Thymidin - Thymidine
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| Namen | |
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Bevorzugter IUPAC-Name
1 - [(2 R , 4 S , 5 R ) -4-Hydroxy-5- (hydroxymethyl) oxolan-2-yl] -5-methylpyrimidin-2,4 (1 H , 3 H ) -dion |
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| Andere Namen
Desoxythymidin, Td, dT, 1 - [(2 R , 4 S , 5 R ) -4-Hydroxy-5- (hydroxymethyl) Tetrahydrofur-2-yl] -5-methyl-1,3-dihydropyrimidin-2,4- dione
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| Bezeichner | |
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3D-Modell ( JSmol )
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| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Arzneimittelbank | |
| ECHA-InfoCard |
100.000.065 
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| Gittergewebe | Desoxythymidin |
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PubChem- CID
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| UNII | |
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CompTox-Dashboard ( EPA )
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| Eigenschaften | |
| C 10 H 14 N 2 O 5 | |
| Molmasse | 242,231 g·mol −1 |
| Schmelzpunkt | 185 °C |
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Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 überprüfen ( was ist ?)
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| Infobox-Referenzen | |
Thymidin ( Symbol dT oder dThd ), auch bekannt als desoxythymidin , deoxyribosylthymine oder Thymin desoxyribosid , ist ein Pyrimidin Desoxynukleosid . Desoxythymidin ist das DNA- Nukleosid T, das sich in doppelsträngiger DNA mit Desoxyadenosin (A) paart . In der Zellbiologie wird es verwendet, um die Zellen in der G1/frühen S-Phase zu synchronisieren . Das Präfix desoxy- wird oft weggelassen , da es keine Vorläufer von Thyminnukleotiden gibt, die an der RNA-Synthese beteiligt sind.
Vor dem Boom bei der Verwendung von Thymidin, der durch den Bedarf an Thymidin bei der Herstellung des antiretroviralen Medikaments Azidothymidin (AZT) verursacht wurde, stammte ein Großteil der weltweiten Thymidinproduktion aus Heringssperma . Thymidin kommt fast ausschließlich in der DNA vor, aber es kommt auch in der T-Schleife der tRNA vor .
Struktur und Eigenschaften
In seiner Zusammensetzung desoxythymidin ist ein Nukleosid zusammengesetzt Desoxyribose (a Pentose Zucker ) an der verbundenen Pyrimidin- Base Thymin .
Desoxythymidin kann mit einer, zwei oder drei Phosphorsäuregruppen phosphoryliert wird, wodurch dTMP ( d eoxy t hymidine m ono p hosphate), dTDP oder dTTP (für die d i- und t RI- Phosphaten, jeweils).
Es liegt in fester Form als kleine weiße Kristalle oder weißes kristallines Pulver vor . Es hat ein Molekulargewicht von 242,229 u und einen Schmelzpunkt von 185 ° C . Die Stabilität von Desoxythymidin unter Standardtemperatur und -druck (STP) ist sehr hoch.
Desoxythymidin ist nicht toxisch und als Teil eines der vier Nukleoside in der DNA eine natürlich vorkommende Verbindung, die in allen lebenden Organismen und DNA-Viren vorkommt. Anstelle von Thymidin enthält die RNA Uridin ( Uracil verbunden mit Ribose ). Uracil ist Thymin, das auch als 5-Methyluracil bekannt ist, chemisch sehr ähnlich. Da Thyminnukleotide Vorläufer der DNA (aber nicht der RNA) sind, wird das Präfix "Desoxy" oft weggelassen, dh Desoxythymidin wird oft nur Thymidin genannt.
Thymidin wird als chemisches Teratogen aufgeführt .
Modifizierte Analoga
Ioddesoxyuridin ist ein Radiosensibilisator und erhöht die Menge an DNA-Schäden, die durch ionisierende Strahlung verursacht werden.
Azidothymidin (AZT) – zur Behandlung von HIV- Infektionen. AZT hemmt den Prozess der reversen Transkription , einem kritischen Schritt im viralen Lebenszyklus .
Radioaktiv markierter Thymidin (TdR) wie tritiiertem Thymidin ( 3 H-TdR) wird in Zellproliferationsassays verwendet. Das Thymidin wird in sich teilende Zellen eingebaut und der Grad dieses Einbaus, gemessen unter Verwendung eines Flüssigszintillationszählers , ist proportional zum Ausmaß der Zellproliferation. So kann beispielsweise die Lymphozytenproliferation bei lymphoproliferativen Erkrankungen gemessen werden .
Bromdesoxyuridin (BrdU) ist ein weiteres Thymidin-Analogon, das häufig zum Nachweis von proliferierenden Zellen in lebenden Geweben verwendet wird.
5-Ethinyl-2´- desoxyuridin (EdU) ist ein Thymidin-Analogon, das in die DNA sich teilender Zellen eingebaut wird und zur Untersuchung der DNA-Synthese in Zellkulturen oder lebenden Geweben verwendet wird. Es kann durch kovalentes Binden eines fluoreszierenden Azids unter Verwendung von Click-Chemie sichtbar gemacht werden , die weniger hart ist als die Bedingungen, die verwendet werden, um das Epitop für BrdU-Antikörper freizulegen .
Edoxudin ist ein antivirales Medikament .
Thymidin-Ungleichgewicht induziert Mutation und Rekombination
Während des Wachstums des Bakteriophagen T4 erhöht ein Überschuss an Thymidin die Mutation . Ein Mangel an Thymidin während des Wachstums erhöht auch die Mutation. Ein Thymidylat-auxotropher der diploiden Hefe Saccharomyces cerevisiae wurde unter Bedingungen gezüchtet, bei denen die Thymidyat-Spiegel von Überschuss bis Erschöpfung variierten. Es wurde beobachtet, dass hohe Thymidylat-Spiegel mutagen und rekombinogen sind, während ein Hungern auf Thymidylat rekombinogen, aber nur leicht mutagen war.