Citral - Citral

Citral
Skelettformel von Geranie
Geranien
Kugel-Stab-Modell des Geranienmoleküls
Skelettformel von Neral
Neral
Kugel-Stab-Modell des Neralmoleküls
Namen
IUPAC-Name
3,7-Dimethylocta-2,6-dienal
Andere Namen
Citral
geranialdehyde
Identifikatoren
3D-Modell ( JSmol )
3DMet
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA-Infokarte 100.023.994 Bearbeite dies bei Wikidata
EG-Nummer
KEGG
RTECS-Nummer
UNII
UN-Nummer 2810
  • InChI=1S/C10H16O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7-8H,4,6H2,1-3H3/b10-7+ prüfenJa
    Schlüssel: WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N prüfenJa
  • InChI=1/C10H16O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7-8H,4,6H2,1-3H3/b10-7+
    Schlüssel: WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWBB
  • O=CC=C(C)CCC=C(C)C
  • O=C/C=C(/CC/C=C(/C)C)C
Eigenschaften
C 10 H 16 O
Molmasse 152,24 g/mol
Aussehen Blassgelbe Flüssigkeit
Geruch Zitrone wie
Dichte 0,893 g / cm 3
Siedepunkt 229 °C (444 °F; 502 K)
Dampfdruck 0,22  mmHg (20  °C)
−98,9×10 −6 cm 3 /mol
Gefahren
GHS-Piktogramme GHS07: Gesundheitsschädlich
GHS-Signalwort Warnung
H315 , H317
P261 , P264 , P272 , P280 , P302+352 , P321 , P332+313 , P333+313 , P362 , P363 , P501
NFPA 704 (Feuerdiamant)
0
1
0
Flammpunkt 91 °C (196 °F; 364 K)
Verwandte Verbindungen
Verwandte Alkene
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Infobox-Referenzen

Citral oder 3,7-Dimethyl-2,6-octadienal oder Lemonal ist entweder ein Paar oder eine Mischung von Terpenoiden mit der Summenformel C 10 H 16 O . Die beiden Verbindungen sind geometrische Isomere . Das E- Isomer ist als Geranial oder Citral A bekannt. Das Z- Isomer ist als Neral oder Citral B bekannt.

Auftreten

Citral ist in den Ölen verschiedener Pflanzen enthalten, darunter Zitronenmyrte (90–98%), Litsea citrata (90%), Litsea cubeba (70–85%), Zitronengras (65–85%), Zitronenteebaum (70 .). –80%), Ocimum gratissimum (66,5%), Lindera citriodora (ca. 65%), Calypranthes parriculata (ca. 62%), Petitgrain (36%), Zitronenverbene (30–35%), Zitroneneisenrinde (26%), Zitronenmelisse (11%), Limette (6–9%), Zitrone (2–5%) und Orange .

Verwendet

Citral hat einen starken Zitronen- (Zitrus-) Geruch und wird als Aromastoff in der Parfümerie verwendet. (Nerol, eine weitere Parfümerieverbindung, hat einen weniger intensiven, aber süßeren Zitronengeruch.) Darüber hinaus wird Citral als Aromastoff und zur Anreicherung von Zitronenöl verwendet. Es hat auch starke antimikrobielle Eigenschaften und pheromonale Wirkungen bei Akarien und Insekten .

Citral wird bei der Synthese von Vitamin A , Lycopin , Ionon und Methylionon verwendet, um den Rauchgeruch zu überdecken.

Gesundheits- und Sicherheitsinformationen

Zwei Studien zeigten, dass 1–1,7 % der Menschen gegen Citral allergisch sind , wobei häufig über Allergien berichtet wird. Citral allein ist stark sensibilisierend für Allergien; die International Fragrance Association empfiehlt, Citral nur in Verbindung mit Substanzen zu verwenden, die eine sensibilisierende Wirkung verhindern. Citral wurde umfassend getestet, ohne bekannte Genotoxizität oder karzinogene Wirkung.

Siehe auch

Verweise

Externe Links