Oleoylethanolamid - Oleoylethanolamide

Oleoylethanolamid
Oea.svg
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
(9 Z ) - N - (2-Hydroxyethyl) Octadec-9-enamid
Identifikatoren
3D-Modell ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA-Infokarte 100.003.532 Bearbeite dies bei Wikidata
UNII
  • InChI=1S/C20H39NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-20(23)21-18-19- 22/h9-10,22H,2-8,11-19H2,1H3,(H,21,23)/b10-9- ☒Nein
    Schlüssel: BOWVQLFMWHZBEF-KTKRTIGZSA-N ☒Nein
  • InChI=1/C20H39NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-20(23)21-18-19- 22/h9-10,22H,2-8,11-19H2,1H3,(H,21,23)/b10-9-
    Schlüssel: BOWVQLFMWHZBEF-KTKRTIGZBW
  • CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)NCCO
Eigenschaften
C 20 H 39 N O 2
Molmasse 325,537  g·mol -1
Aussehen Weißer Feststoff
Schmelzpunkt 59–60 °C (138–140 °F; 332–333 K)
Löslichkeit in Ethanol und DMSO Löslich
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒Nein überprüfen  ( was ist   ?) prüfenJa☒Nein
Infobox-Referenzen

Oleoylethanolamid ( OEA ) ist ein endogener Peroxisom-Proliferator-aktivierter Rezeptor-alpha ( PPAR- α ) -Agonist . Es ist ein natürlich vorkommendes Ethanolamid- Lipid, das die Nahrungsaufnahme und das Körpergewicht bei Wirbeltieren von Mäusen bis hin zu Pythons reguliert .

OEA ist ein kürzeres, einfach ungesättigtes Analogon des Endocannabinoids Anandamid , aber im Gegensatz zu Anandamid wirkt es unabhängig vom Cannabinoid-Weg und reguliert die PPAR-α-Aktivität, um die Lipolyse zu stimulieren .

OEA wird vom Dünndarm nach der Nahrungsaufnahme in zwei Schritten produziert. Zuerst verbindet eine N- Acyltransferase (NAT) -Aktivität den freien Aminoterminus von Phosphatidylethanolamin (PE) mit der Oleoylgruppe (eine Acylgruppe ), die von sn- 1-Oleoylphosphatidylcholin abgeleitet ist , die die Fettsäure Ölsäure an der sn-1-Position. Dadurch entsteht ein N- Acylphosphatidylethanolamin , das dann durch N- Acylphosphatidylethanolamin-spezifische Phospholipase D (NAPE-PLD) in Phosphatidsäure und OEA gespalten ( hydrolysiert ) wird . Die Biosynthese von OEA und anderen bioaktiven Lipidamiden wird durch Gallensäuren moduliert .

Es wurde gezeigt, dass OEA an den neuen Cannabinoid-Rezeptor GPR119 bindet . Es wurde vorgeschlagen, dass OEA der endogene Ligand des Rezeptors ist.

Es wurde berichtet, dass OEA die Lebensdauer des Spulwurms Caenorhabditis elegans durch Wechselwirkungen mit lysomalen Molekülen verlängert.

Verweise

Externe Links