Bill Winfrey wurde als Colin Dickard geboren . Sein Vater starb, als er drei Jahre alt war, und zwei Jahre später heiratete seine Mutter den Hall-of-Fame-Trainer G. Carey Winfrey . Er wurde offiziell adoptiert und nahm Winfreys Nachnamen an. Im Alter von 15 Jahren wurde er Jockey , aber die Gewichtszunahme zwang ihn, sich dem Training zuzuwenden. 1932 wurde er der jüngste lizenzierte Trainer in den Vereinigten Staaten. Seine Karriere wurde durch den Dienst beim United States Marine Corps während des Zweiten Weltkriegs unterbrochen . Nach der Saison 1969 trat er in den Ruhestand, kehrte jedoch 1977 und 1978 für zwei weitere Jahre zum Training zurück. Während seiner Karriere trainierte Bill Winfrey 38 Stakes-Gewinner, darunter sieben Champions, von denen drei in die US Racing Hall of Fame aufgenommen wurden von ihnen wurde das zweimalige amerikanische Pferd des Jahres , Native Dancer, erwähnt . Winfrey wurde 1971 in das National Museum of Racing and Hall of Fame der Vereinigten Staaten aufgenommen .