Norgestrel - Norgestrel

Nicht zu verwechseln mit Levonorgestrel .
Norgestrel
Levonorgestrel.svg
Dextronorgestrel.svg
Oben, Levonorgestrel ( CAS 797-63-7 );
Unten: Dextronorgestrel ( CAS 797-64-8 ).
Klinische Daten
Namen austauschen Ovral, andere
Andere Namen dl-Norgestrel; DL- Norgestrel; (±)-Norgestrel; WY-3707; SH-70850; SH-850; FH 122-A; rac- 13-Ethyl-17α-ethinyl-19-nortestosteron; rac- 13-Ethyl-17α-ethinylestr-4-en-17β-ol-3-on
AHFS / Drugs.com Ausführliche Micromedex-Verbraucherinformationen
MedlinePlus a602008
Wege
Verwaltung		 Mit dem Mund
Wirkstoffklasse Gestagen ; Gestagen
ATC-Code
Rechtsstellung
Rechtsstellung
Bezeichner
  • (8 R , 9 S , 10 R , 13 S , 14 S ) -13-Ethyl-17-ethinyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15 ,16-Dodecahydrocyclopenta[ a ]phenanthren-3-on
CAS-Nummer
PubChem- CID
Arzneimittelbank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox-Dashboard ( EPA )
ECHA-InfoCard 100.026.758 Bearbeite dies bei Wikidata
Chemische und physikalische Daten
Formel C 21 H 28 O 2
Molmasse 312.453  g·mol -1
3D-Modell ( JSmol )
  • O=C\1CC[C@H]4C(=C/1)/CC[C@@H]3[C@@H]4CC[C@@]2(CC)[C@H]3CCC2(O )C#C
  • InChI=1S/C21H28O2/c1-3-20-11-9-17-16-8-6-15(22)13-14(16)5-7-18(17)19(20)10-12- 21(20,23)4-2/h2,13,16-19,23H,3,5-12H2,1H3/t16-,17+,18+,19-,20-,21?/m0/s1 prüfenJa
  • Schlüssel:WWYNJERNGUHSAO-CULCCENASA-N prüfenJa
  (verifizieren)

Norgestrel , das unter anderem unter dem Markennamen Ovral vertrieben wird , ist ein Gestagen- Medikament, das in der Antibabypille und in der Hormontherapie in den Wechseljahren eingesetzt wird . Es ist sowohl in Kombination mit einem Östrogen als auch allein erhältlich. Es wird genommen durch den Mund .

Nebenwirkungen von norgestrel sind Menstruationsstörungen , Kopfschmerzen , Übelkeit , Brustspannen , Stimmungsveränderungen, Akne , erhöhtes Haarwachstum , und andere. Norgestrel ist ein Gestagen oder ein synthetisches Gestagen und ist daher ein Agonist des Progesteronrezeptors , dem biologischen Ziel von Gestagenen wie Progesteron . Es hat eine schwache androgene Aktivität und keine andere wichtige hormonelle Aktivität.

Norgestrel wurde 1961 patentiert und kam 1966 in die medizinische Anwendung, insbesondere in Antibabypillen. Später wurde es auch für die Hormontherapie in den Wechseljahren eingeführt. Norgestrel wird manchmal als Gestagen der „zweiten Generation“ bezeichnet. Es wird weltweit verbreitet vermarktet. Norgestrel ist als Generikum erhältlich . Im Jahr 2017 war die Version mit Ethinylestradiol das 284. am häufigsten verschriebene Medikament in den USA mit mehr als einer Million Verschreibungen.

Medizinische Anwendungen

Norgestrel wird in Kombination mit Ethinylestradiol oder Quinestrol in kombinierten Antibabypillen , allein in Gestagen- reinen Antibabypillen und in Kombination mit Estradiol oder konjugierten Östrogenen bei der Hormontherapie in den Wechseljahren angewendet . Es wurde auch als Notfallverhütungsmittel in der Yuzpe-Therapie verwendet .

Nebenwirkungen

Siehe auch: Levonorgestrel § Nebenwirkungen und Gestagen § Nebenwirkungen

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Siehe auch: Levonorgestrel § Pharmakodynamik

Norgestrel ist ein Gestagen oder ein Agonist des Progesteronrezeptors . Die biologische Aktivität von Norgestrel liegt im Levo- Enantiomer , Levonorgestrel , während das Dextroisomer inaktiv ist. Als solches ist Norgestrel in seiner hormonellen Aktivität mit Levonorgestrel identisch, außer dass es nach Gewicht halb so stark ist . Levonorgestrel und im weiteren Sinne Norgestrel haben eine gewisse androgene Wirkung, aber keine östrogene , antimineralokortikoide oder glukokortikoide Wirkung.

Relative Affinitäten (%) von Levonorgestrel und Metaboliten
Verbindung PR AR ER GR HERR SHBG CBG
Levonorgestrel 150-162 34 a , 45 0 1–8 17–75 50 0
5α-Dihydrolevonorgestrel 50 38 a 0 ? ? ? ?
3α,5α-Tetrahydrolevonorgestrel ? ? 0,4 ? ? ? ?
3β,5α-Tetrahydrolevonorgestrel ? ? 2.4 ? ? ? ?
Hinweise: Werte sind Prozentsätze (%). Referenzliganden (100%) waren Promegeston für die PR , metribolone ( a = Miboleron ) für den AR , E2 für die ER , DEXA für den GR , Aldosteron für den MR , DHT für SHBG und Cortisol für CBG . Quellen: Siehe Vorlage.

Pharmakokinetik

Siehe auch: Levonorgestrel § Pharmakokinetik

Die Pharmakokinetik von Norgestrel wurde überprüft.

Chemie

Siehe auch: Liste der Gestagene , Liste der Androgene/anabolen Steroide und Levonorgestrel

Norgestrel, auch bekannt als rac- 13-ethyl-17α-ethinyl-19-nortestosteron oder als rac- 13-ethyl-17α-ethinylestr-4-en-17β-ol-3-on, ist ein synthetisches Estran- Steroid und ein Derivat von Testosteron . Es ist ein racemisches Gemisch der Stereoisomere Dextronorgestrel (das C13α-Isomer; L-Norgestrel, L- Norgestrel oder (+)-Norgestrel) und Levonorgestrel (das C13β-Isomer; d-Norgestrel, D- Norgestrel oder (–)-Norgestrel) , von denen erstere inaktiv ist (wodurch Norgestrel genau halb so stark ist wie Levonorgestrel). Norgestrel ist genauer gesagt ein Derivat von Norethisteron (17α-Ethinyl-19-Nortestosteron) und gehört zur Untergruppe der Gonan (18-Methylestran) der 19-Nortestosteron- Familie der Gestagene.

Synthese

Chemische Synthesen von Norgestrel wurden veröffentlicht.

Geschichte

Norgestrel wurde erstmals 1966 als Antibabypille in Kombination mit Ethinylestradiol unter dem Markennamen Eugynon in Deutschland eingeführt . Anschließend wurde es 1968 als kombinierte Antibabypille mit Ethinylestradiol in den USA unter dem Markennamen Ovral vermarktet, und wurde auch in vielen anderen Ländern vermarktet. 2019 wurde es eingestellt.

Gesellschaft und Kultur

Generische Namen

Norgestrel ist der generische Name des Medikaments und seiner INN , USAN , USP , BAN , DCF , DCIT und JAN . Es ist auch als dl-Norgestrel , DL- Norgestrel oder (±)-Norgestrel bekannt .

Markennamen

Norgestrel wurde unter verschiedenen Markennamen vermarktet, darunter Cyclacur, Cryselle, Cyclo-Progynova, Duoluton, Elinest, Eugynon, Microgynon, Lo/Ovral, Low-Ogestrel, Logynon, Microlut, Minicon, Nordette, Neogest, Ogestrel, Ovral, Ovran , Ovranette, Ovrette, Planovar, Prempak, Progyluton und Trinordiol unter anderem.

Siehe auch

Verweise