CP 55.940 - CP 55,940

CP 55.940
CP 55,940-2D-skelett.svg
Rechtsstellung
Rechtsstellung
Bezeichner
  • 2-[(1 R ,2 R ,5 R )-5-Hydroxy-2-(3-hydroxypropyl)cyclohexyl]-5-(2-methyloctan-2-yl)phenol
CAS-Nummer
PubChem- CID
ChemSpider
UNII
ChEMBL
CompTox-Dashboard ( EPA )
Chemische und physikalische Daten
Formel C 24 H 40 O 3
Molmasse 376,581  g·mol -1
3D-Modell ( JSmol )
  • O[C@H]1C[C@@H](C2=CC=C(C(C)(C)CCCCCC)C=C2O)[C@H](CCCO)CC1
  • InChI=1S/C24H40O3/c1-4-5-6-7-14-24(2,3)19-11-13-21(23(27)16-19)22-17-20(26)12- 10-18(22)9-8-15-25/h11,13,16,18,20,22,25-27H,4-10,12,14-15,17H2,1-3H3/t18-,20 -,22-/m1/s1
  • Schlüssel:YNZFFALZMRAPHQ-SYYKKAFVSA-N

CP 55,940 ist ein synthetisches Cannabinoid , das die Wirkung von natürlich vorkommendem THC (einer der psychoaktiven Verbindungen in Cannabis )nachahmt. CP 55.940 wurde 1974 von Pfizer entwickelt, aber nie vermarktet. Es wird derzeit verwendet, um das Endocannabinoid-System zu untersuchen .

Eine Studie ergab, dass CP 55.940 5-HT 2A- Rezeptoren bei Mäusen hochregulieren kann .

CP 55.940 ist 45-mal wirksamer als Δ 9 -THC und wird durch Rimonabant (SR141716A) vollständig antagonisiert .

CP 55,940 wird als vollständiger Agonist sowohl an CB 1 - als auch an CB 2 -Rezeptoren angesehen und weist K i -Werte von 0,58 nM bzw. 0,68 nM auf, ist jedoch ein Antagonist bei GPR55 , dem mutmaßlichen "CB 3 "-Rezeptor.

CP 55,940 zeigte bei Paraquat-Exposition schützende Wirkungen auf die Mitochondrien des Rattenhirns.

Es zeigte auch neuroprotektive Wirkungen, indem es die intrazelluläre Calciumfreisetzung und den Hippocampus-Zelltod in kultivierten Neuronen reduzierte, die hohen NMDA- Spiegeln ausgesetzt waren .

CP 55,940 induzierten Zelltod in NG 108-15 Maus-Neuroblastom x Ratten-Gliom-Hybrid-Hirnkrebs-Zellen (gentechnisch veränderter Maus x Ratten-Hirnkrebs).

Siehe auch

Verweise