Testosteronbucilat - Testosterone buciclate

Testosteron Buciclat
Testosteron buciclate.svg
Testosteron-Buciclat-Molekül ball.png
Klinische Daten
Andere Namen Testosteronbucyclat; Testosteron 17β-Buciclat; 20 Aet-1; CDB-1781; Testosteron 17β-( trans- 4-butylcyclohexyl)carboxylat
Wege
Verwaltung		 Intramuskuläre Injektion
Wirkstoffklasse Androgen ; Anabole Steroide ; Androgenester
Pharmakokinetische Daten
Bioverfügbarkeit Oral : sehr niedrig
Intramuskulär : sehr hoch
Stoffwechsel Leber
Beseitigung Halbwertszeit Teesamenöl : 20,9 Tage ( im )
Rizinusöl : 33,9 Tage ( im )
Ausscheidung Urin
Bezeichner
  • [(8 R , 9 S , 10 R , 13 S , 14 S , 17 S ) -10,13-Dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15 ,16,17-Dodecahydrocyclopenta[ a ]phenanthren-17-yl]-4-butylcyclohexan-1-carboxylat
CAS-Nummer
PubChem- CID
ChemSpider
UNII
CompTox-Dashboard ( EPA )
Chemische und physikalische Daten
Formel C 30 H 46 O 3
Molmasse 454,695  g·mol -1
3D-Modell ( JSmol )
  • CCCCC1CCC(CC1)C(=O)O[C@H]2CC[C@@H]3[C@@]2(CC[C@H]4[C@H]3CCC5=CC(=O)CC [C@]45C)C
  • InChI=1S/C30H46O3/c1-4-5-6-20-7-9-21(10-8-20)28(32)33-27-14-13-25-24-12-11-22- 19-23(31)15-17-29(22,2)26(24)16-18-30(25,27)3/h19-21,24-27H,4-18H2,1-3H3/t20? ,21?,24-,25-,26-,27-,29-,30-/m0/s1
  • Schlüssel:ODZDZTOROXGJAV-IRWJKHRASA-N

Testosteronbucilat (Entwicklungscodenamen 20 Aet-1 , CDB-1781 ) ist ein synthetisches , injiziertes anabole-androgenes Steroid (AAS), das nie vermarktet wurde. Es wurde in Zusammenarbeit mit dem kontrazeptiven Entwicklung Branch (CDB) des entwickelten National Institute of Child Health und Human Development (NICHD) und der Weltgesundheitsorganisation (WHO) in dem 1970er und frühen 1980er Jahren für den Einsatz in Androgen - Ersatztherapie für männlichen Hypogonadismus und als potenzielles Verhütungsmittel für den Mann . Es wurde erstmals 1986 beschrieben. Das Medikament ist ein Androgenester – konkret der C17β- Buciclat (4-Butylcyclohexan-1-carboxylat) -Ester des Testosterons – und ein Prodrug von Testosteron mit sehr langer Wirkdauer als Depot über intramuskuläre Injektion . Testosteronbucilat wird als mikrokristalline wässrige Suspension mit einer definierten Partikelgröße von mindestens 75 % im Bereich von 10 bis 50 µm formuliert .

Es wurde festgestellt, dass eine einzelne intramuskuläre Injektion von Testosteronbucilat bei hypogonadalen Männern für 3 bis 4 Monate physiologische Testosteronspiegel innerhalb des normalen Bereichs erzeugt. Die Eliminationshalbwertszeit und die mittlere Verweilzeit (durchschnittliche Verweildauer eines einzelnen Wirkstoffmoleküls im Körper) von Testosteronbucilat betrugen 29,5 Tage bzw. 60,0 Tage, während die von Testosteronenanthat in Rizinusöl nur 4,5 . betrug Tage und 8,5 Tage. Testosteronbucilat hält auch länger als Testosteronundecanoat , das Eliminationshalbwertszeiten und mittlere Verweilzeiten von 20,9 Tagen und 34,9 Tagen in Teesamenöl bzw. 33,9 Tagen und 36,0 Tagen in Rizinusöl aufweist. Darüber hinaus gibt es einen Anstieg der Testosteronspiegel bei Testosteronenanthat und Testosteronundecanoat, der bei Testosteronbucilat nicht beobachtet wird, wobei die Spiegel sehr gleichmäßig bleiben und sehr allmählich und progressiv abfallen. Testosteronbucilat kann mit einer einzigen intramuskulären Injektion den Testosteronspiegel für bis zu 20 Wochen im normalen männlichen Bereich halten.

Testosteronbucilat ist in der Lage, die Spermatogenese bei Männern bei ausreichend hoher Dosierung reversibel und vollständig zu unterdrücken . Daher waren die Ergebnisse klinischer Studien zur Verwendung von Testosteronbucilat als Verhütungsmittel für den Mann vielversprechend, und die Studien wurden noch 1995 fortgesetzt, aber der Fortschritt kam schließlich zum Erliegen, weil die WHO keinen Industriepartner finden konnte, der die Entwicklung fortführen wollte des Medikaments. Aus diesem Grund hat sich die WHO von Testosteron-Buciclat abgewendet und ihre Forschung stattdessen auf Testosteron-Undecanoat konzentriert, das ebenfalls sehr langlebig ist und den Vorteil hat, bereits vermarktet und für die medizinische Verwendung zugelassen zu sein.

Formulierungen und Dosierungen für die Androgenersatztherapie bei Männern
Route Medikation Wichtige Markennamen Form Dosierung
Oral Testosteron a – Tablette 400–800 mg/Tag (in geteilten Dosen)
Testosteronundecanoat Andriol, Jatenzo Kapsel 40–80 mg/2–4x täglich (zu den Mahlzeiten)
Methyltestosteron b Android, Metandren, Testred Tablette 10–50 mg/Tag
Fluoxymesteron b Halotestin, Ora-Testryl, Ultandren Tablette 5–20 mg/Tag
Metandienon b Dianabol Tablette 5–15 mg/Tag
Mesterolon b Proviron Tablette 25–150 mg/Tag
Bukkale Testosteron Striant Tablette 30 mg 2x/Tag
Methyltestosteron b Metandren, Oreton Methyl Tablette 5–25 mg/Tag
Sublingual Testosteron b Testoral Tablette 5–10 mg 1–4x/Tag
Methyltestosteron b Metandren, Oreton Methyl Tablette 10–30 mg/Tag
Intranasal Testosteron Natest Nasenspray 11 mg 3x/Tag
Transdermal Testosteron AndroGel, Testim, TestoGel Gel 25–125 mg/Tag
Androderm, AndroPatch, TestoPatch Nicht-Skrotal-Pflaster 2,5–15 mg/Tag
Testoderm Skrotalpflaster 4–6 mg/Tag
Axiron Axillare Lösung 30–120 mg/Tag
Androstanolon ( DHT ) Andractim Gel 100–250 mg/Tag
Rektal Testosteron Rektandron, Testosteron b Zäpfchen 40 mg 2–3x/Tag
Injektion ( IM oder SC ) Testosteron Andronaq, Sterotat, Virosteron Wässrige Suspension 10–50 mg 2–3x/Woche
Testosteronpropionat b Testoviron Öllösung 10–50 mg 2–3x/Woche
Testosteron Enantat Delatestry Öllösung 50–250 mg 1x/1–4 Wochen
Xyosted Autoinjektor 50–100 mg 1x/Woche
Testosteron Cypionat Depot-Testosteron Öllösung 50–250 mg 1x/1–4 Wochen
Testosteronisobutyrat Agovirin Depot Wässrige Suspension 50–100 mg 1x/1–2 Wochen
Testosteronphenylacetat b Perandren, Androject Öllösung 50–200 mg 1x/3–5 Wochen
Gemischte Testosteronester Sustanon 100, Sustanon 250 Öllösung 50–250 mg 1x/2–4 Wochen
Testosteronundecanoat Aveed, Nebido Öllösung 750–1.000 mg 1x/10–14 Wochen
Testosteronbucilat a – Wässrige Suspension 600–1.000 mg 1x/12–20 Wochen
Implantieren Testosteron Testopel Pellet 150–1.200 mg/3–6 Monate
Hinweise: Männer produzieren etwa 3 bis 11 mg Testosteron pro Tag (bei jungen Männern durchschnittlich 7 mg/Tag). Fußnoten: a = Nie vermarktet. b = Nicht mehr verwendet und/oder nicht mehr vermarktet. Quellen: Siehe Vorlage.
Pharmakokinetik von Testosteronestern
Testosteronester Form Route T max t 1/2 MRT
Testosteronundecanoat Ölgefüllte Kapseln Oral ? 1,6 Stunden 3,7 Stunden
Testosteronpropionat Öllösung Intramuskuläre Injektion ? 0,8 Tage 1,5 Tage
Testosteron Enantat Rizinusöllösung Intramuskuläre Injektion 10 Tage 4,5 Tage 8,5 Tage
Testosteronundecanoat Teesamenöllösung Intramuskuläre Injektion 13,0 Tage 20.9 Tage 34,9 Tage
Testosteronundecanoat Rizinusöllösung Intramuskuläre Injektion 11,4 Tage 33,9 Tage 36,0 Tage
Testosteronbucilat a Wässrige Suspension Intramuskuläre Injektion 25,8 Tage 29,5 Tage 60,0 Tage
Hinweise: Testosteron Cypionat hat eine ähnliche Pharmakokinetik wie TE . Fußnoten: a = Nie vermarktet. Quellen: Siehe Vorlage.
Parenterale Dauer von Androgenen/anabolen Steroiden
Medikation Form Wichtige Markennamen Dauer
Testosteron Wässrige Suspension Andronaq, Sterotat, Virosteron 2-3 Tage
Testosteronpropionat Öllösung Androteston, Perandren, Testoviron 3-4 Tage
Testosteron phenylpropionat Öllösung Testolent 8 Tage
Testosteronisobutyrat Wässrige Suspension Agovirin Depot, Perandren M 14 Tage
Gemischte Testosteronester a Öllösung Triolandren 10–20 Tage
Gemischte Testosteronester b Öllösung Testosid-Depot 14–20 Tage
Testosteron Enantat Öllösung Delatestry 14–28 Tage
Testosteron Cypionat Öllösung Depovirin 14–28 Tage
Gemischte Testosteronester c Öllösung Sustanon 250 28 Tage
Testosteronundecanoat Öllösung Aveed, Nebido 100 Tage
Testosteronbucilat d Wässrige Suspension 20 Aet-1, CDB-1781 e 90–120 Tage
Nandrolonphenylpropionat Öllösung Durabolin 10 Tage
Nandrolon Decanoat Öllösung Deca Durabolin 21–28 Tage
Methandriol Wässrige Suspension Notandron, Protandren 8 Tage
Methandriolbisenanthoylacetat Öllösung Notandron Depot 16 Tage
Metenolonacetat Öllösung Primobolan 3 Tage
Metenolon-Enanthate Öllösung Primobolan-Depot 14 Tage
Hinweis: Alle sind über im Injektion . Fußnoten: a = TP , TV und TUe . b = TP und TKL . c = TP , TPP , TiCa und TD . d = Studiert, aber nie vermarktet. e = Entwicklungscodenamen. Quellen: Siehe Vorlage.
Strukturelle Eigenschaften der wichtigsten Testosteronester
Androgen Struktur Ester Relative
Mol. Last 		Relativer
T- Gehalt b 		logP c
Position(en) Moie(n) Typ Länge a
Testosteron Testosteron.svg – – – – 1.00 1.00 3,0–3,4
Testosteronpropionat Testosteronpropionat.svg C17β Propansäure Geradkettige Fettsäure 3 1,19 0,84 3,7–4,9
Testosteronisobutyrat Testosteron Isobutyrat.svg C17β Isobuttersäure Aromatische Fettsäure – (~3) 1,24 0,80 4,9–5,3
Testosteron Isocaproat Testosteron isocaproate.svg C17β Isohexansäure Verzweigtkettige Fettsäure – (~5) 1.34 0,75 4,4–6,3
Testosteron Caproat Testosteron caproate.svg C17β Hexansäure Geradkettige Fettsäure 6 1,35 0,75 5,8–6,5
Testosteron phenylpropionat Testosteron phenpropionate.svg C17β Phenylpropansäure Aromatische Fettsäure – (~6) 1.46 0.69 5,8–6,5
Testosteron Cypionat Testosteron cypionate.svg C17β Cyclopentylpropansäure Aromatische Fettsäure – (~6) 1.43 0,70 5.1–7.0
Testosteron Enantat Testosteron enanthate.svg C17β Heptansäure Geradkettige Fettsäure 7 1,39 0,72 3,6–7,0
Testosteron Decanoat Testosteron decanoate.svg C17β Decansäure Geradkettige Fettsäure 10 1,53 0,65 6,3–8,6
Testosteronundecanoat Testosteron Undecanoate.svg C17β Undecansäure Geradkettige Fettsäure 11 1.58 0.63 6,7–9,2
Testosteronbucilat d Testosteron buciclate.svg C17β Bucyclsäure e Aromatische Carbonsäure – (~9) 1.58 0.63 7,9–8,5
Fußnoten: a = Länge des Esters in Kohlenstoffatomen für geradkettige Fettsäuren oder ungefähre Länge von Ester in C - Atomen für aromatische Fettsäuren . b = Relativer Testosterongehalt nach Gewicht (dh relative androgene / anabole Potenz ). c = Experimenteller oder vorhergesagter Octanol/Wasser-Verteilungskoeffizient (dh Lipophilie / Hydrophobie ). Von PubChem , ChemSpider und DrugBank abgerufen . d = Nie vermarktet. e = Bucyclsäure = trans- 4-Butylcyclohexan-1-carbonsäure. Quellen: Siehe einzelne Artikel.

Siehe auch

Verweise