Coronaridin - Coronaridine

Coronaridin
Skelettformel von Coronaridin
Kugel-Stab-Modell des Coronaridin-Moleküls
Klinische Daten
ATC-Code
Bezeichner
  • Methyl (1 S , 15 R , 17 S , 18 S ) -17-ethyl-3,13-diazapentacyclo [13.3.1.0 2,10 .0 4,9 .0 13,18 ] nonadeca-2 (10), 4 ,6,8-Tetraen-1-carboxylat
CAS-Nummer
PubChem- CID
ChemSpider
ChEBI
CompTox-Dashboard ( EPA )
ECHA-Infokarte 100.006.727 Bearbeite dies bei Wikidata
Chemische und physikalische Daten
Formel C 21 H 26 N 2 O 2
Molmasse 338.451  g·mol -1
3D-Modell ( JSmol )
  • CCC1CC2CC3(C1N(C2)CCC4=C3NC5=CC=CC=C45)C(=O)OC
  • InChI=1S/C21H26N2O2/c1-3-14-10-13-11-21(20(24)25-2)18-16(8-9-23(12-13)19(14)21)15- 6-4-5-7-17(15)22-18/h4-7,13-14,19,22H,3,8-12H2,1-2H3/t13-,14+,19+,21-/ m1/s1
  • Schlüssel:NVVDQMVGALBDGE-PZXGUROGSA-N

Coronaridin , auch bekannt als 18-Carbomethoxyibogamin , ist ein Alkaloid, das in Tabernanthe iboga und verwandten Arten vorkommt, einschließlich Tabernaemontana divaricata, für die es (unter dem inzwischen veralteten Synonym Ervatamia coronaria ) benannt wurde.

Wie Ibogain , ( R ) -coronaridine und ( S ) -coronaridine kann bei Tieren Einnahme von Kokain und Morphin Aufnahme verringern und es kann Muskelrelaxans und hypotensive Aktivität.

Chemie

Kongenere

Coronaridin-Conger sind aufgrund ihrer vielfältigen Wirkungen auf unterschiedliche Targets wichtig für die Wirkstoffforschung und -entwicklung. Sie haben die Fähigkeit, den Ca v 2.2-Kanal zu hemmen, selektiv Untereinheiten von nAChr zu modulieren und zu hemmen, wie beispielsweise α9α10, α3β4 und die GABA A -Aktivität zu verstärken .

Pharmakologie

Es wurde berichtet, dass Coronaridin an eine Reihe von molekularen Stellen bindet, darunter: μ-Opioid (K i = 2,0 μM), δ-Opioid (K i = 8,1 μM) und κ-Opioid-Rezeptoren (K i = 4,3 μM), NMDA-Rezeptor (K i = 6,24 μM) (als Antagonist ) und nAChRs (als Antagonist). Es hat sich auch um das Enzym zu hemmen , gefunden worden , Acetylcholinesterase , wirken als spannungsabhängigen Natriumkanalblocker , und zeigt östrogene Aktivität bei Nagern. Im Gegensatz zu Ibogain und anderen iboga Alkaloiden , wird coronaridine nicht binden entweder an der σ 1 oder σ 2 Rezeptor .

Quellen

Pflanzenquellen
Familie Pflanzen
Apocynaceae T. catharinensis , T. ternifolia , T. pandacaqui , T. heyneana , T. litoralis , T. divaricata , T. penduliflora .

Siehe auch

Verweise