Methylamin - Methylamine
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| Namen | |||
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Bevorzugter IUPAC-Name
Methanamin |
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Andere Namen
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| Identifikatoren | |||
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3D-Modell ( JSmol )
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| 3DMet | |||
| Abkürzungen | MMA | ||
| 741851 | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Arzneimittelbank | |||
| ECHA-Infokarte |
100.000,746 
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| EG-Nummer | |||
| 145 | |||
| KEGG | |||
| Gittergewebe | Methylamin | ||
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PubChem- CID
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| RTECS-Nummer | |||
| UNII | |||
| UN-Nummer | 1061 | ||
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CompTox-Dashboard ( EPA )
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| Eigenschaften | |||
| C H 5 N | |||
| Molmasse | 31,058 g·mol -1 | ||
| Aussehen | Farbloses Gas | ||
| Geruch | Fischig, ammoniakalisch | ||
| Dichte | 656,2 kg m −3 (bei 25 °C) | ||
| Schmelzpunkt | −93,10 °C; −135,58 °F; 180,05 K | ||
| Siedepunkt | −6,6 bis −6,0 °C; 20,0 bis 21,1 °F; 266,5 bis 267,1 K | ||
| 1008 g L −1 (bei 20 °C) | |||
| log P | −0,472 | ||
| Dampfdruck | 186,10 kPa (bei 20 °C) | ||
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Konstante des Henry-Gesetzes ( k H ) |
1,4 mmol Pa -1 kg -1 | ||
| Säure (p K a ) | 10,66 | ||
| Korrespondierende Säure | CH 3 NH 3 + ( Methylammoniumion ) | ||
| -27,0·10 -6 cm 3 mol -1 | |||
| Viskosität | 230 μPa·s (bei 0 °C) | ||
| 1,31 D | |||
| Thermochemie | |||
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Std
Bildungsenthalpie (Δ f H ⦵ 298 ) |
−23,5 kJmol −1 | ||
| Gefahren | |||
| Sicherheitsdatenblatt | emdchemicals.com | ||
| GHS-Piktogramme |
  
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| GHS-Signalwort | Achtung | ||
| H220 , H315 , H318 , H332 , H335 | |||
| P210 , P261 , P280 , P305+351+338 , P410+403 | |||
| NFPA 704 (Feuerdiamant) | |||
| Flammpunkt | −10 °C; 14 °F; 263 K (Flüssigkeit, Gas ist hochentzündlich) | ||
| 430 °C (806 °F; 703 K) | |||
| Explosionsgrenzen | 4,9–20,7 % | ||
| Letale Dosis oder Konzentration (LD, LC): | |||
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LD 50 ( mediane Dosis )
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100 mg kg −1 (oral, Ratte) | ||
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LC 50 ( mediane Konzentration )
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1860 Seiten/Min. (Maus, 2 Std.) | ||
| NIOSH (US-Grenzwerte für die Gesundheitsbelastung): | |||
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PEL (zulässig)
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TWA 10 ppm (12 mg/m 3 ) | ||
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REL (empfohlen)
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TWA 10 ppm (12 mg/m 3 ) | ||
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IDLH (unmittelbare Gefahr)
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100 ppm | ||
| Verwandte Verbindungen | |||
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Verwandte Alkanamine
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Ethylamin , Dimethylamin , Trimethylamin | ||
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Verwandte Verbindungen
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Ammoniak | ||
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Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 überprüfen ( was ist ?)
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| Infobox-Referenzen | |||
Methylamin ist eine organische Verbindung mit der Formel CH 3 NH 2 . Dieses farblose Gas ist ein Derivat von Ammoniak , wobei jedoch ein Wasserstoffatom durch eine Methylgruppe ersetzt ist . Es ist das einfachste primäre Amin .
Methylamin wird als Lösung in Methanol , Ethanol , Tetrahydrofuran oder Wasser oder als wasserfreies Gas in Metalldruckbehältern verkauft. Industriell wird Methylamin in wasserfreier Form in Drucktriebwagen und Kesselwagen transportiert. Es hat einen starken Fischgeruch. Methylamin wird als Baustein für die Synthese zahlreicher anderer kommerziell erhältlicher Verbindungen verwendet.
Industrielle Produktion
Methylamin wird kommerziell durch die Reaktion von Ammoniak mit Methanol in Gegenwart eines Alumosilikat- Katalysators hergestellt . Dimethylamin und Trimethylamin werden gemeinsam hergestellt; die Reaktionskinetik und die Reaktantenverhältnisse bestimmen das Verhältnis der drei Produkte. Das von der Reaktionskinetik am meisten begünstigte Produkt ist Trimethylamin.
- CH 3 OH + NH 3 → CH 3 NH 2 + H 2 O
Auf diese Weise wurden im Jahr 2005 schätzungsweise 115.000 Tonnen produziert.
Labormethoden
Methylamin wurde erstmals 1849 von Charles-Adolphe Wurtz durch Hydrolyse von Methylisocyanat und verwandten Verbindungen hergestellt. Ein Beispiel für dieses Verfahren umfasst die Verwendung der Hofmann-Umlagerung , um Methylamin aus Acetamid und Bromgas zu erhalten.
Im Labor, Methylamin - Hydrochlorid wird durch verschiedene andere Verfahren leicht hergestellt. Ein Verfahren beinhaltet die Behandlung von Formaldehyd mit Ammoniumchlorid .
- NH 4 Cl + H 2 CO → [CH 2 =NH 2 ]Cl + H 2 O
- [CH 2 =NH 2 ]Cl + H 2 CO + H 2 O → [CH 3 NH 3 ]Cl + HCO 2 H
Das farblose Hydrochloridsalz kann durch Zugabe einer starken Base wie Natriumhydroxid (NaOH) in ein Amin umgewandelt werden :
- [CH 3 NH 3 ]Cl + NaOH → CH 3 NH 2 + NaCl + H 2 O
Eine andere Methode beinhaltet die Reduktion von Nitromethan mit Zink und Salzsäure.
Ein weiteres Verfahren zur Methylaminproduktion ist die spontane Decarboxylierung von Glycin mit einer starken Base in Wasser.
Reaktivität und Anwendungen
Methylamin ist ein gutes Nukleophil, da es ein ungehindertes Amin ist . Als Amin gilt es als schwache Base . Seine Verwendung in der organischen Chemie ist allgegenwärtig. Einige Reaktionen mit einfachen Reagenzien umfassen: mit Phosgen zu Methylisocyanat , mit Schwefelkohlenstoff und Natriumhydroxid zu Natriummethyldithiocarbamat, mit Chloroform und Base zu Methylisocyanid und mit Ethylenoxid zu Methylethanolaminen . Flüssiges Methylamin hat analoge Lösungsmitteleigenschaften wie flüssiges Ammoniak .
Repräsentative kommerziell bedeutende Chemikalien, die aus Methylamin hergestellt werden, umfassen die Pharmazeutika Ephedrin und Theophyllin , die Pestizide Carbofuran , Carbaryl und Metham-Natrium und die Lösungsmittel N- Methylformamid und N- Methylpyrrolidon . Die Herstellung einiger Tenside und fotografischer Entwickler erfordert Methylamin als Baustein.
Biologische Chemie
Methylamin entsteht durch Fäulnis und ist ein Substrat für die Methanogenese .
Darüber hinaus wird während der PADI4- abhängigen Arginin- Demethylierung Methylamin produziert .
Sicherheit
Die LD 50 (Maus, sc ) beträgt 2,5 g/kg.
Die Occupational Safety and Health Administration (OSHA) und das National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH) haben Arbeitsplatzgrenzwerte von 10 ppm oder 12 mg/m 3 über einen achtstündigen zeitgewichteten Durchschnitt festgelegt.
Verordnung
In den Vereinigten Staaten wird Methylamin aufgrund seiner Verwendung bei der illegalen Herstellung von Methamphetamin als Vorläuferchemikalie der Liste 1 von der Drug Enforcement Administration kontrolliert .
In der Populärkultur
Die fiktiven Charaktere Walter White und Jesse Pinkman verwenden Methylamin als Teil eines Prozesses, um Methamphetamin in der AMC- Serie Breaking Bad zu synthetisieren . Seine Verwendung wird als Alternative zu traditionellen Methamphetamin-Produktionstechniken, die Pseudoephedrin , ein Erkältungsmedikament , beinhalten , zentral für die Handlung , wobei die Protagonisten mehrere Raubüberfälle begehen, um es zu bekommen.