Alitame - Alitame

"E956" leitet hierher weiter. Für den experimentellen japanischen Shinkansen-Zug der Klasse E956 siehe ALFA-X .
Alitam
Alitame.svg
Namen
IUPAC-Name
(3S)-3-amino-4-[ [(1R)-1-methyl-2-oxo-2-[(2,2,4,4-tetramethyl-3-thietanyl)amino]ethyl]amino]-4 -Oxobutansäure
Andere Namen
L-alpha-Aspartyl-N-(2,2,4,4-tetramethyl-3-thietanyl)-D-alaninamid
Bezeichner
3D-Modell ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
E-Nummer E956 ( Glasurmittel , ...)
UNII
  • InChI=1S/C14H25N3O4S/c1-7(16-11(21)8(15)6-9(18)19)10(20)17-12-13(2,3)22-14(12,4) 5/h7-8,12H,6,15H2,1-5H3,(H,16,21)(H,17,20)(H,18,19)/t7-,8+/m1/s1 prüfenJa
    Schlüssel: IVBOUFAWPCPFTQ-SFYZADRCSA-N prüfenJa
  • InChI=1/C14H25N3O4S/c1-7(16-11(21)8(15)6-9(18)19)10(20)17-12-13(2,3)22-14(12,4) 5/h7-8,12H,6,15H2,1-5H3,(H,16,21)(H,17,20)(H,18,19)/t7-,8+/m1/s1
    Schlüssel: IVBOUFAWPCPFTQ-SFYZADRCBL
  • CC(C(=O)NC1C(SC1(C)C)(C)C)NC(=O)C(CC(=O)O)N
  • O=C(NC1C(SC1(C)C)(C)C)[C@H](NC(=O)[C@@H](N)CC(=O)O)C
Eigenschaften
C 14 H 25 N 3 O 4 S
Molmasse 331.431
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Infobox-Referenzen

Alitame ist ein asparaginsäurehaltiger Dipeptid- Süßstoff . Es wurde Anfang der 1980er Jahre von Pfizer entwickelt und derzeit in einigen Ländern unter dem Markennamen Aclame vermarktet . Die meisten Dipeptide sind nicht süß, aber die unerwartete Entdeckung von Aspartam im Jahr 1965 führte zu einer Suche nach ähnlichen Verbindungen, die seine Süße teilten. Alitame ist ein solcher Dipeptid-Süßstoff der zweiten Generation. Neotame , entwickelt von den Eigentümern der Marke NutraSweet, ist ein weiteres.

Alitame ist etwa 2000-mal süßer als Saccharose ( Haushaltszucker ), etwa 10-mal süßer als Aspartam und hat keinen Nachgeschmack . Seine Halbwertszeit unter heißen oder sauren Bedingungen ist etwa doppelt so lang wie die von Aspartam, obwohl einige andere künstliche Süßstoffe, einschließlich Saccharin und Acesulfam-Kalium , noch stabiler sind. Im Gegensatz zu Aspartam enthält Alitam kein Phenylalanin und kann daher von Menschen mit Phenylketonurie verwendet werden .

Alitame ist für den Einsatz in Mexiko , Australien , Neuseeland und China zugelassen . Danisco hat seinen Antrag auf Verwendung von Alitam als Süßungsmittel oder Aroma in Lebensmitteln in den USA zurückgezogen.

Sweeny befasst sich auch eine Verbindung mit einer Süße von Saccharose in 1200 x seiner Überprüfung, in 4,411,925 US Patent auf Basis einer NH-CH (cyclopropyl) tert - Butyl- (Ex 6). Bsp. 5 mit NH-CH(Cyclopropyl)2 ist auch 1200 x Saccharose. Diese sind eine gute Basis für 2. Klasse Picks. Ex 16 ist für Alitame richtig. Obwohl in Beispiel 17 die Oxidation zum Sulfonyl die Aktivität auf 1000 reduzieren kann.

Verweise

Externe Links