Citral - Citral
Geranien
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Neral
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Namen | |
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IUPAC-Name
3,7-Dimethylocta-2,6-dienal
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Andere Namen
Citral
geranialdehyde |
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Identifikatoren | |
3D-Modell ( JSmol )
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3DMet | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
ECHA-Infokarte | 100.023.994 |
EG-Nummer | |
KEGG | |
PubChem- CID
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RTECS-Nummer | |
UNII | |
UN-Nummer | 2810 |
CompTox-Dashboard ( EPA )
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Eigenschaften | |
C 10 H 16 O | |
Molmasse | 152,24 g/mol |
Aussehen | Blassgelbe Flüssigkeit |
Geruch | Zitrone wie |
Dichte | 0,893 g / cm 3 |
Siedepunkt | 229 °C (444 °F; 502 K) |
Dampfdruck | 0,22 mmHg (20 °C) |
−98,9×10 −6 cm 3 /mol | |
Gefahren | |
GHS-Piktogramme | |
GHS-Signalwort | Warnung |
H315 , H317 | |
P261 , P264 , P272 , P280 , P302+352 , P321 , P332+313 , P333+313 , P362 , P363 , P501 | |
NFPA 704 (Feuerdiamant) | |
Flammpunkt | 91 °C (196 °F; 364 K) |
Verwandte Verbindungen | |
Verwandte Alkene
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Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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Infobox-Referenzen | |
Citral oder 3,7-Dimethyl-2,6-octadienal oder Lemonal ist entweder ein Paar oder eine Mischung von Terpenoiden mit der Summenformel C 10 H 16 O . Die beiden Verbindungen sind geometrische Isomere . Das E- Isomer ist als Geranial oder Citral A bekannt. Das Z- Isomer ist als Neral oder Citral B bekannt.
Auftreten
Citral ist in den Ölen verschiedener Pflanzen enthalten, darunter Zitronenmyrte (90–98%), Litsea citrata (90%), Litsea cubeba (70–85%), Zitronengras (65–85%), Zitronenteebaum (70 .). –80%), Ocimum gratissimum (66,5%), Lindera citriodora (ca. 65%), Calypranthes parriculata (ca. 62%), Petitgrain (36%), Zitronenverbene (30–35%), Zitroneneisenrinde (26%), Zitronenmelisse (11%), Limette (6–9%), Zitrone (2–5%) und Orange .
Verwendet
Citral hat einen starken Zitronen- (Zitrus-) Geruch und wird als Aromastoff in der Parfümerie verwendet. (Nerol, eine weitere Parfümerieverbindung, hat einen weniger intensiven, aber süßeren Zitronengeruch.) Darüber hinaus wird Citral als Aromastoff und zur Anreicherung von Zitronenöl verwendet. Es hat auch starke antimikrobielle Eigenschaften und pheromonale Wirkungen bei Akarien und Insekten .
Citral wird bei der Synthese von Vitamin A , Lycopin , Ionon und Methylionon verwendet, um den Rauchgeruch zu überdecken.
Gesundheits- und Sicherheitsinformationen
Zwei Studien zeigten, dass 1–1,7 % der Menschen gegen Citral allergisch sind , wobei häufig über Allergien berichtet wird. Citral allein ist stark sensibilisierend für Allergien; die International Fragrance Association empfiehlt, Citral nur in Verbindung mit Substanzen zu verwenden, die eine sensibilisierende Wirkung verhindern. Citral wurde umfassend getestet, ohne bekannte Genotoxizität oder karzinogene Wirkung.