Theanin - Theanine
L- Theanin
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| Klinische Daten | |
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| Andere Namen | γ- L -Glutamylethylamid |
| Dependence Haftung |
Keiner |
| Wege Verwaltung |
Oral |
| ATC-Code | |
| Rechtsstellung | |
| Rechtsstellung | |
| Pharmakokinetische Daten | |
| Wirkungseintritt | etwa 1 Stunde |
| Beseitigung Halbwertszeit | Kapsel ~1.2 Stunden Grüner Tee ~0.8 Stunden |
| Bezeichner | |
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| CAS-Nummer | |
| PubChem- CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| CompTox-Dashboard ( EPA ) | |
| ECHA-Infokarte |
100.019.436 
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| Chemische und physikalische Daten | |
| Formel | C 7 H 14 N 2 O 3 |
| Molmasse | 174.200 g·mol -1 |
| 3D-Modell ( JSmol ) | |
| Schmelzpunkt | 174,20 °C (345,56 °F) |
| Siedepunkt | 215 °C (419 °F) |
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Theanin / θ í ən í n / , auch bekannt als L -γ-glutamylethylamide und N 5 - Ethyl - L -Glutamin , ist ein Aminosäure - Analogon des proteinogenen Aminosäuren L -glutamat und L -Glutamin und festgestellt , wird in erster Linie in besondere Pflanzen- und Pilzarten . Es wurde 1949 als Bestandteil von grünem Tee entdeckt ; 1950 wurde es aus Gyokuro- Blättern isoliert . Theanin verleiht Grüntee-Aufgüssen einen einzigartigen sprudelnden oder herzhaften ( Umami ) Geschmack.
Der Name „ Theanin “ ohne Präfix impliziert im Allgemeinen das Enantiomer L- Theanin , welches die Form ist, die in Teeblättern und als Nahrungsergänzungsmittel enthalten ist. Die meisten Studien haben L- Theanin verwendet. Das entgegengesetzte Enantiomer, D- Theanin , wurde weniger untersucht.
Der regulatorische Status von Theanin variiert je nach Land. In Japan ist L- Theanin für alle Lebensmittel zugelassen, mit einigen Einschränkungen bei Säuglingsnahrung. In den Vereinigten Staaten betrachtet die Food and Drug Administration (FDA) es als allgemein als sicher anerkannt (GRAS) und erlaubt seinen Verkauf als Nahrungsergänzungsmittel. Das Bundesinstitut für Risikobewertung, eine Behörde des Bundesministeriums für Ernährung und Landwirtschaft , lehnt den Zusatz von L- Theanin in Getränken ab. Die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit , die um ein wissenschaftliches Gutachten gebeten wurde, kam zu dem Schluss, dass kein Ursache-Wirkungs-Zusammenhang zwischen dem Konsum von L- Theanin und einer verbesserten kognitiven Funktion, der Linderung von psychischem Stress, der Aufrechterhaltung eines normalen Schlafs oder der Verringerung der Menstruation festgestellt wurde leichte Schmerzen. Daher werden gesundheitsbezogene Angaben für L- Theanin in der Europäischen Union nicht anerkannt.
Struktur und Eigenschaften
Der chemische Name N 5 -Ethyl- L- Glutamin und andere Synonyme (siehe Kasten) für Theanin spiegeln dessen chemische Struktur wider. Der Name Theanin, ohne Präfix, wird im Allgemeinen als das L- ( S- )- Enantiomer verstanden , das von der verwandten proteinogenen L-Aminosäure Glutaminsäure abgeleitet ist . Theanin ist ein Analogon von diesen Aminosäure und seinem primären Amid , L - Glutamin (auch eine proteinogene Aminosäure). Theanin ist ein Derivat des Glutamins, das am Amid- Stickstoff ethyliert ist (wie der Name N 5 -Ethyl- L- Glutamin beschreibt) oder alternativ zu dem aus Ethylamin und L- Glutaminsäure gebildeten Amid an seinem γ-(5-) Seitenketten- Carbonsäuregruppe (wie der Name -L-Glutamylethylamid beschreibt).
In Bezug auf Theanin fehlt das entgegengesetzte ( D- , R- )-Enantiomer in der Literatur weitgehend, außer implizit. Während von natürlichen Extrakten, die nicht streng behandelt werden, angenommen wird, dass sie nur die biosynthetische L- enantiomere Form enthalten, enthalten falsch gehandhabte Isolate und racemische chemische Präparate von Theaninen notwendigerweise sowohl Theanin als auch dessen D- Enantiomer (und aus racemischen Synthesen zu gleichen Teilen) und Studien haben vorgeschlagen, dass das D- Isomer in einigen kommerziellen Ergänzungspräparaten tatsächlich vorherrschen könnte . Die Racemisierung von Aminosäuren in wässrigen Medien ist ein gut etablierter chemischer Prozess, der durch erhöhte Temperatur und nicht neutrale pH-Werte gefördert wird; Es wurde berichtet, dass längeres Erhitzen von Kamelienextrakten – möglich für übertränkte Tees und in nicht offenbarten kommerziellen Herstellungsverfahren – zu einer zunehmenden Racemisierung von Theanin führt, um steigende Anteile des nichtnatürlichen D-Theanins bis zu gleichen Anteilen jedes Enantiomers zu ergeben.
Entdeckung und Verbreitung
Theanin kommt hauptsächlich in Pflanzen- und Pilzarten vor. Es wurde 1949 als Bestandteil von Tee ( Camellia sinensis ) entdeckt und 1950 in einem Labor in Kyoto erfolgreich aus Gyokuro- Blättern isoliert , die einen hohen Theanin-Gehalt aufweisen. Theanin ist im Wesentlichen in schwarzen, grünen und weißen Tees von Camellia sinensis in Mengen von etwa 1% des Trockengewichts vorhanden. Absichtlich Teepflanzen vor direkter Sonneneinstrahlung schattieren, wie getan wird Matcha und Gyokuro Grüntee erhöht L-Theanin - Gehalt. Der L - Enantiomer ist die Form , in frisch zubereitete Tees und einige menschlichen Nahrungsergänzungsmitteln gefunden.
Verdauung und Stoffwechsel
Als strukturelles Analogon von Glutamat und Glutamin wird das Theanin in Zubereitungen (Tees, reine Nahrungsergänzungsmittel usw.) nach oraler Einnahme im Dünndarm resorbiert; seine Hydrolyse zu L- Glutamat und Ethylamin findet sowohl im Darm als auch in der Leber statt, so dass Theanin als Spender angesehen werden kann, der den Körper mit Glutamat versorgt. Glutamat kann in Astrozyten zu Glutamin metabolisiert werden , ein Prozess, der durch die Glutamin-Synthetase katalysiert wird, und kann auch durch Glutamat-Decarboxylase zu GABA decarboxyliert werden , so dass Theanin die Neurotransmitter-Pools von Aminosäuren liefern kann. Es kann auch die Blut-Hirn-Schranke intakt passieren und pharmakologische Wirkungen direkt registrieren.
Pharmakologie
Pharmakodynamik
Theanin ist dem exzitatorischen Neurotransmitter Glutamat strukturell ähnlich und bindet dementsprechend an Glutamatrezeptoren , wenn auch mit im Vergleich dazu viel geringerer Affinität. Insbesondere bindet es an ionotrope Glutamatrezeptoren im mikromolaren Bereich, einschließlich der AMPA- und Kainatrezeptoren und in geringerem Maße an den NMDA-Rezeptor . Es wirkt als Antagonist der ersteren beiden Stellen und als Agonist der letzteren Stelle. Theanin bindet auch an Gruppe I mGluRs . Außerdem hemmt es Glutamintransporter und Glutamattransporter und blockiert so die Wiederaufnahme von Glutamin und Glutamat. Schließlich löst Theanin den Umami- Geschmack aus, und dieser Effekt ist eine Folge der Tatsache, dass es direkt an das T1R1 + T1R3- Heterodimer oder den (herzhaften) Umami-Geschmacksrezeptor bindet und dieses aktiviert .
Theanin erhöht den Serotonin- , Dopamin- und Glycinspiegel in verschiedenen Gehirnbereichen sowie den BDNF- und NGF- Spiegel in bestimmten Gehirnbereichen. Seine Wirkung auf Serotonin ist jedoch in der wissenschaftlichen Gemeinschaft immer noch umstritten, wobei Studien mit ähnlichen experimentellen Protokollen einen Anstieg und Abfall des Serotoninspiegels im Gehirn zeigen. Es hat sich auch , dass die Injektion spontan hypertensiven Mäusen mit Theanin deutlich gesenkt Niveaus von 5-Hydroxy gefunden worden Indolen im Gehirn. Forscher spekulieren auch, dass es die Exzitotoxizität von Glutamat hemmen könnte .
Auswirkungen
Eine Monographie von Natural Standard , die die aktuelle Forschung zu Theanin überprüft, berichtet, dass es in Dosen von 200–250 mg bis zu einer maximalen Tagesdosis von 1.200 mg wahrscheinlich sicher ist. Natural Standard bewertet die Evidenz, die die Verwendung von Theanin zur Angstreduktion, Blutdruckkontrolle und Stimmungsverbesserung unterstützt, als „unklare oder widersprüchliche wissenschaftliche Evidenz“ und die Evidenz für eine verbesserte Kognition als „faire negative wissenschaftliche Evidenz“. Viele der Studien zu Theanin wurden in Kombination mit Koffein durchgeführt, wie es in Tee vorkommt. Während die Studien ergaben, dass die Kombination einen gewissen Einfluss auf die Stimmung hatte, fanden die Studien heraus, dass Theanin allein wenig Wirkung hatte. Eine Überprüfung einer kleinen Reihe von Studien durch andere Forscher kam zu dem Schluss, dass L-Theanin bei der Reduzierung von akutem Stress und Angst bei Menschen mit Stresszuständen Vorteile hat.
Nahrungsergänzungsmittel verwenden
Eine systematische Überprüfung aus dem Jahr 2020 kam zu dem Schluss, dass eine L-Theanin-Supplementierung zwischen 200 und 400 mg pro Tag bei Menschen mit akutem Stress helfen kann, Stress und Angstzustände akut zu reduzieren, aber es gibt keine ausreichenden Beweise für die Behandlung von chronischem Stress. Es kam ferner zu dem Schluss, dass längerfristige und umfangreichere klinische Studien erforderlich sind, um seinen therapeutischen Einsatz zu rechtfertigen.
Im Jahr 2001 hat das Bundesinstitut für Risikobewertung ( Bundesinstitut für Risiko eingewandt, BfR) auf die Zugabe von isolierten Theanin zu Getränken. Das Institut gab an, dass die Menge an Theanin, die von regelmäßigen Tee- oder Kaffeetrinkern konsumiert wird, praktisch unmöglich zu bestimmen ist. Während geschätzt wurde, dass die von einem durchschnittlichen japanischen Teetrinker pro Tag konsumierte Menge an grünem Tee etwa 20 mg der Substanz enthält, gibt es keine Studien, die die Menge an Theanin messen, die durch typische Zubereitungsmethoden extrahiert wird, oder den prozentualen Verlust durch das Verwerfen des ersten Infusion. Da Japaner möglicherweise deutlich weniger als 20 mg pro Tag ausgesetzt sind, Europäer vermutlich sogar noch weniger, waren nach Ansicht des BfR pharmakologische Reaktionen auf Getränke mit typischerweise 50 mg Theanin pro 500 Milliliter nicht auszuschließen – Reaktionen wie Beeinträchtigung der psychomotorischen Fähigkeiten und Verstärkung der sedierenden Wirkung von Alkohol und Hypnotika .
Im Jahr 2006 fand eine Studie keine konsistenten, statistisch signifikanten behandlungsbedingten Nebenwirkungen auf Verhalten, Morbidität, Mortalität, Körpergewicht, Nahrungsaufnahme und -effizienz, klinische Chemie, Hämatologie oder Urinanalyse bei Ratten, die 13 Wochen lang hohe Dosen Theanin erhielten. Große Studien am Menschen wurden nicht durchgeführt; Mehrere kleinere Studien (weniger als 100 Teilnehmer) haben jedoch eine erhöhte Alpha-Wellen-Erzeugung und eine geringere Angst sowie Vorteile für die Schlafqualität bei Menschen mit ADHS gezeigt.
Die Kombination von Theanin und Koffein fördert nachweislich eine schnellere einfache Reaktionszeit, eine schnellere Reaktionszeit des numerischen Arbeitsgedächtnisses und eine verbesserte Genauigkeit der Satzüberprüfung.
Es wurde berichtet, dass Theanin den Serotonin- und Dopaminspiegel im Gehirn erhöht, mit einer möglichen Verbesserung spezifischer Gedächtnis- und Lernaufgaben.
In aufgebrühten Teebeuteln
Eine Studie über Teebeutel, die 2011 in britischen Supermärkten verkauft wurden, ergab, dass die Teebeutel mit dem meisten L- Theanin pro Tasse (24 mg gegenüber 8 mg pro Tasse) die minderwertigeren Marken mit schwarzem Tee waren, wobei eine Supermarktmarke für schwarzen Tee die höchsten Theaningehalt. Die Studie zeigt, dass die Brühzeit eine wichtige Determinante für die extrahierte Menge an L-Theanin ist. Zuckerzugabe und geringe Milchmengen machen keinen signifikanten Unterschied, während größere Milchmengen den gemessenen Theaningehalt reduzieren.
Siehe auch
Verweise
Weiterlesen
- EK Keenan; MDA Finnie; PSJones; PJ Rogers; CM Priestley (2011). "Wie viel Theanin in einer Tasse Tee? Auswirkungen von Teesorte und Zubereitungsmethode". Lebensmittelchemie . 125 (2): 588–594. doi : 10.1016/j.foodchem.2010.08.071 .
- Y. Orihara; T. Furuya (1990). „Produktion von Theanin und anderen γ-Glutamyl-Derivaten durch kultivierte Zellen von Camellia sinensis “. Berichte zu Pflanzenzellen . 9 (2): 65–68. doi : 10.1007/BF00231550 . PMID 24226431 . S2CID 23515765 .