Farnesylpyrophosphat - Farnesyl pyrophosphate

Farnesylpyrophosphat
Skelettformel
Kugel-Stick-Modell
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
(2 E ,6 E )-3,7,11-Trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl-trihydrogendiphosphat
Identifikatoren
ChemSpider
Gittergewebe Farnesyl+Pyrophosphat
UNII
Eigenschaften
C 15 H 28 O 7 P 2
Molmasse 382.326
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Infobox-Referenzen

Farnesylpyrophosphat ( FPP ), auch bekannt als Farnesyldiphosphat ( FDP ), ist ein Zwischenprodukt bei der Biosynthese von Terpenen und Terpenoiden wie Sterolen und Carotinoiden . Es wird auch bei der Synthese von CoQ (Teil der Elektronentransportkette) sowie von Dehydrodolicholdiphosphat (einer Vorstufe von Dolichol , das Proteine ​​zur N- Glykosylierung zum ER-Lumen transportiert ) verwendet.

Biosynthese

Farnesylpyrophosphat-Synthase (eine Prenyltransferase ) katalysiert sequentielle Kondensationsreaktionen von Dimethylallylpyrophosphat mit 2 Einheiten 3-Isopentenylpyrophosphat zu Farnesylpyrophosphat, wie in den folgenden zwei Schritten gezeigt:

Cholesterin-Synthese-Reaktion8.png

  • Geranylpyrophosphat reagiert dann mit einem anderen Molekül 3-Isopentenylpyrophosphat zu Farnesylpyrophosphat

Cholesterin-Synthese-Reaktion9.png

Pharmakologie

Die oben genannten Reaktionen werden durch Bisphosphonate (zur Behandlung von Osteoporose ) gehemmt . Farnesylpyrophosphat ist ein selektiver Agonist von TRPV3 .

Verwandte Verbindungen

Verweise