Parathion - Parathion

Parathion
Methyl&Ethylparathion.png
Ethyl-parathion-from-AHRLS-2011-3D-balls.png
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
O , O- Diethyl- O- (4-Nitrophenyl) -Phosphorothioat
Andere Namen
E605
Bezeichner
3D-Modell ( JSmol )
2059093
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA-Infokarte 100.000.247 Bearbeite dies bei Wikidata
EG-Nummer
KEGG
RTECS-Nummer
UNII
UN-Nummer 3018 2783
  • InChI=1S/C10H14NO5PS/c1-3-14-17(18,15-4-2)16-10-7-5-9(6-8-10)11(12)13/h5-8H,3- 4H2,1-2H3 prüfenJa
    Schlüssel: LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N prüfenJa
  • InChI=1/C10H14NO5PS/c1-3-14-17(18,15-4-2)16-10-7-5-9(6-8-10)11(12)13/h5-8H,3- 4H2,1-2H3
    Schlüssel: LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYAR
  • S=P(Oc1ccc(cc1)[N+]([O-])=O)(OCC)OCC
Eigenschaften
C 10 H 14 N O 5 P S
Molmasse 291,26  g·mol -1
Aussehen Weiße Kristalle (reine Form)
Schmelzpunkt 6 °C (43 °F; 279 K)
24 mg/l
Löslichkeit in anderen Lösungsmitteln hohe Löslichkeit

in Xylol und Butanol

Gefahren
Sicherheitsdatenblatt [1]
GHS-Piktogramme GHS06: GiftigGHS08: GesundheitsgefahrGHS09: Umweltgefährdung
GHS-Signalwort Warnung
H300 , H311 , H330 , H372 , H400 , H410
P260 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P284 , P301 + 310 , P302 + 352 , P304 + 340 , P310 , P312 , P314 , P320 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P391 , P403 + 233 , P405 , P501
NFPA 704 (Feuerdiamant)
4
1
2
Flammpunkt 120 °C (248 °F; 393 K)
Letale Dosis oder Konzentration (LD, LC):
LD 50 ( mediane Dosis )
 5 mg/kg (Maus, oral)
10 mg/kg (Kaninchen, oral)
3 mg/kg (Hund, oral)
0,93 mg/kg (Katze, oral)
5 mg/kg (Pferd, oral)
8 mg/kg ( Meerschweinchen, oral)
2 mg/kg (Ratte, oral)
84 mg/m 3 (Ratte, 4 h)
50 mg/m 3 (Kaninchen, 2 h)
14 mg/m 3 (Meerschweinchen, 2 h)
15 mg/m 3 (Maus)
NIOSH (US-Grenzwerte für die Gesundheitsbelastung):
PEL (zulässig)
 keine (Methylparathion), TWA 0,1 mg/m 3 [Haut] (Ethylparathion)
REL (empfohlen)
 TWA 0,2 mg/m 3 [Haut] (Methylparathion) TWA 0,05 mg/m3 [Haut] (Ethylparathion)
IDLH (unmittelbare Gefahr)
 ND (Methylparathion) 10 mg/m 3 (Ethylparathion)
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Infobox-Referenzen

Parathion , auch Parathion-Ethyl oder Diethyl-Parathion genannt und lokal als " Folidol " bekannt, ist ein Organophosphat- Insektizid und Akarizid . Es wurde ursprünglich in den 1940er Jahren von IG Farben entwickelt . Es ist hochgiftig für Nicht-Zielorganismen, einschließlich des Menschen, daher wurde seine Verwendung in den meisten Ländern verboten oder eingeschränkt. Die Grundstruktur wird von Parathion-Methyl geteilt .

Geschichte

Flasche mit E605

Parathion wurde in den 1940er Jahren von Gerhard Schrader für den deutschen Trust IG Farben entwickelt . Nach dem Zweiten Weltkrieg und dem Zusammenbruch der IG Farben aufgrund der Kriegsverbrecherprozesse beschlagnahmten die westlichen Alliierten das Patent , und parathion wurde weltweit von verschiedenen Firmen und unter verschiedenen Markennamen vertrieben. Die häufigste deutsche Marke war E605 (nach 2002 in Deutschland verboten); dies war kein Lebensmittelzusatzstoff " E-Nummer ", wie er heute in der EU verwendet wird. „E“ steht für Entwicklungsnummer . Es ist ein irreversibler Acetylcholinesterase-Hemmer .

Sicherheitsbedenken haben später zur Entwicklung von Parathionmethyl geführt , das etwas weniger toxisch ist.

In der EU wurde Parathion nach 2001 verboten. In der Schweiz ist der Stoff nicht mehr als Pestizid zugelassen.

Handhabungseigenschaften

Reines Parathion ist ein weißer kristalliner Feststoff. Es wird im Allgemeinen als braune Flüssigkeit vertrieben , die nach faulenden Eiern oder Knoblauch riecht . Das Insektizid ist einigermaßen stabil, verdunkelt sich jedoch bei Sonneneinstrahlung.

Industrielle Synthese

Parathion wird aus Diethyldithiophosphorsäure (C 2 H 5 O) 2 PS 2 H durch Chlorierung synthetisiert, um Diethylthiophosphorylchlorid ((C 2 H 5 O) 2 P(S)Cl) zu erzeugen , und dann wird das Chlorid mit Natrium behandelt 4- nitrophenolat (das Natriumsalz von 4-Nitrophenol ).

2 (C 2 H 5 O) 2 P(S)SH + 3 Cl 2 → 2 (C 2 H 5 O) 2 P(S)Cl + S 2 Cl 2 + 2 HCl
(C 2 H 5 O) 2 P(S)Cl + NaOC 6 H 4 NO 2 → (C 2 H 5 O) 2 P(S)OC 6 H 4 NO 2 + NaCl

Anwendungen

Als Pestizid wird Parathion im Allgemeinen durch Sprühen aufgebracht. Es wird oft auf Baumwolle , Reis und Obstbäumen angewendet . Die üblichen Konzentrationen von gebrauchsfertigen Lösungen liegen bei 0,05 bis 0,1 %. Die Chemikalie ist für viele Nahrungspflanzen verboten.

Insektizide Aktivität

Parathion wirkt indirekt auf das Enzym Acetylcholinesterase . Nachdem ein Insekt (oder ein Mensch) Parathion aufgenommen hat, ersetzt eine Oxidase den doppelt gebundenen Schwefel durch Sauerstoff, um Paraoxon zu ergeben .

(C 2 H 5 O) 2 P(S)OC 6 H 4 NO 2 + 1/2 O 2 → (C 2 H 5 O) 2 P(O)OC 6 H 4 NO 2 + S

Der Phosphatester ist in Organismen reaktiver als der Phosphorthiolatester, da die Phosphoratome viel elektropositiver werden.

Degradierung

Der Abbau von Parathion führt zu mehr wasserlöslichen Produkten. An der Arylesterbindung findet eine Hydrolyse statt , die das Molekül deaktiviert, was zu Diethylthiophosphat und 4-Nitrophenol führt .

(C 2 H 5 O) 2 P(S)OC 6 H 4 NO 2 + H 2 O → HOC 6 H 4 NO 2 + (C 2 H 5 O) 2 P(S)OH

Unter anaeroben Bedingungen verläuft der Abbau anders : Die Nitrogruppe am Parathion wird zum Amin reduziert .

(C 2 H 5 O) 2 P(S)OC 6 H 4 NO 2 + 6 H → (C 2 H 5 O) 2 P(S)OC 6 H 4 NH 2 + 2 H 2 O

Sicherheit

Parathion ist ein Cholinesterase-Hemmer . Es stört im Allgemeinen das Nervensystem, indem es die Acetylcholinesterase hemmt . Es wird über Haut, Schleimhäute und oral aufgenommen. Resorbiertes Parathion wird schnell zu Paraoxon metabolisiert, wie in Insektizide Aktivität beschrieben . Paraoxon-Exposition kann zu Kopfschmerzen , Krämpfen , Sehschwäche, Erbrechen , Bauchschmerzen, schwerem Durchfall , Bewusstlosigkeit , Zittern , Atemnot und schließlich Lungenödem sowie Atemstillstand führen. Es ist bekannt, dass Vergiftungssymptome über längere Zeiträume, manchmal Monate, anhalten. Das gebräuchlichste und sehr spezifische Gegenmittel ist Atropin in Dosen von bis zu 100 mg täglich. Da Atropin auch toxisch sein kann, wird empfohlen, während der Behandlung kleine, häufig wiederholte Dosen zu verwenden. Wenn eine Vergiftung beim Menschen frühzeitig erkannt wird und die Behandlung unverzüglich erfolgt (Atropin und künstliche Beatmung), sind Todesfälle selten. Unzureichender Sauerstoff führt zu zerebraler Hypoxie und dauerhaften Hirnschäden. Periphere Neuropathien einschließlich Lähmungen werden als Spätfolgen nach Erholung von einer akuten Intoxikation bemerkt . Parathion und verwandte Organophosphor-Pestizide werden jährlich bei Hunderttausenden von Vergiftungen, insbesondere bei Selbstmorden, eingesetzt. In Deutschland ist es als Schwiegermuttergift bekannt . Aus diesem Grund enthalten die meisten Formulierungen einen blauen, warnenden Farbstoff.

Parathion wurde als chemischer Kampfstoff verwendet, vor allem von einem Element der British South Africa Police (BSAP), das während des Rhodesian Bush-Krieges den Selous Scouts angehörte . Sie benutzten es, um Kleidung zu vergiften, die dann an regierungsfeindliche Guerillas geliefert wurde. Wenn die feindlichen Soldaten die Kleidung anzogen, wurden sie durch Aufnahme durch die Haut vergiftet.

Aufgrund von Tierversuchen wird Parathion von der US-Umweltschutzbehörde als mögliches Karzinogen für den Menschen eingestuft . Studien zeigen, dass Parathion für Föten giftig ist, aber keine Geburtsfehler verursacht.

Es wird vom Umweltprogramm der Vereinten Nationen (UNEP) als persistenter organischer Schadstoff und von der Weltgesundheitsorganisation (WHO) als Toxizitätsklasse Ia (extrem gefährlich) eingestuft.

Parathion ist giftig für Bienen , Fische , Vögel und andere Wildtiere.

Schutz vor Vergiftung

Um dem Endverbraucher einen Mindestschutzstandard zu bieten, werden normalerweise geeignete Schutzhandschuhe, Schutzkleidung und ein Atemschutzgerät mit Kartuschen für organische Dämpfe getragen. Die Arbeitssicherheit während des Produktionsprozesses erfordert eine spezielle Belüftung und kontinuierliche Messung der Luftverschmutzung, um die PEL-Werte nicht zu überschreiten, sowie eine sorgfältige Beachtung der persönlichen Hygiene. Auch im Hinblick auf den Arbeitsschutz ist eine häufige Analyse der Serum-Acetylcholinesterase-Aktivität von Arbeitern hilfreich, da die Wirkung von Parathion kumulativ ist. Atropin wurde auch als spezifisches Gegenmittel verwendet.

Siehe auch

Verweise

Externe Links