Die Gouverneurswahlen in Pennsylvania 1799 fanden zwischen zwei Kandidaten statt. Der amtierende Gouverneur Thomas Mifflin kandidierte nicht. Das Rennen fand zwischen dem föderalistischen US-Senator James Ross und dem demokratischen Republikaner Thomas McKean statt. Der pensionierte Vorsitzende des Obersten Gerichtshofs von Pennsylvania , McKean, war ein Föderalist und ein Verbündeter von Mifflin, da beide eine starke staatliche Exekutive unterstützten, aber die Innenpolitik der nationalen Regierung ablehnten.