Dextrorphan - Dextrorphan
Klinische Daten | |
---|---|
Andere Namen | DXO |
ATC-Code | |
Rechtsstellung | |
Rechtsstellung | |
Bezeichner | |
| |
CAS-Nummer | |
PubChem- CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
ChEMBL | |
CompTox-Dashboard ( EPA ) | |
ECHA-Infokarte | 100.004.323 |
Chemische und physikalische Daten | |
Formel | C 17 H 23 N O |
Molmasse | 257.377 g·mol -1 |
3D-Modell ( JSmol ) | |
| |
| |
(was ist das?) (überprüfen) |
Dextrorphan ( DXO ) ist eine psychoaktive Droge der morphinan Klasse , die als wirkt antitussive oder Hustenmittel und dissoziative Halluzinogen . Es ist der rechtsdreh - Stereoisomer von Racemorphan , der Levo -Half seinem Levorphanol . Dextrorphan wird durch O-Demethylierung von Dextromethorphan durch CYP2D6 hergestellt . Dextrorphan ist ein NMDA-Antagonist und trägt zu den psychoaktiven Wirkungen von Dextromethorphan bei.
Pharmakologie
Pharmakodynamik
Seite? ˅ | K i (nM) | Spezies | Ref |
---|---|---|---|
NMDAR (MK-801) |
486–906 | Ratte | |
σ 1 | 118–481 | Ratte | |
σ 2 | 11.325–15.582 | Ratte | |
MOR | 420 > 1.000 |
Ratte Mensch |
|
DOR | 34.700 | Ratte | |
KOR | 5.950 | Ratte | |
SERT | 401–484 | Ratte | |
NETZ | 340 | Ratte | |
DAT | >1000 | Ratte | |
5-HT 1A | >1000 | Ratte | |
5-HT 1B / 1D | 54 % bei 1 μM | Ratte | |
5-HT 2A | >1000 | Ratte | |
α 1 | >1000 | Ratte | |
α 2 | >1000 | Ratte | |
β | 35 % bei 1 μM | Ratte | |
D 2 | >1000 | Ratte | |
H 1 | 95% bei 1 μM | Ratte | |
mAChRs | 100 % bei 1 μM | Ratte | |
nAChRs | 1.300–29.600 (IC 50 ) |
Ratte | |
VDSCs | ND | ND | ND |
Die Werte sind K i (nM), sofern nicht anders angegeben. Je kleiner der Wert, desto stärker bindet das Medikament an die Stelle. |
Die Pharmakologie von Dextrorphan ähnelt der von Dextromethorphan (DXM). Dextrorphan ist jedoch als NMDA-Rezeptor-Antagonist viel wirksamer und als Serotonin-Wiederaufnahmehemmer viel weniger aktiv , behält jedoch die Aktivität von DXM als Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer bei .
Pharmakokinetik
Dextrorphan hat eine deutlich längere Eliminationshalbwertszeit als seine Muttersubstanz und neigt daher nach wiederholter Verabreichung von normal dosierten Dextromethorphan-Formulierungen zur Akkumulation im Blut. Es wird weiter in 3-HM umgewandelt oder glukuronidiert .
Gesellschaft und Kultur
Rechtsstellung
Dextrorphan war in den Vereinigten Staaten früher eine kontrollierte Substanz der Liste I , wurde jedoch am 1. Oktober 1976 außerplanmäßig eingestellt.
Forschung
Dextrorphan befand sich in der Entwicklung zur Behandlung von Schlaganfällen und erreichte für diese Indikation klinische Phase-II- Studien , die Entwicklung wurde jedoch eingestellt.
Umweltpräsenz
Im Jahr 2021 wurde Dextrorphan in >75% der Schlammproben aus 12 Kläranlagen in Kalifornien nachgewiesen . Die gleiche Studie assoziierte Dextrorphan mit östrogener Aktivität unter Verwendung von Vorhersagemodellen , bevor es in vitro beobachtet wurde .
Siehe auch
- Hustensaft
- Racemorphan ; Levorphanol
- Noskapin
- Codein ; Pholcodin
- Dextromethorphan ; Dimemorfan
- Butamirat
- Pentoxyverin
- Tipepidin
- Cloperastin
- Levocloperastin