Oleoylethanolamid - Oleoylethanolamide
Namen | |
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Bevorzugter IUPAC-Name
(9 Z ) - N - (2-Hydroxyethyl) Octadec-9-enamid |
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Identifikatoren | |
3D-Modell ( JSmol )
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ChEBI | |
ChemSpider | |
ECHA-Infokarte | 100.003.532 |
PubChem- CID
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UNII | |
CompTox-Dashboard ( EPA )
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Eigenschaften | |
C 20 H 39 N O 2 | |
Molmasse | 325,537 g·mol -1 |
Aussehen | Weißer Feststoff |
Schmelzpunkt | 59–60 °C (138–140 °F; 332–333 K) |
Löslichkeit in Ethanol und DMSO | Löslich |
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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Infobox-Referenzen | |
Oleoylethanolamid ( OEA ) ist ein endogener Peroxisom-Proliferator-aktivierter Rezeptor-alpha ( PPAR- α ) -Agonist . Es ist ein natürlich vorkommendes Ethanolamid- Lipid, das die Nahrungsaufnahme und das Körpergewicht bei Wirbeltieren von Mäusen bis hin zu Pythons reguliert .
OEA ist ein kürzeres, einfach ungesättigtes Analogon des Endocannabinoids Anandamid , aber im Gegensatz zu Anandamid wirkt es unabhängig vom Cannabinoid-Weg und reguliert die PPAR-α-Aktivität, um die Lipolyse zu stimulieren .
OEA wird vom Dünndarm nach der Nahrungsaufnahme in zwei Schritten produziert. Zuerst verbindet eine N- Acyltransferase (NAT) -Aktivität den freien Aminoterminus von Phosphatidylethanolamin (PE) mit der Oleoylgruppe (eine Acylgruppe ), die von sn- 1-Oleoylphosphatidylcholin abgeleitet ist , die die Fettsäure Ölsäure an der sn-1-Position. Dadurch entsteht ein N- Acylphosphatidylethanolamin , das dann durch N- Acylphosphatidylethanolamin-spezifische Phospholipase D (NAPE-PLD) in Phosphatidsäure und OEA gespalten ( hydrolysiert ) wird . Die Biosynthese von OEA und anderen bioaktiven Lipidamiden wird durch Gallensäuren moduliert .
Es wurde gezeigt, dass OEA an den neuen Cannabinoid-Rezeptor GPR119 bindet . Es wurde vorgeschlagen, dass OEA der endogene Ligand des Rezeptors ist.
Es wurde berichtet, dass OEA die Lebensdauer des Spulwurms Caenorhabditis elegans durch Wechselwirkungen mit lysomalen Molekülen verlängert.