m -Kresol - m-Cresol

m -Kresol
Namen
	Bevorzugter IUPAC-Name 3-Methylphenol
	Andere Namen 3-Kresol ; m -Kresol ; 3-Hydroxytoluol ; m -Kresylsäure ; 1-Hydroxy-3-methylbenzol ; 3-Methylbenzenol
Bezeichner
CAS-Nummer
3D-Modell ( JSmol )
Beilstein Referenz	506719
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Arzneimittelbank
ECHA-InfoCard	100.003.253
EG-Nummer
Gmelin-Referenz	101411
KEGG
PubChem- CID
RTECS-Nummer
UNII
CompTox-Dashboard ( EPA )
	InChI InChI=1S/C7H8O/c1-6-3-2-4-7(8)5-6/h2-5,8H,1H3 Schlüssel: RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H8O/c1-6-3-2-4-7(8)5-6/h2-5,8H,1H3 Schlüssel: RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYAJ ;
	LÄCHELN Cc1cc(O)ccc1;
Eigenschaften
Chemische Formel	C 7 H 8 O
Molmasse	108,14 g/mol
Aussehen	farblose bis gelbliche Flüssigkeit
Dichte	1,034 g/cm 3 , flüssig bei 20 °C
Schmelzpunkt	11 °C (52 °F; 284 K)
Siedepunkt	202,8 °C (397,0 °F; 475,9 K)
Löslichkeit in Wasser	2,35 g/100 ml bei 20 °C ; 5,8 g/100 ml bei 100 °C
Löslichkeit in Ethanol	mischbar
Löslichkeit in Diethylether	mischbar
Dampfdruck	0,14 mmHg (20 °C)
Magnetische Suszeptibilität (χ)	−72,02 × 10 −6 cm 3 /mol
Brechungsindex ( n D )	1,5398
Viskosität	6,1 cP bei 40 °C
Gefahren
Hauptgefahren	Kann schwere Verbrennungen verursachen. Sehr destruktiv für die Schleimhäute. Gesundheitsschädlich beim Einatmen. Giftig bei Berührung mit der Haut oder beim Verschlucken.
Sicherheitsdatenblatt	Externes Sicherheitsdatenblatt
GHS-Piktogramme
GHS-Signalwort	Achtung
GHS-Gefahrenhinweise	H227 , H301 , H311 , H314 , H318 , H351 , H370 , H372 , H373 , H401
GHS-Sicherheitshinweise	P201 , P202 , P210 , P260 , P264 , P270 , P273 , P280 , P281 , P301+310 , P301+330+331 , P302+352 , P303+361+353 , P304+340 , P305+351+338 , P307+ 311 , P308+313 , P310 , P312 , P314 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363
NFPA 704 (Feuerdiamant)	3 2 0
Flammpunkt	86 °C
Explosionsgrenzen	1,1%–? (149 °C)
	Letale Dosis oder Konzentration (LD, LC):
LD 50 ( mediane Dosis )	242 mg/kg (oral, Ratte, 1969) ; 2020 mg/kg (oral, Ratte, 1944) ; 828 mg/kg (oral, Maus)
	NIOSH (US-Grenzwerte für die Gesundheitsbelastung):
PEL (zulässig)	TWA 5 ppm (22 mg/m 3 ) [Haut]
REL (empfohlen)	TWA 2,3 ppm (10 mg/m 3 )
IDLH (unmittelbare Gefahr)	250 ppm
Verwandte Verbindungen
Verwandte Phenole	o- Kresol , p- Kresol , Phenol
	Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	überprüfen ( was ist ?)
	Infobox-Referenzen

meta- Kresol , auch 3-Methylphenol , ist eine organische Verbindung mit der Formel CH₃ C₆ H₄ (OH). Es ist eine farblose, viskose Flüssigkeit, die als Zwischenprodukt bei der Herstellung anderer Chemikalien verwendet wird. Es ist ein Derivat von Phenol und ist ein Isomer von p- Kresol und o- Kresol .

Produktion

m- Kresol wird zusammen mit vielen anderen Verbindungen traditionell aus Steinkohlenteer gewonnen , den flüchtigen Stoffen, die bei der Herstellung von Koks aus (Bitumen-)Kohle anfallen . Dieser Rückstand enthält einige Gewichtsprozent Phenol und isomere Kresole . Beim Cymol-Kresol-Prozess wird Toluol mit Propylen zu Cymol- Isomeren alkyliert , die analog zum Cumol-Prozess oxidativ dealkyliert werden können . Ein anderes Verfahren beinhaltet die Carbonylierung einer Mischung aus Methallylchlorid und Acetylen in Gegenwart von Nickelcarbonyl .

Anwendungen

m- Kresol ist eine Vorstufe zahlreicher Verbindungen. Wichtige Beispiele sind:

Pestizide wie Fenitrothion und Fenthion
synthetisches Vitamin E durch Methylierung zum 2,3,6-Trimethylphenol
Antiseptika , wie Amylmetacresol
ein Lösungsmittel für Polymere . Beispielsweise wird Polyanilin aus einer Lösung von m- Kresol gegossen, um einen Polyanilinfilm mit einer besseren Leitfähigkeit als Polyanilin allein zu bilden. Dieses Phänomen ist als Sekundärdotierung bekannt.
Konservierungsstoffe in einigen Insulinen.
Ausgangspunkt der Totalsynthese von Thymol , einer wichtigen synthetischen Chemikalie für Regionen, in denen es an natürlichen Quellen des Aromastoffs fehlt:

C ₇ H ₈ O + C ₃ H ₆ ⇌ C ₁₀ H ₁₄ O

die Synthese von Dicresulen und Policresulen .
die Synthese von Toliprolol , Tolamolol & Cresatin [122-46-3]

Naturereignisse

m- Kresol ist eine Komponente, die in den Sekreten der Schläfendrüsen während des Musths bei männlichen afrikanischen Elefanten ( Loxodonta africana ) vorkommt.

m- Kresol ist ein Bestandteil von Tabakrauch .

m- Kresol ist ein Bestandteil, der während der Autothysis in Sekreten der Ameise Colobopsis_saundersi vorkommt .

Siehe auch

Kresol

Verweise

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Externe Links

NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards cdc.gov
Chemische und physikalische Eigenschaften Chemicalbook.com

[PGCH-1] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0155" . Nationales Institut für Arbeitssicherheit und Gesundheitsschutz (NIOSH).

[2] "Kresol (o, m, p Isomere)" . Unmittelbar lebens- oder gesundheitsgefährdend (IDLH) . Nationales Institut für Arbeitssicherheit und Gesundheitsschutz (NIOSH).

[Ullmann-3] Helmut Fiege (2007). „Kresole und Xylenole“. Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a08_025 . ISBN 978-3527306732.

[4] Alan G. MacDiarmid und Arthur J. Epstein. 1995. "Sekundäre Dotierung in Polyanilin" Synthetic Metals 69 (85-92).

[5] Stroh, R.; Sydel, R.; Hahn, W. (1963). Först, Wilhelm (Hrsg.). Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie, Band 2 (1. Aufl.). New York: Akademische Presse. P. 344. ISBN 9780323150422.

[6] Asim Kumar Mukhopadhyay (2004). Industrielle chemische Kresole und nachgelagerte Derivate . New York: CRC-Presse. S. 99–100. ISBN 9780203997413.

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[8] Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, Jan; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon (2011). „Gefährliche Verbindungen im Tabakrauch“ . Internationale Zeitschrift für Umweltforschung und öffentliche Gesundheit . 8 (12): 613–628. doi : 10.3390/ijerph8020613 . ISSN 1660-4601 . PMC 3084482 . PMID 21556207 .

[Jones-9] Jones, TH; Clark, DA; Edwards, AA; Davidson, DW; Spande, TF; Snelling, Roy R. (2004). „Die Chemie der explodierenden Ameisen, Camponotus spp. ( Cylindricus- Komplex)“. Zeitschrift für chemische Ökologie . 30 (8): 1479–1492. doi : 10.1023/B:JOEC.0000042063.01424.28 . PMID 15537154 . S2CID 23756265 .

[Betz-10] Betz, Oliver (2010). „Adhäsive exokrine Drüsen in Insekten: Morphologie, Ultrastruktur und adhäsive Sekretion“. In von Byern, Janek; Grünwald, Ingo (Hrsg.). Biologische Klebstoffsysteme . S. 111 – 152. doi : 10.1007/978-3-7091-0286-2_8 . ISBN 978-3-7091-0141-4.

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