Levonorgestrelbutanoat - Levonorgestrel butanoate

Levonorgestrelbutanoat
Levonorgestrel butanoate.svg
Klinische Daten
Andere Namen LNG-B; HRP-002; Levonorgestrel-17β-butanoat; 17α-Ethinyl-18-methyl-19-nortestosteron-17β-butanoat; 17α-Ethinyl-18-methylestr-4-en-17β-ol-3-on 17β-butanoat
Wege
Verwaltung		 Intramuskuläre Injektion
Wirkstoffklasse Gestagen ; Gestagenester
ATC-Code
Bezeichner
  • [(8 R , 9 S , 10 R , 13 S , 14 S , 17 R ) -13-Ethyl-17-ethinyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,10,11,12 ,14,15,16-Dodecahydrocyclopenta[ a ]phenanthren-17-yl]butanoat
CAS-Nummer
PubChem- CID
ChemSpider
UNII
ECHA-Infokarte 100.081.125 Bearbeite dies bei Wikidata
Chemische und physikalische Daten
Formel C 25 H 34 O 3
Molmasse 382,544  g·mol -1
3D-Modell ( JSmol )
  • CCCC(=O)O[C@]1(CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CCC4=CC(=O)CC[C@ H]34)CC)C#C
  • InChI=1S/C25H34O3/c1-4-7-23(27)28-25(6-3)15-13-22-21-10-8-17-16-18(26)9-11-19( 17)20(21)12-14-24(22,25)5-2/h3,16,19-22H,4-5,7-15H2,1-2H3/t19-,20+,21+,22 -,24-,25-/m0/s1
  • Schlüssel:GPKLGCALNRZIDS-AYEDEZQKSA-N

Levonorgestrel-Butanoat ( LNG-B ) (Entwicklungscodename HRP-002 ) oder Levonorgestrel 17β-Butanoat ist ein steroidales Gestagen der 19-Nortestosteron- Gruppe, das von der Weltgesundheitsorganisation (WHO) in Zusammenarbeit mit der Abteilung für kontrazeptive Entwicklung entwickelt wurde (CDB) des National Institute of Child Health and Human Development als langwirksames injizierbares Kontrazeptivum . Es ist die C17β butanoat Ester von Levonorgestrel , und wirkt als Prodrug von Levonorgestrel in dem Körper. Das Medikament befindet sich in oder jenseits der Phase III der klinischen Entwicklung, wurde aber zu diesem Zeitpunkt noch nicht vermarktet. Es wurde erstmals 1983 von der WHO in der Literatur beschrieben und wird seitdem auf einen möglichen klinischen Einsatz untersucht.

LNG-B wurde als lang anhaltendes injizierbares Kontrazeptivum für Frauen untersucht. Eine einmalige intramuskuläre Injektion einer wässrigen Suspension von 5 oder 10 mg LNG-B hat eine Dauer von 3 Monaten, während eine Injektion von 50 mg eine Dauer von 6 Monaten hat. Das Medikament wurde zuvor auch erfolgreich als kombiniertes injizierbares Kontrazeptivum mit Estradiolhexahydrobenzoat getestet , aber diese Formulierung wurde nie vermarktet. LNG-B wurde erfolgreich in Kombination mit Testosteronbucilat als lang anhaltendes injizierbares Kontrazeptivum auch für Männer getestet .

LNG-B kann gegenüber Depot-Medroxyprogesteronacetat mehrere Vorteile haben , einschließlich der Verwendung von viel niedrigeren Vergleichsdosierungen, weniger gestagenen Nebenwirkungen wie Hypogonadismus und Amenorrhoe und einer schnelleren Rückkehr der Fruchtbarkeit nach Absetzen. Das Medikament hat aufgrund der Verwendung von Levonorgestrel als orales Kontrazeptivum seit den 1960er Jahren eine gut etablierte Sicherheitsbilanz .

Parenterale Potenzen und Dauer von Gestagenen
Verbindung Bilden Dosis für bestimmte Anwendungen (mg) DOA
TFD POICD CICD
Algeston Acetophenid Öl lös. - – 75–150 14–32 Tage
Gestonoroncaproat Öl lös. 25–50 – – 8–13 Tage
Hydroxyprogest. Acetat Wasser susp. 350 – – 9–16 Tage
Hydroxyprogest. Kaproat Öl lös. 250–500 – 250–500 5–21 Tage
Medroxyprog. Acetat Wasser susp. 50–100 150 25 14–50+ Tage
Megestrolacetat Wasser susp. - – 25 >14 Tage
Norethisteron-Enanthate Öl lös. 100–200 200 50 11–52 Tage
Progesteron Öl lös. 200 – – 2–6 Tage
Wasser lös. ? – – 1-2 Tage
Wasser susp. 50–200 – – 7–14 Tage
Hinweise und Quellen:

Siehe auch

Verweise