Testosteronpropionat - Testosterone propionate

Testosteronpropionat
Testosteronpropionat.svg
Testosteronpropionat-Molekül ball.png
Klinische Daten
Namen austauschen Testoviron, andere
Andere Namen TP; Testosteronpropanoat; Testosteron 17β-propanoat; Propionyltestosteron; NSC-9166
Wege
Verwaltung		 Intramuskuläre Injektion , bukkal
Wirkstoffklasse Androgen ; Anabole Steroide ; Androgenester
Rechtsstellung
Rechtsstellung
Pharmakokinetische Daten
Bioverfügbarkeit Oral : sehr niedrig
Intramuskulär : sehr hoch
Stoffwechsel Leber
Beseitigung Halbwertszeit Intramuskulär : 0,8 Tage (~20 Stunden)
Ausscheidung Urin
Bezeichner
  • [(8 R , 9 S , 10 R , 13 S , 14 S , 17 S ) -10,13-Dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15 ,16,17-Dodecahydrocyclopenta[ a ]phenanthren-17-yl]propanoat
CAS-Nummer
PubChem- CID
Arzneimittelbank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox-Dashboard ( EPA )
ECHA-Infokarte 100.000.319 Bearbeite dies bei Wikidata
Chemische und physikalische Daten
Formel C 22 H 32 O 3
Molmasse 344,495  g·mol -1
3D-Modell ( JSmol )
  • CCC(=O)O[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CCC4=CC(=O)CC[C@] 34C)C
  • InChI=1S/C22H32O3/c1-4-20(24)25-19-8-7-17-16-6-5-14-13-15(23)9-11-21(14,2)18( 16)10-12-22(17,19)3/h13,16-19H,4-12H2,1-3H3/t16-,17-,18-,19-,21-,22-/m0/s1
  • Schlüssel:PDMMFKSKQVNJMI-BLQWBTBKSA-N

Testosteronpropionat , das unter anderem unter dem Markennamen Testoviron verkauft wird , ist ein Medikament für Androgen und anabole Steroide (AAS), das hauptsächlich zur Behandlung von niedrigen Testosteronspiegeln bei Männern eingesetzt wird . Es wurde auch zur Behandlung von Brustkrebs bei Frauen verwendet. Es wird normalerweise alle zwei bis drei Tage durch Injektion in den Muskel verabreicht.

Nebenwirkungen von Testosteronpropionat sind Symptome der Vermännlichung wie Akne , vermehrter Haarwuchs , Stimmveränderungen und gesteigertes sexuelles Verlangen . Das Medikament ist ein synthetisches Androgen und anaboles Steroid und ist daher ein Agonist des Androgenrezeptors (AR), dem biologischen Ziel von Androgenen wie Testosteron und Dihydrotestosteron (DHT). Es hat eine starke androgene Wirkung und eine moderate anabole Wirkung, die es zur Vermännlichung und zur Androgenersatztherapie geeignet macht . Testosteronpropionat ist ein Testosteronester und ein relativ kurz wirkendes Prodrug von Testosteron im Körper. Aus diesem Grund gilt es als eine natürliche und bioidentische Form von Testosteron.

Testosteronpropionat wurde 1936 entdeckt und 1937 für den medizinischen Gebrauch eingeführt. Es war der erste auf den Markt gebrachte Testosteronester und war bis etwa 1960 die wichtigste Form von Testosteron, die in der Medizin verwendet wurde. Die Einführung länger wirkender Testosteronester wie Testosteron-Enanthate , Testosteron Cypionat und Testosteron Undecanoat führten ab den 1950er Jahren dazu, dass Testosteron Propionat größtenteils abgelöst wurde. Als solches wird es heute nur noch selten verwendet. Neben seiner medizinischen Verwendung wird Testosteronpropionat zur Verbesserung des Körpers und der Leistung verwendet . Das Medikament ist in vielen Ländern eine kontrollierte Substanz und daher ist der nichtmedizinische Gebrauch im Allgemeinen illegal.

Medizinische Anwendungen

Siehe auch: Androgenersatztherapie § Medizinische Anwendungen und Anabole Steroide § Medizinisch

Testosteronpropionat wird hauptsächlich in der Androgenersatztherapie eingesetzt . Es ist speziell für die Behandlung von zugelassenem Hypogonadismus bei Männern, Brustkrebs , ein vermindertes sexuelles Verlangen , verzögerte Pubertät bei Jungen und Menopause Symptome .

Formulierungen und Dosierungen für die Androgenersatztherapie bei Männern
Route Medikation Wichtige Markennamen Form Dosierung
Oral Testosteron a – Tablette 400–800 mg/Tag (in geteilten Dosen)
Testosteronundecanoat Andriol, Jatenzo Kapsel 40–80 mg/2–4x täglich (zu den Mahlzeiten)
Methyltestosteron b Android, Metandren, Testred Tablette 10–50 mg/Tag
Fluoxymesteron b Halotestin, Ora-Testryl, Ultandren Tablette 5–20 mg/Tag
Metandienon b Dianabol Tablette 5–15 mg/Tag
Mesterolon b Proviron Tablette 25–150 mg/Tag
Bukkale Testosteron Striant Tablette 30 mg 2x/Tag
Methyltestosteron b Metandren, Oreton Methyl Tablette 5–25 mg/Tag
Sublingual Testosteron b Testoral Tablette 5–10 mg 1–4x/Tag
Methyltestosteron b Metandren, Oreton Methyl Tablette 10–30 mg/Tag
Intranasal Testosteron Natest Nasenspray 11 mg 3x/Tag
Transdermal Testosteron AndroGel, Testim, TestoGel Gel 25–125 mg/Tag
Androderm, AndroPatch, TestoPatch Nicht-Skrotal-Pflaster 2,5–15 mg/Tag
Testoderm Skrotalpflaster 4–6 mg/Tag
Axiron Axillare Lösung 30–120 mg/Tag
Androstanolon ( DHT ) Andractim Gel 100–250 mg/Tag
Rektal Testosteron Rektandron, Testosteron b Zäpfchen 40 mg 2–3x/Tag
Injektion ( IM oder SC ) Testosteron Andronaq, Sterotat, Virosteron Wässrige Suspension 10–50 mg 2–3x/Woche
Testosteronpropionat b Testoviron Öllösung 10–50 mg 2–3x/Woche
Testosteron Enantat Delatestry Öllösung 50–250 mg 1x/1–4 Wochen
Xyosted Autoinjektor 50–100 mg 1x/Woche
Testosteron Cypionat Depot-Testosteron Öllösung 50–250 mg 1x/1–4 Wochen
Testosteronisobutyrat Agovirin Depot Wässrige Suspension 50–100 mg 1x/1–2 Wochen
Testosteronphenylacetat b Perandren, Androject Öllösung 50–200 mg 1x/3–5 Wochen
Gemischte Testosteronester Sustanon 100, Sustanon 250 Öllösung 50–250 mg 1x/2–4 Wochen
Testosteronundecanoat Aveed, Nebido Öllösung 750–1.000 mg 1x/10–14 Wochen
Testosteronbucilat a – Wässrige Suspension 600–1.000 mg 1x/12–20 Wochen
Implantieren Testosteron Testopel Pellet 150–1.200 mg/3–6 Monate
Hinweise: Männer produzieren etwa 3 bis 11 mg Testosteron pro Tag (bei jungen Männern durchschnittlich 7 mg/Tag). Fußnoten: a = Nie vermarktet. b = Nicht mehr verwendet und/oder nicht mehr vermarktet. Quellen: Siehe Vorlage.
Formulierungen und Dosierungen für die Androgenersatztherapie bei Frauen
Route Medikation Wichtige Markennamen Form Dosierung
Oral Testosteronundecanoat Andriol, Jatenzo Kapsel 40–80 mg 1x/1–2 Tage
Methyltestosteron Metandren, Estratest Tablette 0,5–10 mg/Tag
Fluoxymesteron Halotestin Tablette 1–2,5 mg 1x/1–2 Tage
Normethandron a Ginecosid Tablette 5 mg/Tag
Tibolon Livial Tablette 1,25–2,5 mg/Tag
Prasteron ( DHEA ) b – Tablette 10–100 mg/Tag
Sublingual Methyltestosteron Metandren Tablette 0,25 mg/Tag
Transdermal Testosteron Intrinsa Patch 150–300 μg/Tag
AndroGel Gel, Creme 1–10 mg/Tag
Vaginal Prasteron ( DHEA ) Intrarosa Einfügung 6,5 mg/Tag
Injektion Testosteronpropionat a Testoviron Öllösung 25 mg 1x/1–2 Wochen
Testosteron Enantat Delatestryl, Primodian Depot Öllösung 25–100 mg 1x/4–6 Wochen
Testosteron Cypionat Depo-Testosteron, Depo-Testadiol Öllösung 25–100 mg 1x/4–6 Wochen
Testosteronisobutyrat a Femandren M, Folavirin Wässrige Suspension 25–50 mg 1x/4–6 Wochen
Gemischte Testosteronester Klimakteron a Öllösung 150 mg 1x/4–8 Wochen
Omnadren, Sustanon Öllösung 50–100 mg 1x/4–6 Wochen
Nandrolon Decanoat Deca-Durabolin Öllösung 25–50 mg 1x/6–12 Wochen
Prasteron-Enanthate a Gynodian Depot Öllösung 200 mg 1x/4–6 Wochen
Implantieren Testosteron Testopel Pellet 50–100 mg 1x/3–6 Monate
Hinweise: Prämenopausale Frauen produzieren etwa 230 ± 70 µg Testosteron pro Tag (6,4 ± 2,0 mg Testosteron pro 4 Wochen), mit einem Bereich von 130 bis 330 µg pro Tag (3,6–9,2 mg pro 4 Wochen). Fußnoten: a = Meist eingestellt oder nicht verfügbar. b = Over-the-counter . Quellen: Siehe Vorlage.
Dosierungen von Androgen/anabolen Steroiden bei Brustkrebs
Route Medikation Form Dosierung
Oral Methyltestosteron Tablette 30–200 mg/Tag
Fluoxymesteron Tablette 10–40 mg 3x/Tag
Calusteron Tablette 40–80 mg 4x/Tag
Normethandron Tablette 40 mg/Tag
Bukkale Methyltestosteron Tablette 25–100 mg/Tag
Injektion ( IM oder SC ) Testosteronpropionat Öllösung 50–100 mg 3x/Woche
Testosteron Enantat Öllösung 200–400 mg 1x/2–4 Wochen
Testosteron Cypionat Öllösung 200–400 mg 1x/2–4 Wochen
Gemischte Testosteronester Öllösung 250 mg 1x/Woche
Methandriol Wässrige Suspension 100 mg 3x/Woche
Androstanolon ( DHT ) Wässrige Suspension 300 mg 3x/Woche
Drostanolonpropionat Öllösung 100 mg 1–3x/Woche
Metenolon-Enanthate Öllösung 400 mg 3x/Woche
Nandrolon Decanoat Öllösung 50–100 mg 1x/1–3 Wochen
Nandrolonphenylpropionat Öllösung 50–100 mg/Woche
Hinweis: Dosierungen sind nicht unbedingt äquivalent. Quellen: Siehe Vorlage.

Verfügbare Formulare

Testosteronpropionat wird normalerweise als Öllösung zur Verwendung durch intramuskuläre Injektion bereitgestellt . Es war auch zuvor als 30 mg oder 50 mg wässrige Suspension erhältlich . Bukkalen Tabletten Testosteronpropionat waren bisher ebenfalls zur Verfügung.

Nebenwirkungen

Siehe auch: Anabole Steroide § Nebenwirkungen und Androgenersatztherapie § Nebenwirkungen

Nebenwirkungen von Testosteronpropionat sind unter anderem Virilisierung .

Testosteronpropionat ist oft eine schmerzhafte Injektion, die auf seine kurze Esterkette zurückgeführt wird.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Siehe auch: Testosteron § Wirkmechanismus und anabole Steroide § Pharmakologie
Androgene vs. anabole Aktivität
von Androgenen/anabolen Steroiden
Medikation Verhältnis a
Testosteron ~1:1
Androstanolon ( DHT ) ~1:1
Methyltestosteron ~1:1
Methandriol ~1:1
Fluoxymesteron 1:1–1:15
Metandienon 1:1–1:8
Drostanolon 1:3–1:4
Metenolon 1:2–1:30
Oxymetholon 1:2–1:9
Oxandrolon 1:3–1:13
Stanozolol 1:1–1:30
Nandrolon 1:3–1:16
Ethylestrenol 1:2–1:19
Norethandrolon 1:1–1:20
Hinweise: Bei Nagetieren. Fußnoten: a = Verhältnis der androgenen zu der anabolen Aktivität. Quellen: Siehe Vorlage.

Testosteronpropionat ist ein Prodrug von Testosteron und ist ein Androgen und anabole-androgenes Steroid (AAS). Das heißt, es ist ein Agonist des Androgenrezeptors (AR).

Pharmakokinetik

Testosteronpropionat wird in Öl durch intramuskuläre Injektion verabreicht . Es hat eine relativ kurze Eliminationshalbwertszeit und eine mittlere Verweilzeit von 2 bzw. 4 Tagen. Als solches hat es eine kurze Wirkungsdauer und muss zwei- bis dreimal pro Woche verabreicht werden.

Die intramuskuläre Injektion von Testosteronpropionat als Öllösung , wässrige Suspension und Emulsion wurde verglichen.

Pharmakokinetik von Testosteronestern
Testosteronester Form Route T max t 1/2 MRT
Testosteronundecanoat Ölgefüllte Kapseln Oral ? 1,6 Stunden 3,7 Stunden
Testosteronpropionat Öllösung Intramuskuläre Injektion ? 0,8 Tage 1,5 Tage
Testosteron Enantat Rizinusöllösung Intramuskuläre Injektion 10 Tage 4,5 Tage 8,5 Tage
Testosteronundecanoat Teesamenöllösung Intramuskuläre Injektion 13,0 Tage 20.9 Tage 34,9 Tage
Testosteronundecanoat Rizinusöllösung Intramuskuläre Injektion 11,4 Tage 33,9 Tage 36,0 Tage
Testosteronbucilat a Wässrige Suspension Intramuskuläre Injektion 25,8 Tage 29,5 Tage 60,0 Tage
Hinweise: Testosteron Cypionat hat eine ähnliche Pharmakokinetik wie TE . Fußnoten: a = Nie vermarktet. Quellen: Siehe Vorlage.
Parenterale Dauer von Androgenen/anabolen Steroiden
Medikation Form Wichtige Markennamen Dauer
Testosteron Wässrige Suspension Andronaq, Sterotat, Virosteron 2-3 Tage
Testosteronpropionat Öllösung Androteston, Perandren, Testoviron 3-4 Tage
Testosteron phenylpropionat Öllösung Testolent 8 Tage
Testosteronisobutyrat Wässrige Suspension Agovirin Depot, Perandren M 14 Tage
Gemischte Testosteronester a Öllösung Triolandren 10–20 Tage
Gemischte Testosteronester b Öllösung Testosid-Depot 14–20 Tage
Testosteron Enantat Öllösung Delatestry 14–28 Tage
Testosteron Cypionat Öllösung Depovirin 14–28 Tage
Gemischte Testosteronester c Öllösung Sustanon 250 28 Tage
Testosteronundecanoat Öllösung Aveed, Nebido 100 Tage
Testosteronbucilat d Wässrige Suspension 20 Aet-1, CDB-1781 e 90–120 Tage
Nandrolonphenylpropionat Öllösung Durabolin 10 Tage
Nandrolon Decanoat Öllösung Deca Durabolin 21–28 Tage
Methandriol Wässrige Suspension Notandron, Protandren 8 Tage
Methandriolbisenanthoylacetat Öllösung Notandron Depot 16 Tage
Metenolonacetat Öllösung Primobolan 3 Tage
Metenolon-Enanthate Öllösung Primobolan-Depot 14 Tage
Hinweis: Alle sind über im Injektion . Fußnoten: a = TP , TV und TUe . b = TP und TKL . c = TP , TPP , TiCa und TD . d = Studiert, aber nie vermarktet. e = Entwicklungscodenamen. Quellen: Siehe Vorlage.

Chemie

Siehe auch: Androgenester und Liste der Androgenester

Testosteronpropionat oder Testosteron - 17β-propanoat, ist ein synthetischer androstan Steroid und ein Derivat des Testosterons . Es ist ein Androgenester ; insbesondere ist es der C17β- Propionat- (Propanoat-) Ester von Testosteron.

Strukturelle Eigenschaften der wichtigsten Testosteronester
Androgen Struktur Ester Relative
Mol. Last 		Relativer
T- Gehalt b 		logP c
Position(en) Moie(n) Typ Länge a
Testosteron Testosteron.svg – – – – 1.00 1.00 3,0–3,4
Testosteronpropionat Testosteronpropionat.svg C17β Propansäure Geradkettige Fettsäure 3 1,19 0,84 3,7–4,9
Testosteronisobutyrat Testosteron Isobutyrat.svg C17β Isobuttersäure Aromatische Fettsäure – (~3) 1,24 0,80 4,9–5,3
Testosteron Isocaproat Testosteron isocaproate.svg C17β Isohexansäure Verzweigtkettige Fettsäure – (~5) 1.34 0,75 4,4–6,3
Testosteron Caproat Testosteron caproate.svg C17β Hexansäure Geradkettige Fettsäure 6 1,35 0,75 5,8–6,5
Testosteron phenylpropionat Testosteron phenpropionate.svg C17β Phenylpropansäure Aromatische Fettsäure – (~6) 1.46 0.69 5,8–6,5
Testosteron Cypionat Testosteron cypionate.svg C17β Cyclopentylpropansäure Aromatische Fettsäure – (~6) 1.43 0,70 5.1–7.0
Testosteron Enantat Testosteron enanthate.svg C17β Heptansäure Geradkettige Fettsäure 7 1,39 0,72 3,6–7,0
Testosteron Decanoat Testosteron decanoate.svg C17β Decansäure Geradkettige Fettsäure 10 1,53 0,65 6,3–8,6
Testosteronundecanoat Testosteron Undecanoate.svg C17β Undecansäure Geradkettige Fettsäure 11 1.58 0,63 6,7–9,2
Testosteronbucilat d Testosteronebuciclat-Struktur.png C17β Bucyclsäure e Aromatische Carbonsäure – (~9) 1.58 0,63 7,9–8,5
Fußnoten: a = Länge des Esters in Kohlenstoffatomen für geradkettige Fettsäuren oder ungefähre Länge von Ester in C - Atomen für aromatische Fettsäuren . b = Relativer Testosterongehalt nach Gewicht (dh relative androgene / anabole Potenz ). c = Experimenteller oder vorhergesagter Octanol/Wasser-Verteilungskoeffizient (dh Lipophilie / Hydrophobie ). Von PubChem , ChemSpider und DrugBank abgerufen . d = Nie vermarktet. e = Bucyclsäure = trans- 4-Butylcyclohexan-1-carbonsäure. Quellen: Siehe einzelne Artikel.

Geschichte

Testosteronester wurden zum ersten Mal im Jahr 1936 synthetisiert und es wurde festgestellt, dass sie im Vergleich zu Testosteron eine stark verbesserte Wirksamkeit aufweisen. Unter den synthetisierten Estern war Testosteronpropionat der potenteste und wurde aus diesem Grund für die weitere Entwicklung ausgewählt und anschließend vermarktet. Testosteronpropionat wurde 1937 von der Schering AG in Deutschland unter dem Markennamen Testoviron eingeführt. Es war die erste kommerziell erhältliche Form von Testosteron und der erste Testosteronester, der eingeführt wurde. Das Medikament war die wichtigste Form von Testosteron, die vor 1960 medizinisch verwendet wurde. Bukkale Testosteronpropionat- Tabletten wurden Mitte bis Ende der 1940er Jahre unter dem Markennamen Oreton Buccal Tablets für den medizinischen Gebrauch eingeführt. Eine wässrige Suspension von Testosteronpropionat wurde von Ciba bis 1950 vermarktet . In den 1950er Jahren wurden länger wirkende Testosteronester wie Testosteronenanthat und Testosteroncypionat eingeführt und ersetzten Testosteronpropionat. Obwohl Testosteronpropionat heutzutage aufgrund seiner kurzen Dauer selten verwendet wird, bleibt es medizinisch verfügbar.

Gesellschaft und Kultur

Generische Namen

Testosteronpropionat ist der generische Name des Medikaments und seine USAN und BAN . Es wurde auch als Testosteronpropanoat oder als Propionyltestosteron bezeichnet .

Markennamen

Testosteronpropionat wird oder wurde unter einer Vielzahl von Markennamen vermarktet, darunter unter anderem:

  • Agrovirin
  • Andronat
  • Andrusol-P
  • Anertan
  • Masenat
  • Neo-Hombreol
  • Oreton
  • Perandren
  • Synandrol
  • Testoviron

Verfügbarkeit

Testosteronpropionat ist in den Vereinigten Staaten nicht mehr kommerziell erhältlich, außer über eine zusammengesetzte Apotheke.

Rechtsstellung

Testosteronpropionat ist zusammen mit anderen AAS in den Vereinigten Staaten eine kontrollierte Substanz nach Schedule III nach dem Controlled Substances Act und in Kanada nach dem Controlled Drugs and Substances Act eine nach Schedule IV kontrollierte Substanz .

Verweise