Ibogaline - Ibogaline

Ibogaline

Namen
IUPAC-Name (1 R , 17 S ) -17-Ethyl-6,7-dimethoxy-3,13-diazapentacyclo [13.3.1.0 2,10 .0 4,9 .0 13,18 ] nonadeca-2 (10), 4, 6,8-Tetraen
Andere Namen 12,13-Dimethoxyibogamin
Identifikatoren
CAS-Nummer
3D-Modell ( JSmol )
ChemSpider
PubChem- CID
CompTox-Dashboard ( EPA )
InChI InChI=1S/C18H21ClN2/c19-17-7-4-8-18(15-17)21-13-11-20(12-14-21)10-9-16-5-2-1-3- 6-16/h1-8,15H,9-14H2 Schlüssel: NKMGWZZAFWDLFG-UHFFFAOYSA-N
LÄCHELN CC[C@H]1C[C@@H]2C[C@@H]3[C@H]1N(C2)CCC4=C3NC5=CC(=C(C=C45)OC)OC
Eigenschaften
Chemische Formel	C 21 H 28 N 2 O 2
Molmasse	340.467  g·mol -1
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Infobox-Referenzen

Ibogaline ist ein Alkaloid, das in Tabernanthe iboga zusammen mit den verwandten chemischen Verbindungen Ibogain , Ibogamin und anderen kleineren Alkaloiden vorkommt. Es ist ein relativ kleiner Bestandteil des Gesamtalkaloidgehalts (TA) der Wurzelrinde von Tabernanthe iboga . Es ist auch in Tabernaemontana- Arten wie Tabernaemontana australis vorhanden, die ähnliche Ibogan-Biosynthesewege teilen. Der Anteil an Ibogalin in der Wurzelrinde von T. iboga beträgt bis zu 15% TA, wobei Ibogain 80% der Alkaloide und Ibogain bis zu 5% ausmacht.

Chemie

Derivate

Kisantine und Gabonin gelten als Oxidationsnebenprodukte von Ibogaline.

Nachteilige Auswirkungen

Bei Nagetieren induziert ibogaline mehr Körper Tremor und Ataxie im Vergleich zu Ibogain und Ibogamin. Unter einer Reihe von Iboga- und Harmala-Alkaloiden, die bei Ratten untersucht wurden, fanden die Studienautoren die folgende Potenz, um Zittern zu verursachen:

• ED ₅₀ (μmol/kg, sc): Tabernanthin (4,5) > Ibogain (7,6) > Harmalin (12,8) > Harmin (13,7) > Ibogain (34,8) > Noribogain (176,0)

Eine nachfolgende Studie bestätigte diese Ergebnisse.

Siehe auch

• Coronaridin
• Voacangin

Verweise