WIN 55,212-2 - WIN 55,212-2
Rechtsstellung | |
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Bezeichner | |
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CAS-Nummer | |
PubChem- CID | |
IUPHAR/BPS | |
ChemSpider | |
UNII | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
CompTox-Dashboard ( EPA ) | |
Chemische und physikalische Daten | |
Formel | C 27 H 26 N 2 O 3 |
Molmasse | 426,516 g·mol -1 |
3D-Modell ( JSmol ) | |
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(was ist das?) (überprüfen) |
WIN 55,212-2 ist eine Chemikalie, die als Aminoalkylindol- Derivat beschrieben wird und ähnliche Wirkungen wie Cannabinoide wie Tetrahydrocannabinol (THC) hervorruft, aber eine völlig andere chemische Struktur hat .
WIN 55,212-2 ist ein potenter Cannabinoid- Rezeptor-Agonist , der sich in einem Rattenmodell für neuropathischen Schmerz als potentes Analgetikum erwiesen hat. Es aktiviert die p42- und p44- MAP-Kinase über rezeptorvermittelte Signalübertragung.
Bei 5 &mgr;M hemmt WIN 55,212-2 die ATP- Produktion in Spermien in einer CB 1 -Rezeptor- abhängigen Weise.
WIN 55,212-2 kann zusammen mit HU-210 und JWH-133 die Entzündung verhindern, die durch Amyloid-Beta- Proteine verursacht wird , die an der Alzheimer-Krankheit beteiligt sind , sowie kognitive Beeinträchtigungen und den Verlust neuronaler Marker verhindern . Diese entzündungshemmende Wirkung wird durch eine agonistische Wirkung an Cannabinoid-Rezeptoren induziert , die die entzündungsauslösende Mikroglia- Aktivierung verhindert .
WIN 55,212-2 ist ein vollständiger Agonist am CB 1 Cannabinoid-Rezeptor ( K i = 1,9 nM) und hat eine viel höhere Affinität als THC ( K i = 41 nM) für diesen Rezeptor. WIN 55,212-2 ist auch ein Agonist der PPARα- und PPARγ -Kernrezeptoren.
WIN 55,212-2 reduziert das freiwillige Laufradfahren bei Labormäusen, jedoch mit Auswirkungen, die sowohl vom genetischen Hintergrund als auch vom Geschlecht abhängen.
In den Vereinigten Staaten wurden alle CB 1 - Rezeptor - Agonisten der 3- (1-Naphthoyl) Indol - Klasse wie WIN 55,212-2 sind Schedule I Controlled Substances . WIN 55,212-2 ist in Großbritannien illegal.
Siehe auch
- WIN 48.098 (Pravadoline)
- WIN 54.461 (6-Bromopravadolin)
- WIN 55.225 (JWH-200)
- WIN 56.098
Verweise
Weiterlesen
- Patwardhan AM, Jeske NA, Price TJ, Gamper N, Akopian AN, Hargreaves KM (Juli 2006). "Die Cannabinoid WIN 55,212-2 hemmt transient receptor potential Vanilloid - 1 (TRPV1) und evoziert periphere antihyperalgesia über Calcineurin" . Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America . 103 (30): 11393–8. Bibcode : 2006PNAS..10311393P . doi : 10.1073/pnas.0603861103 . PMC 1544096 . PMID 16849427 .
- Ramírez BG, Blázquez C, Gómez del Pulgar T, Guzmán M, de Ceballos ML (Februar 2005). "Prävention der Alzheimer-Pathologie durch Cannabinoide: Neuroprotektion durch Blockade der Mikroglia-Aktivierung" . Die Zeitschrift für Neurowissenschaften . 25 (8): 1904–13. doi : 10.1523/JNEUROSCI.4540-04.2005 . PMC 6.726.060 . PMID 15728830 .
Externe Links
- "Win 55,212-2 Datenblatt" . Enzo Life Sciences .