Pentaerythritoltetranitrat - Pentaerythritol tetranitrate
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| Namen | |
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Bevorzugter IUPAC-Name
2,2-Bis[(nitrooxy)methyl]propan-1,3-diyldinitrat |
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| Andere Namen
[3-Nitrooxy-2,2-bis(nitrooxymethyl)propyl]nitrat
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| Identifikatoren | |
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3D-Modell ( JSmol )
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| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA-Infokarte |
100.000.987 
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PubChem- CID
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| UNII | |
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CompTox-Dashboard ( EPA )
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| Eigenschaften | |
| C 5 H 8 N 4 O 12 | |
| Molmasse | 316.137 |
| Aussehen | Weißer kristalliner Feststoff |
| Dichte | 1,77 g/cm 3 bei 20 °C |
| Schmelzpunkt | 141,3 °C (286,3 °F; 414,4 K) |
| Siedepunkt | 180 °C (356 °F; 453 K) (zersetzt sich über 150 °C (302 °F)) |
| Explosive Daten | |
| Stoßempfindlichkeit | Mittel |
| Reibungsempfindlichkeit | Mittel |
| Detonationsgeschwindigkeit | 8400 m/s (Dichte 1,7 g/cm 3 ) |
| RE-Faktor | 1,66 |
| Gefahren | |
| GHS-Piktogramme |
  
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| GHS-Signalwort | Achtung |
| H201 , H302 , H316 , H370 , H373 , H241 | |
| P210 , P250 , P261 , P264 , P301+312 , P372 , P401 , P501 , P370+380 | |
| NFPA 704 (Feuerdiamant) | |
| 190 °C (374 °F; 463 K) | |
| Pharmakologie | |
| C01DA05 ( WER ) | |
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Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 überprüfen ( was ist ?)
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| Infobox-Referenzen | |
Pentaerythritoltetranitrat ( PETN ), auch bekannt als PENT , PENTA , (hauptsächlich auf Russisch) TEN , corpent oder Penthrit (oder seltener und hauptsächlich auf Deutsch als Nitropenta ), ist ein explosives Material . Es ist der Nitratester von Pentaerythrit und ist strukturell dem Nitroglycerin sehr ähnlich . Penta bezieht sich auf die fünf Kohlenstoffatome des Neopentangerüsts . PETN ist ein starkes Sprengmaterial mit einem relativen Wirksamkeitsfaktor von 1,66. Beim Mischen mit einem Weichmacher bildet PETN einen Plastiksprengstoff . Zusammen mit RDX ist es der Hauptbestandteil von Semtex .
PETN wird auch als gefäßerweiterndes Medikament zur Behandlung bestimmter Herzerkrankungen verwendet, beispielsweise zur Behandlung von Angina pectoris .
Geschichte
Pentaerythritoltetranitrat wurde erstmals 1894 vom Sprengstoffhersteller Rheinisch-Westfälische Sprengstoff AG in Köln hergestellt und patentiert . Die Produktion von PETN begann 1912, als die verbesserte Produktionsmethode von der deutschen Regierung patentiert wurde. PETN wurde vom deutschen Militär im Ersten Weltkrieg eingesetzt . Es wurde auch in den MG FF/M-Maschinenkanonen und vielen anderen Waffensystemen der Luftwaffe im Zweiten Weltkrieg verwendet, insbesondere in der hochexplosiven Minengranate .
Eigenschaften
PETN ist praktisch unlöslich in Wasser (0,01 g/100 ml bei 50 °C), schwach löslich in gängigen unpolaren Lösungsmitteln wie aliphatischen Kohlenwasserstoffen (wie Benzin) oder Tetrachlormethan , aber löslich in einigen anderen organischen Lösungsmitteln, insbesondere in Aceton (ca. 15 g /100 g der Lösung bei 20 °C, 55 g/100 g bei 60 °C) und Dimethylformamid (40 g/100 g der Lösung bei 40 °C, 70 g/100 g bei 70 °C). PETN bildet eutektische Mischungen mit einigen flüssigen oder geschmolzenen aromatischen Nitroverbindungen , zB Trinitrotoluol (TNT) oder Tetryl . Aufgrund der sterischen Hinderung der benachbarten Neopentyl-ähnlichen Einheit ist PETN resistent gegen Angriffe durch viele chemische Reagenzien ; es hydrolysiert nicht in Wasser bei Raumtemperatur oder in schwächer alkalischen wässrigen Lösungen . Wasser bei 100 °C oder darüber führt zur Hydrolyse zum Dinitrieren; Anwesenheit von 0,1% Salpetersäure beschleunigt die Reaktion.
Die chemische Stabilität von PETN ist aufgrund des Vorkommens von PETN in alternden Waffen von Interesse. Eine Rezension wurde veröffentlicht. Neutronenstrahlung baut PETN ab und produziert Kohlendioxid und etwas Pentaerythritdinitrat und -trinitrat . Gammastrahlung erhöht die thermische Zersetzungsempfindlichkeit von PETN, senkt den Schmelzpunkt um einige Grad Celsius und verursacht ein Quellen der Proben. Wie anderes Nitrat Ester, der primäre Abbaumechanismus ist der Verlust von Stickstoffdioxid ; diese Reaktion ist autokatalytisch . Es wurden Studien zur thermischen Zersetzung von PETN durchgeführt.
In der Umwelt wird PETN biologisch abgebaut . Einige Bakterien denitrieren PETN zu Trinitrat und dann zu Dinitrat, das dann weiter abgebaut wird. PETN weist eine geringe Flüchtigkeit und eine geringe Löslichkeit in Wasser auf und hat daher für die meisten Organismen eine geringe Bioverfügbarkeit . Seine Toxizität ist relativ gering und seine transdermale Resorption scheint ebenfalls gering zu sein. Es stellt eine Gefahr für Wasserorganismen . Es kann durch Eisen zu Pentaerythrit abgebaut werden .
Produktion
Die Herstellung erfolgt durch Umsetzung von Pentaerythrit mit konzentrierter Salpetersäure , um einen Niederschlag zu bilden, der aus Aceton umkristallisiert werden kann, um verarbeitbare Kristalle zu ergeben.
Variationen eines Verfahrens, das zuerst im US-Patent 2,370,437 von Acken und Vyverberg (1945 an Du Pont) veröffentlicht wurde, bilden die Grundlage aller gegenwärtigen kommerziellen Produktionen.
PETN wird von zahlreichen Herstellern als Pulver oder zusammen mit Nitrozellulose und Weichmacher als dünne Weichmacherplatten (zB Primasheet 1000 oder Detasheet ) hergestellt. PETN-Rückstände sind im Haar von Personen, die damit umgehen, leicht nachweisbar. Die höchste Rückstandsretention findet sich auf schwarzem Haar; einige Rückstände bleiben auch nach dem Waschen.
Explosive Verwendung
Am häufigsten wird PETN als Sprengstoff mit hoher Brisanz verwendet . Es ist schwieriger zu detonieren als Primärsprengstoffe , daher führt das Fallenlassen oder Entzünden in der Regel nicht zu einer Explosion (bei atmosphärischem Druck ist es schwierig zu entzünden und brennt relativ langsam), ist aber empfindlicher gegenüber Stößen und Reibung als andere Sekundärsprengstoffe wie z TNT oder Tetryl . Unter bestimmten Bedingungen kann es zu einem Übergang von Deflagration zu Detonation kommen.
Es ist selten allein, sondern in erster Linie verwendet , in verwendet Booster und platzen Ladungen von kleiner Kaliber Munition , in Ober-Ladungen von Zündern in einigen Landminen und Muscheln, und als explosiver Kern der Zündschnur . PETN ist der am wenigsten stabile der üblichen militärischen Sprengstoffe, kann aber ohne nennenswerte Verschlechterung länger gelagert werden als Nitroglycerin oder Nitrozellulose .
Während des Zweiten Weltkriegs wurde PETN vor allem in Sprengzündern für Atombomben verwendet. Diese Sprengzünder mit Brückendraht gaben im Vergleich zu Primacord eine präzisere Detonation . PETN wurde für diese Zünder verwendet, weil es sicherer war als Primärsprengstoffe wie Bleiazid : Obwohl es empfindlich war, würde es nicht unter einem Energieschwellenwert detonieren. Explodierende Brückendrähte, die PETN enthalten, werden weiterhin in aktuellen Nuklearwaffen verwendet. In Funkenzündern wird PETN verwendet, um die Notwendigkeit von Primärsprengstoffen zu vermeiden; die Energie, die für eine erfolgreiche direkte Initiierung von PETN durch einen elektrischen Funken benötigt wird, liegt zwischen 10–60 mJ.
Seine grundlegenden Explosionseigenschaften sind:
- Explosionsenergie: 5810 kJ/kg (1390 kcal/kg), also 1 kg PETN hat die Energie von 1,24 kg TNT.
- Detonationsgeschwindigkeit : 8350 m/s (1,73 g/cm 3 ), 7910 m/s (1,62 g/cm 3 ), 7420 m/s (1,5 g/cm 3 ), 8500 m/s (in ein Stahlrohr gepresst)
- Produziertes Gasvolumen: 790 dm 3 /kg (anderer Wert: 768 dm 3 /kg)
- Explosionstemperatur: 4230 °C
- Sauerstoffbilanz : -6,31 Atom -g/kg
- Schmelzpunkt : 141,3 °C (rein), 140–141 °C (technisch)
- Trauzl-Bleiblocktest : 523 cm 3 (andere Werte: 500 cm 3 bei Versiegelung mit Sand oder 560 cm 3 bei Versiegelung mit Wasser)
- Kritischer Durchmesser (minimaler Durchmesser eines Stabes, der eine Detonationsausbreitung aufrechterhalten kann): 0,9 mm für PETN bei 1 g/cm 3 , kleiner für höhere Dichten (anderer Wert: 1,5 mm)
In Mischungen
PETN wird in einer Reihe von Zusammensetzungen verwendet. Es ist ein Hauptbestandteil des Semtex Plastiksprengstoffs . Es wird auch als Bestandteil von Pentolith verwendet , einer 50/50-Mischung mit TNT. Der extrudierbare Sprengstoff XTX8003, der in den Nuklearsprengköpfen W68 und W76 verwendet wird , ist eine Mischung aus 80 % PETN und 20 % Sylgard 182, einem Silikonkautschuk . Es wird oft durch Zugabe von 5–40% Wachs oder durch Polymere phlegmatisiert (wobei polymergebundene Sprengstoffe hergestellt werden ); in dieser Form wird es in einigen Kanonengeschossen bis zum Kaliber 30 mm verwendet , obwohl es für höhere Kaliber ungeeignet ist. Es wird auch als Bestandteil einiger Waffentreibstoffe und Feststoffraketentreibstoffe verwendet . Nicht phlegmatisiertes PETN wird mit etwa 10 % Wassergehalt gelagert und gehandhabt. PETN allein kann nicht gegossen werden, da es sich leicht oberhalb seines Schmelzpunktes explosionsartig zersetzt, aber es kann mit anderen Sprengstoffen gemischt werden, um gießbare Mischungen zu bilden.
PETN kann durch einen Laser ausgelöst werden . Ein Puls mit einer Dauer von 25 Nanosekunden und einer Energie von 0,5–4,2 Joule von einem gütegeschalteten Rubinlaser kann die Detonation einer mit einer 100 nm dicken Aluminiumschicht beschichteten PETN-Oberfläche in weniger als einer halben Mikrosekunde auslösen.
PETN wurde in vielen Anwendungen ersetzt durch RDX , der thermisch stabiler ist und eine längere Haltbarkeit . PETN kann in einigen Ram-Beschleuniger- Typen verwendet werden. Beim Austausch des zentralen Kohlenstoffatoms durch Silizium entsteht Si-PETN, das äußerst empfindlich ist.
Terroristische Verwendung
Beim Bombenanschlag auf die Pariser Synagoge 1980 wurden zehn Kilogramm PETN verwendet .
1983 kamen 307 Menschen ums Leben, als eine mit PETN gefüllte Lastwagenbombe in der Beirut-Kaserne explodierte .
1983 wurde das Haus "Maison de France" in Berlin durch die Detonation von 24 Kilogramm PETN durch den Terroristen Johannes Weinrich fast zum Einsturz gebracht .
1999 verwendete Alfred Heinz Reumayr PETN als Hauptladung für seine vierzehn improvisierten Sprengsätze, die er in einem vereitelten Versuch baute, das Trans-Alaska-Pipeline-System zu beschädigen .
2001 benutzte Al-Qaida- Mitglied Richard Reid , der "Schuhbomber", PETN in seiner Schuhsohle, um den Flug 63 der American Airlines von Paris nach Miami in die Luft zu sprengen . Als Zünder wollte er das feste Triacetontriperoxid (TATP) verwenden.
Im Jahr 2009 wurde PETN bei einem Versuch von al-Qaida auf der arabischen Halbinsel eingesetzt , den saudi-arabischen stellvertretenden Innenminister Prinz Muhammad bin Nayef durch den saudischen Selbstmordattentäter Abdullah Hassan al Asiri zu ermorden . Das Ziel überlebte und der Bomber starb bei der Explosion. Das PETN war im Rektum des Bombers versteckt , was Sicherheitsexperten als neuartige Technik bezeichneten.
Am 25. Dezember 2009 wurde PETN in der Unterwäsche von Umar Farouk Abdulmutallab gefunden , dem "Unterwäsche-Bomber", einem Nigerianer mit Verbindungen zu al-Qaida auf der Arabischen Halbinsel. Nach Angaben von US-Strafverfolgungsbehörden hatte er versucht, Northwest Airlines-Flug 253 in die Luft zu sprengen, als er sich Detroit von Amsterdam aus näherte. Abdulmutallab hatte erfolglos versucht, etwa 80 Gramm PETN, das in seine Unterwäsche eingenäht war, durch Zugabe von Flüssigkeit aus einer Spritze zur Explosion zu bringen; es kam jedoch nur zu einem kleinen Brand.
In der al-Qaida auf der Arabischen Halbinsel im Oktober 2010 wurden auf einem Geheimdienst-Tipp auf Flügen in die USA zwei mit PETN gefüllte Druckerpatronen am Flughafen East Midlands und in Dubai gefunden . Beide Pakete enthielten raffinierte Bomben, die in mit PETN gefüllten Druckerpatronen für Computer versteckt waren . Die in England gefundene Bombe enthielt 400 Gramm PETN, die in Dubai gefundene 300 Gramm PETN. Hans Michels, Professor für Sicherheitstechnik am University College London , sagte einer Zeitung, dass 6 Gramm PETN – „rund 50 Mal weniger als verbraucht“ ausreichen würden, um ein Loch in eine Metallplatte zu sprengen, die doppelt so dick ist wie eine Flugzeughaut". Im Gegensatz dazu reichten laut einem Experiment eines BBC-Dokumentarfilmteams, das den Bombenanschlag von Abdulmutallab am Weihnachtstag mit einer Boeing 747 simulierte, selbst 80 Gramm PETN nicht aus, um den Rumpf materiell zu beschädigen.
Am 12. Juli 2017 wurden in der Versammlung von Uttar Pradesh, dem bevölkerungsreichsten Bundesstaat Indiens, 150 Gramm PETN gefunden.
Erkennung
Infolge terroristischer PETN-Bombenabwürfe ist PETN in einem Artikel im Scientific American schwer zu erkennen, da es nicht ohne weiteres in die Umgebungsluft verdampft. Die Los Angeles Times stellte im November 2010 fest, dass der niedrige Dampfdruck von PETN es für Bombenschnüffelhunde schwierig macht, sie zu entdecken.
Viele Technologien können verwendet werden, um PETN zu erkennen, einschließlich chemischer Sensoren, Röntgenstrahlen, Infrarot, Mikrowellen und Terahertz, von denen einige in öffentlichen Screening-Anwendungen, hauptsächlich für Flugreisen, implementiert wurden. PETN ist eine der in diesem Bereich typischerweise interessanten explosiven Chemikalien und gehört zu einer Familie üblicher explosiver Chemikalien auf Nitratbasis, die oft mit denselben Tests nachgewiesen werden können.
Ein auf Flughäfen im Einsatz befindliches Detektionssystem umfasst die Analyse von Tupferproben, die von Passagieren und ihrem Gepäck entnommen wurden. Ganzkörper-Bildgebungsscanner, die hochfrequente elektromagnetische Wellen , Röntgenstrahlen geringer Intensität oder T-Strahlen der Terahertz-Frequenz verwenden, die unter der Kleidung verborgene Objekte erkennen können, werden aus Kostengründen, Bedenken hinsichtlich der resultierenden Verzögerungen bei Reisenden und Datenschutzbedenken.
Beide Parzellen im Bombenanschlag des Frachtflugzeugs 2010 wurden geröntgt, ohne dass die Bomben entdeckt wurden. Qatar Airways sagte, die PETN-Bombe könne „durch Röntgenuntersuchungen oder ausgebildete Spürhunde nicht entdeckt werden “. Das Bundeskriminalamt erhielt Kopien der Dubai-Röntgenaufnahmen, auch deutsche Mitarbeiter hätten die Bombe nicht identifiziert, sagte ein Ermittler. In den USA folgten neue Sicherheitsverfahren an Flughäfen, hauptsächlich zum Schutz vor PETN.
Medizinische Verwendung
Wie Nitroglycerin (Glyceryltrinitrat) und andere Nitrate wird PETN auch medizinisch als Vasodilatator bei der Behandlung von Herzerkrankungen eingesetzt . Diese Medikamente wirken, indem sie das Signalgas Stickstoffmonoxid im Körper freisetzen . Das Herzmedikament Lentonitrat ist nahezu reines PETN.
Die Überwachung der oralen Einnahme des Arzneimittels durch Patienten wurde durch Bestimmung der Plasmaspiegel mehrerer seiner Hydrolyseprodukte, Pentaerythritoldinitrat, Pentaerythritolmononitrat und Pentaerythritol, im Plasma mittels Gaschromatographie-Massenspektrometrie durchgeführt .
Siehe auch
Verweise
Weiterlesen
- Cooper, Paul (1997). Explosivtechnik . Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-0-471-18636-6.