Norethandrolon - Norethandrolone

Norethandrolon

Klinische Daten
Namen austauschen	Nilevar, Pronabol
Andere Namen	Noretandrolon; CB-8022; 3-Ketoethylestrenol; Ethylestrenolon; 17α-Ethyl-19-nortestosteron; 17α-Ethylestr-4-en-17β-ol-3-on; 17α-Ethyl-19-norandrost-4-en-17β-ol-3-on; Ethylnandrolon; Ethylnortestosteron
AHFS / Drugs.com	Internationale Drogennamen
Wege Verwaltung	Mit dem Mund
Wirkstoffklasse	Androgen ; Anabole Steroide ; Gestagen ; Gestagen
ATC-Code
Rechtsstellung
Rechtsstellung
Bezeichner
IUPAC-Name (8 R , 9 S , 10 R , 13 S , 14 S , 17 S ) -17-Ethyl-17-hydroxy-13-methyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12, 14,15,16-Dodecahydrocyclopenta[ a ]phenanthren-3-on
CAS-Nummer
PubChem- CID
ChemSpider
UNII
KEGG
CompTox-Dashboard ( EPA )
ECHA-InfoCard	100.000.140
Chemische und physikalische Daten
Formel	C 20 H 30 O 2
Molmasse	302.458  g·mol -1
3D-Modell ( JSmol )
LÄCHELN O=C4\C=C3/[C@@H]([C@H]2CC[C@]1([C@@H](CC[C@@]1(O)CC)[C@@ H]2CC3)C)CC4
InChI InChI=1S/C20H30O2/c1-3-20(22)11-9-18-17-6-4-13-12-14(21)5-7-15(13)16(17)8-10- 19(18,20)2/h12,15-18,22H,3-11H2,1-2H3/t15-,16+,17+,18-,19-,20-/m0/s1 Ja Schlüssel:ZDHCJEIGTNNEMY-XGXHKTLJSA-N Ja
(verifizieren)

Norethandrolone , verkauft unter den Markennamen Nilevar und Pronabol unter anderem ist ein Androgen und anabole Steroide (AAS) Medikament , das verwendet wurde , zu fördern Muskelwachstum und schwerer zu behandeln Verbrennungen , körperliches Trauma und aplastische Anämie hat aber meist nicht mehr unterstützt . Es ist jedoch weiterhin für die Verwendung in Frankreich verfügbar . Es wird genommen durch den Mund .

Nebenwirkungen von norethandrolone sind Symptome von Vermännlichung wie Akne , erhöhtes Haarwachstum , Veränderungen der Stimme , und erhöht das sexuelle Verlangen . Es kann auch östrogene Wirkungen wie Flüssigkeitsretention , Brustspannen und Brustvergrößerung bei Männern und Leberschäden verursachen . Das Medikament ist ein synthetisches Androgen und anaboles Steroid und ist daher ein Agonist des Androgenrezeptors (AR), dem biologischen Ziel von Androgenen wie Testosteron und Dihydrotestosteron (DHT). Es hat starke anabole Wirkungen im Vergleich zu seinen androgenen Wirkungen. Das Medikament hat auch eine starke progestogene Wirkung.

Norethandrolon wurde 1953 entdeckt und 1956 für die medizinische Anwendung eingeführt. Es war das erste auf dem Markt befindliche AAS mit einer günstigen Trennung von anabole und androgene Wirkung. Das Medikament wurde in den 1980er Jahren aufgrund von Bedenken hinsichtlich einer Leberschädigung größtenteils vom Markt genommen. Neben seiner medizinischen Verwendung wurde Norethandrolon zur Verbesserung des Körpers und der Leistung verwendet . Das Medikament ist in vielen Ländern eine kontrollierte Substanz und daher ist der nichtmedizinische Gebrauch im Allgemeinen illegal.

Medizinische Anwendungen

Norethandrolon wurde unter anderem bei der Behandlung von Muskelschwund , Patienten mit schweren Verbrennungen , nach schweren Traumata und bei bestimmten Formen der aplastischen Anämie eingesetzt .

Nebenwirkungen

Nebenwirkungen von Norethandrolon sind unter anderem Virilisierung . Es hat östrogene Wirkungen und kann Gynäkomastie und Flüssigkeitsretention verursachen . Wie bei allen 17α-alkylierten AAS kann die langfristige Anwendung von Norethandrolon in hohen Dosen zu Hepatotoxizität einschließlich erhöhter Leberenzyme und Zirrhose führen .

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Norethandrolon ist ein Androgen und ein anaboles Steroid und somit ein Agonist des Androgenrezeptors , dem biologischen Ziel von Androgenen wie Testosteron und Dihydrotestosteron . Es hat ein hohes Verhältnis von anaboler zu androgener Aktivität. Analog zu Nandrolon und 5α-Dihydronandrolon zeigt 5α-Dihydronorethandrolon , der 5α-reduzierte Metabolit von Norethandrolon, gegenüber Norethandrolon eine verminderte Affinität zum Androgenrezeptor. Dies hängt wahrscheinlich mit dem hohen Verhältnis von anabolischer zu androgener Aktivität zusammen, das bei Norethandrolon beobachtet wurde. Norethandrolon hat eine relativ hohe östrogene Aktivität durch Umwandlung durch Aromatase in das potente Östrogen Ethylestradiol . Es hat auch eine starke progestogene Aktivität. Die gestagene Potenz von Norethandrolon ähnelt der von Norethisteron in Bezug auf Endometriumveränderungen bei Frauen. Darüber hinaus ist Norethandrolon hepatotoxisch .

Pharmakokinetik

Die Pharmakokinetik von Norethandrolon wurde überprüft.

Chemie

Norethandrolon, auch bekannt als 17α-Ethyl-19-Nortestosteron oder als 17α-Ethylestr-4-en-17β-ol-3-on, ist ein synthetisches Estran- Steroid und ein 17α-alkyliertes Derivat von Testosteron und 19-Nortestosteron (Nandrolon) . Es ist eng verwandt mit Normethandron (17α-Methyl-19-Nortestosteron) und Ethylestrenol (3-Deketo-17α-Ethyl-19-Nortestosteron).

Synthese

Chemische Synthesen von Norethandrolon wurden veröffentlicht.

Geschichte

Norethandrolon wurde 1953 bei GD Searle & Company synthetisiert und ursprünglich als Gestagen zusammen mit Norethisteron und Noretynodrel untersucht , aber letztendlich nicht als solches vermarktet. Im Jahr 1955 wurde es erneut auf testosteronähnliche Aktivität untersucht und es wurde festgestellt, dass es eine ähnliche anabole Aktivität wie Testosteron hat, aber nur ein Sechzehntel der androgenen Potenz. Norethandrolon wurde 1956 als AAS für die medizinische Anwendung eingeführt und war das erste sogenannte "anabole Steroid", oder AAS mit einer günstigen Trennung von anabole und androgene Wirkung, das auf den Markt kam. Es folgte 1957 Norethandron als Gestagen und 1959 das bekanntere AAS Nandrolonphenylpropionat . Norethandrolon wurde in den späten 1950er Jahren in den Vereinigten Staaten unter dem Markennamen Nilevar eingeführt, aber in diesem Land in den 1960er Jahren aufgrund von begrenzter Verkauf. Obwohl es auch in Europa und bestimmten anderen Märkten eingeführt wurde, wurde es in den 1980er Jahren in vielen Ländern aufgrund von Bedenken hinsichtlich einer cholestatischen Gelbsucht wieder zurückgezogen . Heute ist das Medikament nur noch in Frankreich erhältlich .

Gesellschaft und Kultur

Generische Namen

Norethandrolon ist der generische Name des Medikaments und seine INN und BAN . Es wurde auch als Noretandrolon , Ethylnandrolon und Ethylnortestosteron sowie unter seinem Entwicklungscodenamen CB-8022 bezeichnet .

Markennamen

Norethandrolon wird unter den Markennamen Nilevar und Pronabol vertrieben.

Verfügbarkeit

Norethandrolon ist heute nur in Frankreich erhältlich .

Forschung

Norethandrolon wurde zur Anwendung bei der hormonellen Empfängnisverhütung bei Männern untersucht .

Verweise