Metenolon-Enanthat - Metenolone enanthate

Metenolon-Enanthate
Metenolon enanthate.png
Klinische Daten
Namen austauschen Nibal-Injektion, Primobolan Depot
Andere Namen Methenolon-Enanthat; Metenolonheptanoat; Metenolon 17β-Enanthat; NSC-64967; SH-601; SQ-16374; 1-Methyl-4,5α-dihydrotestosteron-17β-heptanoat; 1-Methyl-DHT-Heptanoat; 1-Methyl-5α-androst-1-en-17β-ol-3-on 17β-heptanoat
Wege
Verwaltung
Intramuskuläre Injektion
Wirkstoffklasse Androgen ; Anabole Steroide ; Androgenester
Rechtsstellung
Rechtsstellung
Pharmakokinetische Daten
Beseitigung Halbwertszeit IM : 10,5 Tage
Bezeichner
  • [(5 S , 8 R , 9 S , 10 S , 13 S , 14 S , 17 S ) -1,10,13-trimethyl-3-oxo-4,5,6,7,8,9,11, 12,14,15,16,17-Dodecahydrocyclopenta[ a ]phenanthren-17-yl]heptanoat
CAS-Nummer
PubChem- CID
ChemSpider
UNII
CompTox-Dashboard ( EPA )
ECHA-Infokarte 100.005.584 Bearbeite dies bei Wikidata
Chemische und physikalische Daten
Formel C 27 H 42 O 3
Molmasse 414,630  g·mol -1
3D-Modell ( JSmol )
  • O=C2\C=C(\C)[C@@]3([C@H]1CC[C@@]4([C@@H](OC(=O)CCCCCC)CC[C@H ]4[C@@H]1CC[C@H]3C2)C)C
  • InChI=1S/C27H42O3/c1-5-6-7-8-9-25(29)30-24-13-12-22-21-11-10-19-17-20(28)16-18( 2)27(19,4)23(21)14-15-26(22,24)3/h16,19,21-24H,5-15,17H2,1-4H3/t19-,21-,22- ,23-,24-,26-,27-/m0/s1 prüfenJa
  • Schlüssel:TXUICONDJPYNPY-FRXWOFFRSA-N prüfenJa
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Metenolon-Enanthate oder Methenolon-Enanthate , die unter den Markennamen Primobolan Depot und Nibal Injection verkauft werden , ist ein Medikament aus Androgenen und anabole Steroiden (AAS), das hauptsächlich zur Behandlung von Anämie aufgrund von Knochenmarkversagen verwendet wird . Es wird durch Injektion in den Muskel verabreicht . Obwohl es in der Vergangenheit weit verbreitet war, wurde das Medikament meist abgesetzt und ist daher heute meist nur noch auf dem Schwarzmarkt erhältlich. Ein verwandtes Medikament, Metenolon Acetat , genommen durch den Mund .

Nebenwirkungen von methenolon enantat sind Symptome von Vermännlichung wie Akne , erhöhtes Haarwachstum , Veränderungen der Stimme , und erhöht das sexuelle Verlangen . Das Medikament ist ein synthetisches Androgen und ein anaboles Steroid und ist daher ein Agonist des Androgenrezeptors (AR), dem biologischen Ziel von Androgenen wie Testosteron und Dihydrotestosteron (DHT). Es hat mäßige anabole Wirkungen und schwache androgene Wirkungen sowie keine östrogenen Wirkungen oder das Risiko von Leberschäden . Metenolone-Enanthate ist ein Metenolone-Ester und eine lang anhaltende Prodrug von Metenolon im Körper.

Metenolon-Enanthat wurde 1962 für medizinische Zwecke eingeführt. Zusätzlich zu seiner medizinischen Verwendung wird Metenolon-Enanthat zur Verbesserung des Körpers und der Leistung verwendet . Das Medikament ist in vielen Ländern eine kontrollierte Substanz und daher ist der nichtmedizinische Gebrauch im Allgemeinen illegal. Es wird nur in wenigen Ländern wie Spanien und der Türkei für medizinische Zwecke vermarktet .

Medizinische Anwendungen

Metenolon-Enanthat wurde zur Behandlung von Brustkrebs untersucht .

Nebenwirkungen

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Androgene vs. anabole Aktivität
von Androgenen/anabolen Steroiden
Medikation Verhältnis a
Testosteron ~1:1
Androstanolon ( DHT ) ~1:1
Methyltestosteron ~1:1
Methandriol ~1:1
Fluoxymesteron 1:1–1:15
Metandienon 1:1–1:8
Drostanolon 1:3–1:4
Metenolon 1:2–1:30
Oxymetholon 1:2–1:9
Oxandrolon 1:3–1:13
Stanozolol 1:1–1:30
Nandrolon 1:3–1:16
Ethylestrenol 1:2–1:19
Norethandrolon 1:1–1:20
Hinweise: Bei Nagetieren. Fußnoten: a = Verhältnis der androgenen zu der anabolen Aktivität. Quellen: Siehe Vorlage.

Als ein Derivat von DHT ist Metenolon, die aktive Form von Metenolon-Enanthat, nicht aromatisiert und hat daher keine Neigung, östrogene Nebenwirkungen wie Gynäkomastie hervorzurufen . Als AAS ist Metenolon-Enanthate antigonadotrop und kann die Hypothalamus-Hypophyse-Gonaden-Achse unterdrücken und reversiblen Hypogonadismus und Unfruchtbarkeit hervorrufen .

Pharmakokinetik

Die biologische Halbwertszeit von Metenolon-Enanthat wird bei intramuskulärer Injektion mit etwa 10,5 Tagen angegeben .

Parenterale Dauer von Androgenen/anabolen Steroiden
Medikation Form Wichtige Markennamen Dauer
Testosteron Wässrige Suspension Andronaq, Sterotat, Virosteron 2-3 Tage
Testosteronpropionat Öllösung Androteston, Perandren, Testoviron 3-4 Tage
Testosteron phenylpropionat Öllösung Testolent 8 Tage
Testosteronisobutyrat Wässrige Suspension Agovirin Depot, Perandren M 14 Tage
Gemischte Testosteronester a Öllösung Triolandren 10–20 Tage
Gemischte Testosteronester b Öllösung Testosid-Depot 14–20 Tage
Testosteron Enantat Öllösung Delatestry 14–28 Tage
Testosteron Cypionat Öllösung Depovirin 14–28 Tage
Gemischte Testosteronester c Öllösung Sustanon 250 28 Tage
Testosteronundecanoat Öllösung Aveed, Nebido 100 Tage
Testosteronbucilat d Wässrige Suspension 20 Aet-1, CDB-1781 e 90–120 Tage
Nandrolonphenylpropionat Öllösung Durabolin 10 Tage
Nandrolon Decanoat Öllösung Deca Durabolin 21–28 Tage
Methandriol Wässrige Suspension Notandron, Protandren 8 Tage
Methandriolbisenanthoylacetat Öllösung Notandron Depot 16 Tage
Metenolonacetat Öllösung Primobolan 3 Tage
Metenolon-Enanthate Öllösung Primobolan-Depot 14 Tage
Hinweis: Alle sind über im Injektion . Fußnoten: a = TP , TV und TUe . b = TP und TKL . c = TP , TPP , TiCa und TD . d = Studiert, aber nie vermarktet. e = Entwicklungscodenamen. Quellen: Siehe Vorlage.

Chemie

Metenolon-Enanthate oder Metenolon-17β-Enanthate ist ein synthetisches Androstan- Steroid und ein Derivat von DHT. Es ist der C17β- Enanthat (Heptanoat) -Ester von Metenolon , der selbst 1-Methyl-δ 1 -4,5α-Dihydrotestosteron (1-Methyl-δ 1 -DHT) oder 1-Methyl-5α-Androst-1-en- ist. 17β-ol-3-on.

Strukturelle Eigenschaften der wichtigsten anabolen Steroidester
Anabolika Struktur Ester Relative
Mol. Last
Relativer
AAS- Gehalt b
Dauer c
Position Anteil Typ Länge a
Boldenon-Undecylenat
Boldenon undecylenate.svg
C17β Undecylensäure Geradkettige Fettsäure 11 1.58 0,63 Lang
Drostanolonpropionat
Drostanolonpropionat.svg
C17β Propansäure Geradkettige Fettsäure 3 1.18 0,84 Kurz
Metenolonacetat
Metenolonacetat.svg
C17β Essigsäure Geradkettige Fettsäure 2 1,14 0,88 Kurz
Metenolon-Enanthate
Metenolon enanthate.png
C17β Heptansäure Geradkettige Fettsäure 7 1.37 0,73 Lang
Nandrolon Decanoat
Nandrolon decanoate.svg
C17β Decansäure Geradkettige Fettsäure 10 1.56 0,64 Lang
Nandrolonphenylpropionat
Nandrolon phenylpropionate.svg
C17β Phenylpropansäure Aromatische Fettsäure – (~6–7) 1,48 0,67 Lang
Trenbolonacetat
Trenbolonacetat.svg
C17β Essigsäure Geradkettige Fettsäure 2 1,16 0,87 Kurz
Trenbolon enanthate d
Trenbolon enanthate.svg
C17β Heptansäure Geradkettige Fettsäure 7 1,41 0,71 Lang
Fußnoten: a = Länge des Esters in Kohlenstoffatomen für geradkettige Fettsäuren oder ungefähre Länge von Ester in C - Atomen für aromatische Fettsäuren . b = Relativer Androgen/anaboler Steroidgehalt nach Gewicht (dh relative androgene / anabole Potenz ). c = Dauer durch intramuskuläre oder subkutane Injektion in Öllösung . d = Nie vermarktet. Quellen: Siehe einzelne Artikel.

Geschichte

Metenolon-Enanthat wurde 1962 in den USA unter dem Markennamen Nibal Depot für medizinische Zwecke eingeführt . Es wurde bald in den Vereinigten Staaten eingestellt und stattdessen in den 1960er und 1970er Jahren in Europa unter dem Markennamen Primobolan Depot vermarktet .

Gesellschaft und Kultur

Generische Namen

Methenolone Enanthate ist die USAN von methenolon enantat und methenolone ist das BAN seiner aktiven Form, Metenolon. Umgekehrt ist Metenolon die INN von Metenolon.

Markennamen

Metenolone enanthate ist oder wurde unter den Markennamen Nibal Injection und Primobolan Depot vermarktet.

Verfügbarkeit

Metenolon-Enanthate wird in Spanien und der Türkei vermarktet .

Doping im Sport

Es gibt bekannte Fälle von mit methenolon enantat von im Sport Doping professionelle Athleten .

Verweise

Externe Links