Ergosterol - Ergosterol
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| Namen | |
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IUPAC-Name
(22 E )-Ergosta-5,7,22-trien-3β-ol
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Bevorzugter IUPAC-Name
(1 R , 3a R , 7 S , 9a R , 9b S , 11a R ) -1 - [(2 R , 3 E , 5 R ) -5,6-dimethylhept-3-en-2-yl] -7- -hydroxy-9a, 11a-dimethyl-2,3,3a, 6,7,8,9,9a, 9b, 10,11,11a-dodecahydro-1 H - cyclopenta [ a ] phenanthren-7-ol |
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| Bezeichner | |
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3D-Modell ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA-InfoCard |
100.000.320 
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| EG-Nummer | |
| Gittergewebe | Ergosterol |
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PubChem- CID
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| UNII | |
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CompTox-Dashboard ( EPA )
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| Eigenschaften | |
| C 28 H 44 O | |
| Molmasse | 396,65 g/mol |
| Schmelzpunkt | 160 °C (320 °F; 433 K) |
| Siedepunkt | 250 °C (482 °F; 523 K) |
| -279,6·10 -6 cm 3 /mol | |
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Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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| Infobox-Referenzen | |
Ergosterol (Ergosta-5,7,22-trien-3β-ol) ist ein Sterol, das in Zellmembranen von Pilzen und Protozoen vorkommt und viele der gleichen Funktionen erfüllt wie Cholesterin in tierischen Zellen . Da viele Pilze und Protozoen ohne Ergosterol nicht überleben können, sind die Enzyme , die es synthetisieren, zu wichtigen Zielen für die Wirkstoffforschung geworden . In der menschlichen Ernährung ist Ergosterol eine Provitaminform von Vitamin D 2 ; Exposition gegenüber ultraviolettem (UV) Licht verursacht eine chemische Reaktion, die Vitamin D 2 produziert .
Rolle bei Pilzen
Ergosterol (Ergosta-5,7,22-trien-3β-ol) ist ein in Pilzen vorkommendes Sterol und nach Mutterkorn benannt , dem gemeinsamen Namen der Mitglieder der Pilzgattung Claviceps, aus der Ergosterol erstmals isoliert wurde. Ergosterol ist eine Komponente von Hefe und anderen Pilzzellmembranen , viele der gleichen Funktionen dienen , dass Cholesterin in tierischen Zellen dient. Es wird angenommen, dass seine Spezifität bei höheren Pilzen mit den klimatischen Instabilitäten (stark variierende Feuchtigkeits- und Feuchtigkeitsbedingungen) zusammenhängt, denen diese Organismen in ihren typischen ökologischen Nischen (Pflanzen- und Tieroberflächen, Boden) begegnen. Daher wird angenommen, dass sich Ergosterol trotz des zusätzlichen Energiebedarfs der Ergosterol-Synthese (im Vergleich zu Cholesterin) als nahezu allgegenwärtige, evolutionär vorteilhafte Pilzalternative zu Cholesterin entwickelt hat.
Target für Antimykotika
Da Ergosterol in den Zellmembranen von Pilzen vorhanden ist, in denen von Tieren jedoch nicht vorhanden ist, ist es ein nützliches Ziel für Antimykotika . Ergosterol ist auch in den Zellmembranen einiger Protisten wie Trypanosomen vorhanden . Dies ist die Grundlage für den Einsatz einiger Antimykotika gegen die westafrikanische Schlafkrankheit .
Amphotericin B , ein Antimykotikum, zielt auf Ergosterol ab. Es bindet physikalisch an Ergosterol innerhalb der Membran und erzeugt so eine polare Pore in Pilzmembranen. Dies führt dazu, dass Ionen (vorwiegend Kalium und Hydronen ) und andere Moleküle austreten, was die Zelle abtötet . Amphotericin B wurde in den meisten Fällen durch sicherere Wirkstoffe ersetzt, wird aber trotz seiner Nebenwirkungen immer noch bei lebensbedrohlichen Pilz- oder Protozoeninfektionen eingesetzt.
Fluconazol , Miconazol , Itraconazol , Clotrimazol und Myclobutanil wirken auf andere Weise und hemmen die Synthese von Ergosterol aus Lanosterol, indem sie die 14α-Demethylase stören . Ergosterol ist ein kleineres Molekül als Lanosterol; es wird synthetisiert, indem zwei Moleküle Farnesylpyrophosphat, ein 15 Kohlenstoffatome langes Terpenoid, zu Lanosterol mit 30 Kohlenstoffatomen kombiniert werden. Dann werden zwei Methylgruppen entfernt, wodurch Ergosterol entsteht. Die "Azole"-Klasse von Antimykotika hemmt das Enzym, das diese Demethylierungsschritte im Biosyntheseweg zwischen Lanosterol und Ergosterol durchführt.
Target für Antiprotozoen-Medikamente
Einige Protozoen, einschließlich Trichomonas und Leishmanien, werden durch Medikamente gehemmt, die auf die Ergosterolsynthese und -funktion abzielen
Als Vitamin D 2 Vorstufe
Ergosterol ist eine biologische Vorstufe von Vitamin D 2 , dessen chemischer Name Ergocalciferol ist . Die Einwirkung von ultraviolettem Licht verursacht eine photochemische Reaktion, die Ergosterol in Ergocalciferol umwandelt.
Dies geschieht bis zu einem gewissen Grad auf natürliche Weise und viele Pilze werden nach der Ernte bestrahlt, um ihren Vitamin-D- Gehalt zu erhöhen . Pilze werden auch industriell gezüchtet, um Ergosterol zu extrahieren und in Vitamin D für den Verkauf als Nahrungsergänzungsmittel und Lebensmittelzusatzstoff umzuwandeln .
Präparate aus bestrahltem Ergosterol, die eine Mischung aus Prävitamin und Vitamin D 2 enthielten, wurden in den 1930er Jahren als Viosterol bezeichnet.
Als Vitamin D3-Vorstufe
Trotz der weit verbreiteten Meinung, dass nur Tiere Cholecalciferol (Vitamin D3) produzieren können, wenn 7-Dehydrocholstrol in Kontakt mit UV/Sonnenlicht kommt, kann Vitamin D3 auch aus Flechten hergestellt werden. Flechten oder lichenisierte Pilze sind ein kompakter Organismus aus einem Pilz und einer Alge oder einem Cyanobakterium, die symbiotisch leben. Der Biosyntheseweg, der die Produktion von Cholecalciferol ermöglicht, ist bei Pflanzen noch nicht vollständig verstanden oder Pilze, Jäpelt und Jakobsen stellen die Hypothese auf, dass dieser Weg über Lanosterol erfolgen könnte.
Toxizität
Ergosterol-Pulver reizt Haut, Augen und Atemwege. Die Einnahme großer Mengen kann zu einer Hyperkalzämie führen , die (bei längerer Dauer) zu Kalziumsalzablagerungen in den Weichteilen und Nieren führen kann.
Siehe auch
Verweise