Tris - Tris

In diesem Artikel geht es um die Chemikalie, die häufig als biochemischer Puffer verwendet wird. Für andere Verwendungen siehe Tris (Begriffsklärung) .
Tris
Chemische Struktur von Tris
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
2-Amino-2-(hydroxymethyl)propan-1,3-diol
Andere Namen
TRIS, Tris, Tris-Base, Tris-Puffer, Trizma, Trisamin, THAM, Tromethamin, Trometamol, Tromethan, Trisaminol
Bezeichner
3D-Modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA-InfoCard 100.000.969 Bearbeite dies bei Wikidata
KEGG
RTECS-Nummer
UNII
  • InChI=1S/C4H11NO3/c5-4(1-6,2-7)3-8/h6-8H,1-3,5H2 prüfenJa
    Schlüssel: LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N prüfenJa
  • InChI=1/C4H11NO3/c5-4(1-6,2-7)3-8/h6-8H,1-3,5H2
    Schlüssel: LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYAN
  • OCC(N)(CO)CO
Eigenschaften
C 4 H 11 N O 3
Molmasse 121,136  g·mol -1
Das Auftreten weißes kristallines Pulver
Dichte 1.328g / cm 3
Schmelzpunkt >175-176 °C (448-449 K)
Siedepunkt 219 °C (426 °F; 492 K)
~50 g/100ml (25 °C)
Säure (p K a ) 8.07 (konjugierte Säure)
Pharmakologie
B05BB03 ( WER ) B05XX02 ( WER )
Gefahren
Hauptgefahren Reizend
Sicherheitsdatenblatt Externes Sicherheitsdatenblatt
R-Sätze (veraltet) R36 R37 R38
S-Sätze (veraltet) S26 S36
NFPA 704 (Feuerdiamant)
2
Flammpunkt Nicht brennbar
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Infobox-Referenzen

Tris oder Tris(hydroxymethyl)aminomethan oder in der medizinischen Anwendung als Tromethamin oder THAM bekannt , ist eine organische Verbindung mit der Formel (HOCH 2 ) 3 CNH 2 . Es wird in der Biochemie und Molekularbiologie als Bestandteil von Pufferlösungen wie in TAE- und FSME-Puffern , insbesondere für Nukleinsäurelösungen, umfassend verwendet . Es enthält ein primäres Amin und geht daher die mit typischen Aminen verbundenen Reaktionen ein, zB Kondensationen mit Aldehyden . Tris komplexiert auch mit Metallionen in Lösung. In der Medizin wird Tromethamin gelegentlich als Medikament verwendet, auf der Intensivstation aufgrund seiner Eigenschaften als Puffer zur Behandlung einer schweren metabolischen Azidose unter bestimmten Umständen. Einige Medikamente werden als "Tromethaminsalz" formuliert, einschließlich Hämabat ( Carboprost als Trometamolsalz) und " Ketorolac- Trometamol".

Pufferfunktionen

Die konjugierte Säure von Tris hat einen p K a von 8.07 bei 25 °C, was bedeutet, dass der Puffer einen effektiven pH- Bereich zwischen 7.1 und 9.1 (p K a ± 1) bei Raumtemperatur hat.

Pufferdetails

  • Im Allgemeinen steigt der pH-Wert eines Tris-Puffers bei einer Temperaturabnahme von 25 °C auf 5 °C um durchschnittlich 0,03 Einheiten pro Grad. Wenn die Temperatur von 25 °C auf 37 °C ansteigt, sinkt der pH-Wert eines Tris-Puffers um durchschnittlich 0,025 Einheiten pro Grad.
  • Im Allgemeinen führt eine 10-fache Erhöhung der Tris-Pufferkonzentration zu einer Erhöhung des pH-Werts um 0,05 Einheiten und umgekehrt.
  • Silberhaltige pH-Einzelübergangselektroden (z. B. Silberchloridelektroden ) sind mit Tris nicht kompatibel, da sich ein Ag-Tris-Niederschlag bildet, der den Übergang verstopft. Elektroden mit Doppelübergang sind gegen dieses Problem resistent, und nicht silberhaltige Elektroden sind immun.

Pufferhemmung

  • Tris hemmt eine Reihe von Enzymen und sollte daher bei der Untersuchung von Proteinen mit Vorsicht verwendet werden.
  • Tris kann auch die Enzymaktivität durch Chelatbildung von Metallionen hemmen.

Vorbereitung

Tris wird industriell durch erschöpfende Kondensation von Nitromethan mit Formaldehyd unter basischen Bedingungen (dh wiederholte Henry-Reaktionen ) hergestellt, um das Zwischenprodukt (HOCH 2 ) 3 CNO 2 herzustellen , das anschließend zum Endprodukt hydriert wird .

Verwendet

Der nützliche Pufferbereich für Tris (7–9) stimmt mit dem physiologischen pH-Wert überein, der für die meisten lebenden Organismen typisch ist. Dies und seine geringen Kosten machen Tris zu einem der gebräuchlichsten Puffer im Biologie/Biochemie-Labor. Tris wird auch als Primärstandard verwendet , um Säurelösungen für die chemische Analyse zu standardisieren.

Tris wird verwendet, um die Durchlässigkeit von Zellmembranen zu erhöhen. Es ist ein Bestandteil des Moderna COVID-19-Impfstoffs .

Medizinisch

Tris (in diesem Zusammenhang üblicherweise als THAM bekannt) wird als Alternative zu Natriumbicarbonat bei der Behandlung der metabolischen Azidose verwendet .

Siehe auch

Verweise