Psicose - Psicose

Psicose
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Namen
IUPAC-Name
(3 R ,4 R ,5 R )-1,3,4,5,6-Pentahydroxyhexan-2-on
Andere Namen
D- Allulose; D- Psicose; D- Ribo-2-hexulose; Pseudofructose
Identifikatoren
3D-Modell ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA-InfoCard 100.008.182 Bearbeite dies bei Wikidata
Gittergewebe psikose
UNII
  • InChI=1S/C6H12O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3,5-9,11-12H,1-2H2/t3-,5-, 6+/m1/s1 prüfenJa
    Schlüssel: BJHIKXHVCXFQLS-PUFIMZNGSA-N prüfenJa
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    Schlüssel: BJHIKXHVCXFQLS-PUFIMZNGBH
  • O=C([C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO)CO
Eigenschaften
C 6 H 12 O 6
Molmasse 180,156  g·mol -1
Schmelzpunkt 58 °C (136 °F; 331 K)
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Infobox-Referenzen

D- Psicose (C 6 H 12 O 6 ), auch bekannt als D- Allulose oder einfach Allulose , ist ein kalorienarmes Epimer des Monosaccharid- Zuckers Fructose , das von einigen großen kommerziellen Lebensmittel- und Getränkeherstellern als kalorienarmer Süßstoff verwendet wird . Allulose wurde erstmals in den 1940er Jahren in Weizen identifiziert und ist in bestimmten Lebensmitteln in geringen Mengen natürlicherweise vorhanden.

Die US-amerikanische Food and Drug Administration (FDA) hat eine Petition für General Recognized As Safe (GRAS) für Allulose als Zuckerersatz in verschiedenen spezifizierten Lebensmittelkategorien angenommen. Da es anders absorbiert und verstoffwechselt wird als andere Zucker, hat die FDA Allulose von der Auflistung des Gesamtzuckers und des zugesetzten Zuckers auf den Nährwert- und Ergänzungshinweisen ausgenommen , verlangt jedoch die Kennzeichnung von 0,4 kcal/g als Kohlenhydrat.

Diätetische Wirkung

Es wurde eine Metaanalyse der Wirkung auf die postprandiale Glukose- und Insulinreaktion durchgeführt, wenn einem kohlenhydrathaltigen Getränk oder einer Mahlzeit im Median 5 Gramm Allulose (Bereich 2,5–10 g) zugesetzt wurden, im Vergleich zu derselben Mahlzeit allein. Fünf Studien wurden eingeschlossen, mit einem Median von 18 weitgehend mittleren Alters Teilnehmer, darunter auch nicht - diabetischen Probanden in drei Studien und Personen mit Prä-Diabetes und / oder Typ - II - Diabetes in den beiden anderen. Drei der fünf Studien verwendeten für mindestens einen Vergleich einen oralen Glukosetoleranztest (OGTT) von 75 Gramm ; einige Studien verwendeten andere glukosehaltige Lebensmittel entweder als alleinigen Vergleich oder als zusätzlichen Arm neben dem OGTT für insgesamt zehn Vergleiche. Zur Kontrolle der Süße wurde dem Kontrollpräparat in zwei der fünf Studien Aspartam zugesetzt. Insgesamt führte die gleiche Mahlzeit mit einer kleinen Dosis zugesetzter Allulose im Vergleich zur kohlenhydrathaltigen Mahlzeit allein zu einer um 10 % geringeren integrierten Fläche unter der Kurve (iAUC) der postprandialen Glukose. Die Qualität der Evidenz wurde als moderat bewertet.

Biochemie

Die Süße von Allulose wird auf 70 % der Süße von Saccharose geschätzt . Es hat ein gewisses Kühlgefühl und keine Bitterkeit . Sein Geschmack soll zuckerähnlich sein, im Gegensatz zu bestimmten anderen Süßstoffen, wie den hochintensiven künstlichen Süßstoffen Aspartam und Saccharin . Der Kalorienwert von Allulose beträgt beim Menschen etwa 0,2 bis 0,4 kcal/g, relativ zu etwa 4 kcal/g für typische Kohlenhydrate. Bei Ratten betrug der relative Energiewert von Allulose 0,007 kcal/g oder etwa 0,3 % des Wertes von Saccharose. Ähnlich wie der Zuckeralkohol Erythrit wird Allulose minimal metabolisiert und weitgehend unverändert ausgeschieden . Der glykämische Index von Allulose ist sehr niedrig oder vernachlässigbar.

Allulose ist ein schwacher Inhibitor der Enzyme α-Glucosidase , α-Amylase , Maltase und Saccharase . Aus diesem Grund kann es den Stoffwechsel von Stärke und Disacchariden zu Monosacchariden im Magen-Darm-Trakt hemmen . Darüber hinaus hemmt Allulose die Aufnahme von Glukose über Transporter im Darm . Aus diesen Gründen hat Allulose potenzielle antihyperglykämische Wirkungen und es wurde gefunden, dass sie die postprandiale Hyperglykämie beim Menschen reduziert . Durch Modulation lipogener Enzyme in der Leber kann Allulose auch antihyperlipidämische Wirkungen haben.

Aufgrund ihrer Wirkung der unvollständigen Aufnahme von Kohlenhydraten aus dem Magen-Darm-Trakt und der anschließenden Fermentation dieser Kohlenhydrate durch Darmbakterien kann Allulose zu unangenehmen Symptomen wie Blähungen , Bauchbeschwerden und Durchfall führen . Es wurde festgestellt, dass die maximale Dosis ohne Wirkung von Allulose bei der Auslösung von Durchfall beim Menschen 0,55 g/kg Körpergewicht beträgt. Dies ist höher als bei den meisten Zuckeralkoholen (0,17–0,42 g/kg), aber niedriger als bei Erythrit (0,66–1,0+ g/kg).

Es wurde festgestellt, dass D-Allulose bei Glykationsreaktionen reaktiver ist als Fructose und Glucose. Dies in Kombination mit der Unfähigkeit der Leber, es sofort aus dem Blutkreislauf herauszufiltern (wie es bei Fruktose der Fall ist), sollte Bedenken hinsichtlich der Sicherheit aufkommen lassen.

Chemie

Haworth-Projektion von Psicose
Haworth-Projektion von Psicose

Allulose, auch bekannt unter ihrem systematischen Namen D- Ribo-2-Hexulose sowie unter dem Namen D- Psicose, ist ein Monosaccharid und eine Ketohexose . Es ist ein C3- Epimer von Fructose . Fructose kann durch das Enzym D- Tagatose-3-Epimerase in Allulose umgewandelt werden , was die Massenproduktion von Allulose ermöglicht hat. Die Verbindung kommt natürlicherweise in Spuren in Weizen , Feigen , Rosinen , Ahornsirup und Melasse vor . Allulose hat ähnliche physikalische Eigenschaften wie normaler Zucker, wie Volumen, Mundgefühl, Bräunungsfähigkeit und Gefrierpunkt. Dies macht es günstig für die Verwendung als Zuckerersatz in Nahrungsmitteln, einschließlich Eiscreme.

Geschichte

Allulose wurde erstmals in den 1940er Jahren entdeckt. Die erste Massenproduktionsmethode für Allulose wurde etabliert, als Ken Izumori von der Kagawa University in Japan 1994 das Schlüsselenzym D- Tagatose-3-Epimerase entdeckte, um Fructose in Allulose umzuwandeln einen sehr hohen Produktionsaufwand.

Im Juni 2012 akzeptierte die US-amerikanische Food and Drug Administration (FDA) die Behauptung von CJ CheilJedang, Inc., dass Allulose als Zuckerersatzstoff in verschiedenen spezifizierten Lebensmittelkategorien allgemein als sicher anerkannt ist. Im Juni 2014 wurde ein ähnlicher GRAS-Schreiben an die Matsutani Chemical Industry Company, Ltd. ausgestellt. Die erste gentechnikfreie Allulose wurde von der Samyang Corporation hergestellt. Allulose ist in der Europäischen Union nicht zugelassen .

Im Oktober 2019 kündigte die FDA die Ausnahme von Allulose von Gesamtzucker und zugesetztem Zucker auf der Nährwertkennzeichnung an, aber Hinzufügen von 0,4 kcal/g als Kohlenhydrat.

Studien haben gezeigt, dass das kommerzielle Produkt nicht wie üblicher Zucker vom menschlichen Körper absorbiert wird und den Insulinspiegel nicht erhöht, aber es können weitere Tests erforderlich sein, um andere potenzielle Nebenwirkungen zu bewerten.

Herstellung

Ab 2018 wurde die meiste kommerziell erhältliche Allulose aus Mais hergestellt. Alluose wird auch aus Rübenzucker hergestellt .

Kommerzielle Anwendung

Kommerzielle Hersteller und Lebensmittellabore untersuchen die Eigenschaften von Allulose, die sie von Saccharose- und Fruktose-Süßstoffen unterscheiden können, einschließlich der Fähigkeit, die starke Schaumbildung von Eiweißprotein und die Produktion von antioxidativen Substanzen zu induzieren, die durch die Maillard-Reaktion produziert werden .

Kommerzielle Verwendungen von Allulose umfassen kalorienarme Süßstoffe in Getränken, Joghurt, Eiscreme, Backwaren und anderen typischerweise kalorienreichen Produkten. Das in London ansässige Unternehmen Tate & Lyle brachte seine proprietäre Variante von Allulose, bekannt als Dolcia Prima Allulose, auf den Markt, und die in den USA ansässige Anderson Global Group brachte 2015 ihre eigene proprietäre Variante auf den nordamerikanischen Markt. Das erste große Lebensmittelunternehmen, das Allulose als Süßungsmittel einführte war Quest Nutrition in einigen ihrer Proteinriegelprodukte .

Am 16. April 2019 hat die US-amerikanische Food and Drug Administration (FDA) einen Leitlinienentwurf herausgegeben, der es Lebensmittelherstellern ermöglicht, Allulose von der Gesamt- und Zusatzzuckerzählung auf den Etiketten für Nährwert- und Ergänzungsangaben auszuschließen . Wie Zuckeralkohole und Ballaststoffe wird Allulose auf den Nährwertangaben immer noch zu den Gesamtkohlenhydraten gezählt. Dies hat in Kombination mit der GRAS-Bezeichnung das Interesse an der Aufnahme von Allulose in Lebensmittelprodukte anstelle von Saccharose erhöht.

Verweise