Zearalenon - Zearalenone
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| Namen | |
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Bevorzugter IUPAC-Name
(3 S , 11 E ) -14,16-Dihydroxy-3-methyl-3,4,5,6,9,10-hexahydro-1 H -2-benzoxacyclotetradecine-1,7 (8 H ) -dion |
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| Andere Namen
Mykotoxin F2
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| Bezeichner | |
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3D-Modell ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA-InfoCard |
100.038.043 
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| KEGG | |
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PubChem- CID
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| UNII | |
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CompTox-Dashboard ( EPA )
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| Eigenschaften | |
| C 18 H 22 O 5 | |
| Molmasse | 318.369 g·mol -1 |
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Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 überprüfen ( was ist ?)
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| Infobox-Referenzen | |
Zearalenon ( ZEN ), auch bekannt als RAL- und F-2- Mykotoxin , ist ein potenter östrogener Metabolit, der von einigen Fusarium- und Gibberella- Arten produziert wird. Wird insbesondere von Fusarium graminearum , Fusarium culmorum , Fusariumcerealis , Fusarium equiseti , Fusarium verticillioides und Fusarium incarnatum produziert .
Mehrere Fusarium- Arten produzieren toxische Substanzen, die für Vieh- und Geflügelproduzenten erhebliche Besorgnis erregen , nämlich Deoxynivalenol , T-2-Toxin , HT-2-Toxin , Diacetoxyscirpenol (DAS) und Zearalenon. Zearalenon ist das primäre Toxin , das insbesondere bei Schweinen Unfruchtbarkeit , Abtreibung oder andere Zuchtprobleme verursacht.
Zearalenon ist hitzestabil und kommt weltweit in einer Reihe von Getreidekulturen wie Mais , Gerste , Hafer , Weizen , Reis und Sorghum vor .
Zusätzlich zu seinen Wirkungen auf die klassischen Östrogenrezeptoren wurde festgestellt, dass Zearalenon als Agonist des GPER (GPR30) wirkt.
Chemische und physikalische Eigenschaften
Zearalenon ist ein weißer kristalliner Feststoff. Es zeigt blaugrüne Fluoreszenz, wenn es mit langwelligem ultraviolettem (UV) Licht (360 nm) angeregt wird, und eine intensivere grüne Fluoreszenz, wenn es mit kurzwelligem UV-Licht (260 nm) angeregt wird. In Methanol treten UV-Absorptionsmaxima bei 236 (e = 29.700), 274 (e = 13.909) und 316 nm (e = 6.020) auf. Die maximale Fluoreszenz in Ethanol tritt bei Bestrahlung bei 314 nm und bei Emission bei 450 nm auf. Die Löslichkeit in Wasser beträgt etwa 0,002 g/100 ml. Es ist in Hexan leicht löslich und zunehmend in Benzol , Acetonitril , Methylenchlorid , Methanol , Ethanol und Aceton löslich . Es ist auch in wässrigem Alkali löslich .
Das natürlich vorkommende Isomer trans- Zearalenon (trans-ZEN) wird durch ultraviolette Bestrahlung in cis- Zearalenon (cis-ZEN) umgewandelt.
Dermale Exposition
Zearalenon kann die menschliche Haut durchdringen. Bei Hautkontakt in normalen landwirtschaftlichen oder Wohnumgebungen sind jedoch keine signifikanten hormonellen Wirkungen zu erwarten.
Reproduktion
Die menschliche und tierische Exposition gegen ZEN durch die Ernährung stellt gesundheitliche Bedenken aufgrund des Einsetzen von mehreren sexuellen Störungen und Veränderungen in der Entwicklung des Geschlechtsapparates . In verschiedenen Regionen der Welt gibt es zuverlässige Fallberichte über die frühe Pubertät bei Mädchen, die chronisch ZEN ausgesetzt waren.
Probenahme und Analyse
Wie bei anderen Mykotoxinen müssen auch Lebensmittelproben auf Zearalenon beprobt werden, um repräsentative Proben für die zu untersuchende Sendung zu erhalten. Üblicherweise verwendete Extraktionslösungsmittel sind wässrige Mischungen aus Methanol, Acetonitril oder Ethylacetat, gefolgt von einer Reihe verschiedener Reinigungsverfahren, die teilweise vom Lebensmittel und der verwendeten Nachweismethode abhängen. Dünnschichtchromatographie (DC) und Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC) werden häufig verwendet. HPLC allein ist nicht ausreichend, da sie oft zu falsch positiven Ergebnissen führen kann. Heutzutage wird die HPLC- MS/MS- Analyse verwendet, um das Vorhandensein von Zearalenon zu quantifizieren und zu bestätigen.
Das DC-Verfahren für Zearalenon ist: Kieselgelplatten mit normaler Phase , das Elutionsmittel: 90% Dichlormethan , 10% v/v Aceton; oder Umkehrphasen-C18-Siliciumdioxidplatten; das Elutionsmittel: 90 % v/v Methanol , 10 % Wasser. Zearalenon gibt unter UV eine unverwechselbare blaue Leuchtkraft.
Siehe auch
Verweise
Externe Links
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Medien im Zusammenhang mit Zearalenon bei Wikimedia Commons - Eriksen, GS; Pennington, J.; Schlatter, J. (2000). "Zearalenon" . Internationales Programm der WHO zur Chemikaliensicherheit – Sicherheitsbewertung bestimmter Lebensmittelzusatzstoffe und Kontaminanten . Inchem. WHO-Lebensmittelzusatzstoff-Reihe: 44.
