure (THCVA) abgebaut . An diesem Punkt kann THCVA mit Hitze oder UV-Licht decarboxyliert werden , um THCV zu erzeugen.
Forschung
Senkung des Blutzuckers
THCV ist eine neue potenzielle Behandlung gegen Adipositas-assoziierte Glukoseintoleranz, deren Pharmakologie sich von der der inversen CB1-Agonisten/Antagonisten unterscheidet. GW Pharmaceuticals untersucht neben Metformin auch pflanzliches Tetrahydrocannabivarin (als GWP42004) für Typ-2-Diabetes .
Appetitkontrolle
THC steigert den Appetit (auch bekannt als „die Knabbereien“), indem es als CB1-Agonist wirkt. Als CB1-Antagonist konnte THCV in Mausmodellen den Appetit reduzieren.
Rechtsstellung
Sie ist im Übereinkommen über psychotrope Stoffe nicht vorgesehen . In den Vereinigten Staaten ist THCV nicht ausdrücklich als Medikament der Liste I aufgeführt , aber "Marihuana-Extrakt". THCV könnte als Analogon von THC angesehen werden, in diesem Fall könnte der Verkauf oder Besitz, der für den menschlichen Verzehr bestimmt ist, nach dem Bundesanaloggesetz strafrechtlich verfolgt werden .
Vereinigte Staaten
THCV ist auf Bundesebene nicht vorgesehen, solange es nicht aus der Cannabispflanze in den Vereinigten Staaten gewonnen wird.
Das Landwirtschaftsgesetz der Vereinigten Staaten von 2018 legalisierte die Produktion und den Verkauf von THCV, wenn es aus Hanf gewonnen wird, das mit dem Landwirtschaftsgesetz übereinstimmt.
Siehe auch
- Cannabinoid
- Cannabis
- Cannabivarin (CBV)
- Cannabidivarin (CBDV)
- Bundesanaloggesetz
- Medizinisches Cannabis
- Parahexyl
- Rimonabant (synthetische CB 1 - Antagonist)
- Tetrahydrocannabiorcol (Δ 9 -THCC, (C1)-Δ 9 -THC)
- Tetrahydrocannabutol (Δ 9 -THCB, (C4)-Δ 9 -THC)
- Tetrahydrocannabihexol (Δ 9 -THCH, (C6)-Δ 9 -THC)
- Tetrahydrocannabiphorol (Δ 9 -THCP, (C7)-Δ 9 -THC)
Verweise
Externe Links
- Erowid- Verbindungen in Cannabis sativa gefunden